ジフェニルメタン

ジフェニルメタン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,1′-メチレンジベンゼン
	その他の名前ジフェニルメタン; ベンジルベンゼン
識別子
CAS番号	101-81-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	BnPh、Ph 2 CH 2
チェビ	チェビ:38884 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	7299 ;
ECHA 情報カード	100.002.708
メッシュ	ジフェニルメタン
パブケム CID	7580;
ユニ	翻訳元 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０４１８９１;
	InChI InChI=1S/C13H12/c1-3-7-12(8-4-1)11-13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2 キー: CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H12/c1-3-7-12(8-4-1)11-13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2 キー: CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYAV;
	笑顔 c1c(cccc1)Cc2ccccc2;
プロパティ
化学式	炭素13水素12
モル質量	168.234
外観	無色の油
密度	1.006g/mL
融点	22～24℃（72～75℉、295～297K）
沸点	264 °C (507 °F; 537 K)
水への溶解度	14mg/L
酸性度（p Ka）	32.2
磁化率（χ）	-115.7·10 −6 cm 3 /モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性
引火点	> 110 °C; 230 °F; 383 K
関連化合物
関連化合物	ジフェニルメタノール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジフェニルメタンは、化学式（C ₆ H ₅）₂ CH ₂（しばしばCHと略される）で表される有機化合物である。
₂電話番号
₂）この化合物は、 2 つの水素原子が 2 つのフェニル基に置き換えられたメタンで構成され、白色の固体です。

ジフェニルメタンは有機化学でよく使われる骨格です。ジフェニルメチル基はベンズヒドリルとも呼ばれます。

合成

これは、塩化アルミニウムなどのルイス酸の存在下でベンゼンと塩化ベンジルのフリーデルクラフツアルキル化によって製造される：^[2]

C ₆ H ₅ CH ₂ Cl + C ₆ H ₆ → (C ₆ H ₅ ) ₂ CH ₂ + HCl

CH結合の反応性

ジフェニルメタンのメチレン基はpK _aが32.2と弱酸性であるため、ナトリウムアミドで脱プロトン化することができる。^[3]

(C ₆ H ₅ ) ₂ CH ₂ + NaNH ₂⁻ → (C ₆ H ₅ ) ₂ CHNa + NH ₃

得られたカルバニオンはアルキル化することができる。例えば、n-ブロモブタンで処理すると、1,1-ジフェニルペンタンが92%の収率で生成される。^[4]

(C ₆ H ₅ ) ₂ CH ⁻ + CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ Br → (C ₆ H ₅ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ + Br ⁻

様々なベンズヒドリル化合物のアルキル化は、対応するアルキルハロゲン化物（第一級アルキルハロゲン化物（ベンジルクロリド、 β-フェニルエチルクロリド、n-オクチルブロミド）と第二級アルキルハロゲン化物（ベンズヒドリルクロリド、α-フェニルエチルクロリド、イソプロピルクロリド）の両方）を使用して、86～99%の収率で実証されています。^[3]^[4]

ジフェニルメタンのメチレン基の酸性は、(C ₆ H ₅ ) ₂ CH–H結合の弱さによるもので、その結合解離エネルギーは82 kcal mol ⁻¹ (340 kJ mol ⁻¹ )です。^[5]これは、プロパン(BDE((CH ₃ ) ₂ CH–H)=98.6 kcal mol ⁻¹ )やトルエン(BDE(C ₆ H ₅ CH ₂ –H)=89.7 kcal mol ⁻¹ )の同等のC–H結合の公表された結合解離エネルギーよりはるかに低いものです。^[6]^[7]

参照

参考文献

^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 452。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ WW Hartman および Ross Phillips (1934)。 「ジフェニルメタン」。有機合成。14 :34。doi :10.15227/orgsyn.014.0034 。
^ ab Hauser, Charles R. ; Hamrick, Phillip J. (1957). 「ナトリウムアミドによるアルキルハライドを用いたジフェニルメタンのアルキル化。置換反応とβ-脱離反応。ジフェニルメタンとアンモニアの相対酸性度」。J . Am. Chem. Soc. 79 (12): 3142–3145. doi :10.1021/ja01569a041.
^ ab Murphy, William S.; Hamrick, Phillip J.; Hauser, Charles R. (1968). 「1,1-ジフェニルペンタン」.有機合成. 48:80 . doi :10.15227/orgsyn.048.0080.
^ Zhang, Xian-Man; Bordwell, Frederick G. (1992). 「フルオレン、トリフェニルメタン、および関連化合物由来のラジカルアニオンおよびラジカルカチオンにおけるベンジル炭素-水素結合のホモリティック結合解離エネルギー」J. Am. Chem. Soc. 114 (25): 9787–9792. doi :10.1021/ja00051a010.
^ Blanksby, SJ; Ellison, GB (2003). 「有機分子の結合解離エネルギー」. Accounts of Chemical Research . 36 (4): 255–263. doi :10.1021/ar020230d. PMID 12693923.
^ Streitwieser, Andrew ; Bergman, Robert G. (2018). 「結合解離エネルギー表」カリフォルニア大学バークレー校。 2021年12月30日閲覧。

[1] 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 452。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] ^ WW Hartman および Ross Phillips (1934)。 「ジフェニルメタン」。有機合成。14 :34。doi :10.15227/orgsyn.014.0034 。

[HauserJACS-3] Hauser, Charles R. ; Hamrick, Phillip J. (1957). 「ナトリウムアミドによるアルキルハライドを用いたジフェニルメタンのアルキル化。置換反応とβ-脱離反応。ジフェニルメタンとアンモニアの相対酸性度」。J . Am. Chem. Soc. 79 (12): 3142–3145. doi :10.1021/ja01569a041.

[1,1-diphenylpentane-4] Murphy, William S.; Hamrick, Phillip J.; Hauser, Charles R. (1968). 「1,1-ジフェニルペンタン」.有機合成. 48:80 . doi :10.15227/orgsyn.048.0080.

[5] Zhang, Xian-Man; Bordwell, Frederick G. (1992). 「フルオレン、トリフェニルメタン、および関連化合物由来のラジカルアニオンおよびラジカルカチオンにおけるベンジル炭素-水素結合のホモリティック結合解離エネルギー」J. Am. Chem. Soc. 114 (25): 9787–9792. doi :10.1021/ja00051a010.

[BDE-6] Blanksby, SJ; Ellison, GB (2003). 「有機分子の結合解離エネルギー」. Accounts of Chemical Research . 36 (4): 255–263. doi :10.1021/ar020230d. PMID 12693923.

[7] Streitwieser, Andrew ; Bergman, Robert G. (2018). 「結合解離エネルギー表」カリフォルニア大学バークレー校。 2021年12月30日閲覧。