ジフェニルジクロロメタン

ジフェニルジクロロメタン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,1′-(ジクロロメチレン)ジベンゼン
	その他の名前ジクロロジフェニルメタン
識別子
CAS番号	2051-90-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1910601
ケムスパイダー	15492 ;
ECHA 情報カード	100.016.486
パブケム CID	16327;
ユニ	81FEZ29AK6 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9062148;
	InChI InChI=1S/C13H10Cl2/c14-13(15,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H キー: OPTDDWCXQQYKGU-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 c1ccc(cc1)C(c2ccccc2)(Cl)Cl;
プロパティ
化学式	C13H10Cl2の
モル質量	237.12 グラムモル−1
外観	わずかに黄色の液体
密度	1.235グラム/ cm3
融点	146～150℃（295～302℉; 419～423K）
沸点	32トルで193℃（379℉; 466 K）
危険
引火点	110 °C (230 °F; 383 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジフェニルジクロロメタンは、化学式 (C ₆ H ₅ ) ₂ CCl _{2で表される}有機化合物です。これは無色の固体で、他の有機化合物の原料として使用されます。

合成

ベンゼンの二重フリーデルクラフツアルキル化反応で四塩化炭素と無水塩化アルミニウムを触媒として用いることで製造される。^[3] あるいは、ベンゾフェノンを五塩化リンで処理することでも製造される。^[4]

(C ₆ H ₅ ) ₂ CO + PCl ₅ → (C ₆ H ₅ ) ₂ CCl ₂ + POCl ₃

反応

加水分解されてベンゾフェノンになる。^[3]

(C ₆ H ₅ ) ₂ CCl ₂ + H ₂ O → (C ₆ H ₅ ) ₂ CO + 2 HCl

テトラフェニルエチレン、^[5]、ジフェニルメタンイミン塩酸塩、安息香酸無水物^[6]の合成に使用されます。

参考文献

^ Andrews, LJ; WW Kaeding (1951). 「ジフェニルジクロロメタンのエタノリシスにおけるベンゾフェノンとそのジエチルケタールの生成」アメリカ化学会誌. 73 (3): 1007– 1011. doi :10.1021/ja01147a036. ISSN 0002-7863.
^ マヌエル・バレスター;フアン・リエラ・フィゲラス。フアン・カスタネル;カルロス・バファファ。ホセ・M・モンソ (1971)。「不活性炭素フリーラジカル。I. ペルクロロジフェニルメチルおよびペルクロロトリフェニルメチルラジカルシリーズ」。アメリカ化学会誌。93 (9): 2215–2225。土井:10.1021/ja00738a021。ISSN 0002-7863。
^ ab Marvel, CS; Sperry, WM (1941). 「ベンゾフェノン」.有機合成;全集、第1巻、95ページ。
^ Spaggiari, Alberto; Daniele Vaccari; Paolo Davoli; Giovanni Torre; Fabio Prati (2007). 「トリフェニルホスファイト−ハロゲン系試薬を用いたビニルハライドおよびgem-ジハライドの穏やかな合成」. The Journal of Organic Chemistry . 72 (6): 2216– 2219. doi :10.1021/jo061346g. ISSN 0022-3263. PMID 17295542.
^ Inaba, S (1982). 「芳香族およびベンジルハロゲン化物のカップリング試薬としての金属ニッケル」. Tetrahedron Letters . 23 (41): 4215– 4216. doi :10.1016/S0040-4039(00)88707-9. ISSN 0040-4039.
^ 「ジフェニルジクロロメタンが含まれる調合薬」 www.orgsyn.org。2005年8月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年3月27日閲覧。

[Andrews1951-1] Andrews, LJ; WW Kaeding (1951). 「ジフェニルジクロロメタンのエタノリシスにおけるベンゾフェノンとそのジエチルケタールの生成」アメリカ化学会誌. 73 (3): 1007– 1011. doi :10.1021/ja01147a036. ISSN 0002-7863.

[Ballester1971-2] マヌエル・バレスター;フアン・リエラ・フィゲラス。フアン・カスタネル;カルロス・バファファ。ホセ・M・モンソ (1971)。「不活性炭素フリーラジカル。I. ペルクロロジフェニルメチルおよびペルクロロトリフェニルメチルラジカルシリーズ」。アメリカ化学会誌。93 (9): 2215–2225。土井:10.1021/ja00738a021。ISSN 0002-7863。

[Marvel-3] Marvel, CS; Sperry, WM (1941). 「ベンゾフェノン」.有機合成;全集、第1巻、95ページ。

[Spaggiari2007-4] Spaggiari, Alberto; Daniele Vaccari; Paolo Davoli; Giovanni Torre; Fabio Prati (2007). 「トリフェニルホスファイト−ハロゲン系試薬を用いたビニルハライドおよびgem-ジハライドの穏やかな合成」. The Journal of Organic Chemistry . 72 (6): 2216– 2219. doi :10.1021/jo061346g. ISSN 0022-3263. PMID 17295542.

[Inaba1982-5] Inaba, S (1982). 「芳香族およびベンジルハロゲン化物のカップリング試薬としての金属ニッケル」. Tetrahedron Letters . 23 (41): 4215– 4216. doi :10.1016/S0040-4039(00)88707-9. ISSN 0040-4039.

[6] 「ジフェニルジクロロメタンが含まれる調合薬」 www.orgsyn.org。2005年8月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年3月27日閲覧。

合成

反応

参考文献

関連するトピック

推奨されるIUPAC名

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JSmol

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