ボルネオール

ボルネオール
(+)-ボルネオール	(-)-ボルネオール
名前
	IUPAC名 rel -(1 R ,2 S ,4 R )-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール
	その他の名前 1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-エンド-; オールエンド-2-ボルナノール、ボルネオカンフル
識別子
CAS番号	507-70-0 ( + / - ) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:15393 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	5026296 ;
ECHA 情報カード	100.006.685
EC番号	207-352-6;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	6413;
ケッグ	C01411 ;
パブケム CID	6552009;
ユニ	型番 ;
国連番号	1312
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０５８７００;
	InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 キー: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N ; InChI=1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 キー: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ;
	笑顔 O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ18Ｏ
モル質量	154.253 グラムモル−1
外観	無色から白色の塊
臭い	刺激臭のある、樟脳のような
密度	1.011 g/cm3 （ 20℃）
融点	208 °C (406 °F; 481 K)
沸点	213 °C (415 °F; 486 K)
水への溶解度	わずかに溶ける（D型）
溶解度	クロロホルム、エタノール、アセトン、エーテル、ベンゼン、トルエン、デカリン、テトラリンに可溶
磁化率（χ）	−1.26 × 10 −4 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H228
注意事項	P210、P240、P241、P280、P370+P378、 P371、P372、P373、P374、P375、P376、P377 、P378 、P378、P379、P380、P381、P382、P383、P384、P386、P388、P389、P390、P4
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 2 0
引火点	65 °C (149 °F; 338 K)
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連化合物	ボルナン（炭化水素）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ボルネオールは二環式有機化合物であり、テルペン誘導体です。この化合物のヒドロキシル基はエンド位にあります。エキソジアステレオマーはイソボルネオールと呼ばれます。ボルネオールはキラルであるため、エナンチオマーとして存在し、自然界には両方とも存在します。

反応

ボルネオールは酸化されてケトン（樟脳）になります。

発生

この化合物は1842年にフランスの化学者シャルル・フレデリック・ゲルハルトによって命名されました。^[2] ボルネオールはヘテロテカ属のいくつかの種、^[3] アルテミシア、ローズマリー^[4]フタバガキ科、Blumea balsamifera 、Kaempferia galangaに含まれています。[ ^5]

これはカストリウムに含まれる化合物の一つです。この化合物はビーバーの植物性食物から採取されます。^[6]

合成

ボルネオールは、メーアヴァイン・ポンドルフ・フェルレイ還元（可逆的プロセス）による樟脳の還元によって合成できます。樟脳を水素化ホウ素ナトリウムで還元すると（高速かつ不可逆的）、代わりにジアステレオマーのイソボルネオールが得られます。

用途

d-ボルネオールはかつて最も容易に商業的に入手可能であったエナンチオマーでしたが、現在より商業的に入手可能なエナンチオマーは自然界にも存在する l-ボルネオールです。

フタバガキ科植物由来のボルネオールは、伝統的な中国医学で使用されています。初期の記述は『本草綱目』に見られます。

ボルネオールは多くのエッセンシャルオイルの成分であり^{[7] 、天然の}虫除け剤でもあります。^[8]また、メントールに似たTRPM8を介した冷感も生成します。^[9]

ラエボボルネオールは香水に使用されます。松や木、樟脳のような香りを持つバルサム系の香りです。

毒物学

ボルネオールは目、皮膚、呼吸器に炎症を引き起こす可能性があり、飲み込むと有害です。^[10]急性暴露では頭痛、吐き気、嘔吐、めまい、ふらつき、失神を引き起こす可能性があります。高濃度または長期間の暴露では落ち着きのなさ、集中力の低下、神経過敏、発作を引き起こす可能性があります。^[11]

皮膚の炎症

ボルネオールは、高級香料の配合に使用される量を人間の皮膚に塗布した場合、ほとんどまたは全く刺激がないことが示されています。^[12]皮膚への曝露は、たとえ少量であっても、感作や将来のアレルギー反応を引き起こす可能性があります。 ^[11]

デリバティブ

ボルニル基は、ボルネオールからヒドロキシル基を除去して得られる一価ラジカルC 10 H 17であり、2-ボルニルとしても知られています。[13]イソボルニルは、イソボルネオールから得られる一価ラジカルC ₁₀ H ₁₇です^。 [ 14 _]構造_異性^体フェンコールも、特定の精油から得られる広く使用されている化合物です。

