ヘキシルカイン

ヘキシルカイン
臨床データ
ATCコード	なし;
薬物動態データ
消失半減期	10分未満
識別子
	IUPAC名 1-シクロヘキシルアミノプロパン-2-イルベンゾエート;
CAS番号	532-77-4 ;
パブケム CID	10770;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	7196;
ドラッグバンク	DB00473 ;
ケムスパイダー	10315 ;
ユニ	511IU0826Z;
ケッグ	C14172 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０４７８６３;
化学および物理データ
式	Ｃ１６Ｈ２３ＮＯ２
モル質量	261.365 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(OC(CNC1CCCCC1)C)c2ccccc2;
	InChI InChI=1S/C16H23NO2/c1-13(12-17-15-10-6-3-7-11-15)19-16(18)14-8-4-2-5-9-14/h2,4-5,8-9,13,15,17H,3,6-7,10-12H2,1H3 ; キー:DKLKMKYDWHYZTD-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

ヘキシルカイン塩酸塩は、シクレイン（メルク）またはオスモカインとも呼ばれ、短時間作用型の局所麻酔薬です。ナトリウムチャネル伝導を阻害することで作用します。過剰摂取すると、頭痛、耳鳴り、口や舌の周りのしびれやうずき、けいれん、呼吸困難、心機能の低下を引き起こす可能性があります。 ^[1]

合成

1-アミノ-2-プロパノール[78-96-6]（1）とシクロヘキサノンの還元アミノ化により、1-シクロヘキシルアミノ-2-プロパノール[103-00-4]（2）が得られる。塩化ベンゾイルで処理するとエステルが得られ、ヘキシルカイン（ 3 ）の合成が完了する。^[^要出典^]

^ Spellberg MA (1959年1月). 「胃内視鏡検査および食道内視鏡検査における局所麻酔薬としてのヘキシルカイン（サイクレイン）」.消化器病学. 36 (1): 120–1. doi :10.1016/S0016-5085(59)80102-5. PMID 13620024.
^ Cope, Arthur C.; Hancock, Evelyn M. (1944). 「1-アルキルアミノ-2-プロパノールおよびそのp-ニトロ-およびp-アミノベンゾエート」アメリカ化学会誌66 (9): 1453–1456. doi:10.1021/ja01237a010.
^ 「局所麻酔薬」。ニューイングランド医学ジャーナル。263 (19): 963–965.1960. doi:10.1056/NEJM196011102631912。
^ Cope Arthur C、米国特許第2,486,374号（1949年、Sharp & Dohme Inc）。