ボルニルアセテートはボルネオールの酢酸エステルです。

注釈と参考文献

^ Lide, DR編 (2005). CRC 化学・物理ハンドブック(第86版). ボカラトン (FL): CRC プレス. p. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5。
^ C. Gerhardt (1842) 「Sur laTransformation de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées」（バレリアンのエッセンスのボルネオ樟脳と月桂樹樟脳への変換について）、Comptes rendus、14 : 832-835。 p. より834: "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène Carboné de l'essence de valériane, le nom de Bornéène , et, au camphre lui-même, celui de Bornéol ."（この理由（ゲルハルトがバレリアン油から得た化合物がペルーズがボルネオの樟脳から得た化合物と同一であったこと）から、バレリアンのエッセンスから得られる炭化水素にボルネンという名前を与え、樟脳自体にボルネンという名前を与える。ボルネオールのそれ。
^リンカーン、DE、BMローレンス。1984年。「カンファーウィード、 Heterotheca subaxillarisの揮発性成分」。植物化学23（4）：933-934
^ ベガム、A.サンディヤ、S.シャファス・アリ、S. KR、ヴィノッド。レディ、S.バンジ、D. (2013)。「薬用植物 Rosmarinus officinalis (シソ科) に関する詳細なレビュー」。アクタ・サイエンティアラム・ポロノーラム。テクノロジア・アリメンタリア。12 (1): 61–73。PMID 24584866。
^ Wong, KC; Ong, KS; Lim, CL (2006). 「 Kaempferia Galanga L.の根茎の精油の組成」. Flavour and Fragrance Journal . 7 (5): 263–266. doi :10.1002/ffj.2730070506.
^ ビーバー：その生涯と影響。Dietland Muller-Schwarze、2003年、43ページ（Googleブックスで書籍を検索）
^ ボルネオールを含む植物 2015-09-23ウェイバックマシンにアーカイブ(Dr. Duke の植物化学および民族植物学データベース)]
^ 「化学情報」。sun.ars-grin.gov。2004年11月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年3月2日閲覧。
^ Chen, GL; Lei, M; Zhou, LP; Zeng, B; Zou, F (2016). 「ボルネオールは眼表面の湿潤度を高めるTRPM8アゴニストである」. PLOS ONE . 11 (7): e0158868. Bibcode :2016PLoSO..1158868C. doi : 10.1371/journal.pone.0158868 . PMC 4957794. PMID 27448228 .
^ 製品安全データシート。Fisher Scientific。
^ ab 有害物質に関するファクトシート (PDF)
^ Bhatia, SP; Letizia, CS; Api, AM (2008 年 11 月). 「ボルネオールに関する香料物質レビュー」.食品および化学毒性学. 46 (11): S77–S80. doi :10.1016/j.fct.2008.06.031. PMID 18640181.
^ 「BORNYLの定義」www.merriam-webster.com。
^ 「ISOBORNYLの定義」www.merriam-webster.com。

外部リンク

完全な分光データを含むNISTデータシート
漢方薬におけるボルネオール

[CRC-1] Lide, DR編 (2005). CRC 化学・物理ハンドブック(第86版). ボカラトン (FL): CRC プレス. p. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5。

[2] C. Gerhardt (1842) 「Sur laTransformation de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées」（バレリアンのエッセンスのボルネオ樟脳と月桂樹樟脳への変換について）、Comptes rendus、14 : 832-835。 p. より834: "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène Carboné de l'essence de valériane, le nom de Bornéène , et, au camphre lui-même, celui de Bornéol ."（この理由（ゲルハルトがバレリアン油から得た化合物がペルーズがボルネオの樟脳から得た化合物と同一であったこと）から、バレリアンのエッセンスから得られる炭化水素にボルネンという名前を与え、樟脳自体にボルネンという名前を与える。ボルネオールのそれ。

[3] ^リンカーン、DE、BMローレンス。1984年。「カンファーウィード、 Heterotheca subaxillarisの揮発性成分」。植物化学23（4）：933-934

[4] ベガム、A.サンディヤ、S.シャファス・アリ、S. KR、ヴィノッド。レディ、S.バンジ、D. (2013)。「薬用植物 Rosmarinus officinalis (シソ科) に関する詳細なレビュー」。アクタ・サイエンティアラム・ポロノーラム。テクノロジア・アリメンタリア。12 (1): 61–73。PMID 24584866。

[ceor-5] ^ Wong, KC; Ong, KS; Lim, CL (2006). 「 Kaempferia Galanga L.の根茎の精油の組成」. Flavour and Fragrance Journal . 7 (5): 263–266. doi :10.1002/ffj.2730070506.

[6] ビーバー：その生涯と影響。Dietland Muller-Schwarze、2003年、43ページ（Googleブックスで書籍を検索）

[7] ボルネオールを含む植物 2015-09-23ウェイバックマシンにアーカイブ(Dr. Duke の植物化学および民族植物学データベース)]

[8] 「化学情報」。sun.ars-grin.gov。2004年11月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年3月2日閲覧。

[9] Chen, GL; Lei, M; Zhou, LP; Zeng, B; Zou, F (2016). 「ボルネオールは眼表面の湿潤度を高めるTRPM8アゴニストである」. PLOS ONE . 11 (7): e0158868. Bibcode :2016PLoSO..1158868C. doi : 10.1371/journal.pone.0158868 . PMC 4957794. PMID 27448228 .

[10] 製品安全データシート。Fisher Scientific。

[HDS-11] 有害物質に関するファクトシート (PDF)

[:0-12] Bhatia, SP; Letizia, CS; Api, AM (2008 年 11 月). 「ボルネオールに関する香料物質レビュー」.食品および化学毒性学. 46 (11): S77–S80. doi :10.1016/j.fct.2008.06.031. PMID 18640181.

[13] 「BORNYLの定義」www.merriam-webster.com。

[14] 「ISOBORNYLの定義」www.merriam-webster.com。