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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)(フェニル)メタノン | |
| その他の名前
オキシベンゾン
ベンゾフェノン-3 2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.004.575 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ14Ｈ12Ｏ3 | |
| モル質量 | 228.247 グラムモル−1 |
| 外観 | 淡黄色の結晶 |
| 密度 | 1.20 g cm −3 [2] |
| 融点 | 62～65℃（144～149℉、335～338K） |
| 沸点 | 224～227 °C (435～441 °F; 497～500 K) |
| 酸性度（p Ka） | 7.6 (H2O ) [ 3] |
| 危険[2] | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 140.5 °C (284.9 °F; 413.6 K) |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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>12800 mg/kg（ラット経口投与） |
| 薬理学 | |
| 法的地位 |
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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オキシベンゾンまたはベンゾフェノン-3またはBP-3（商品名： マイルスタブ9、ユーソレックス4360、エスカロール567、KAHSCREEN BZ-3）は、ベンゾフェノンと呼ばれる芳香族ケトンのクラスに属する有機化合物です。淡黄色の結晶の形をしており、ほとんどの有機溶媒に容易に溶けます。日焼け止め製剤、プラスチック、玩具、家具の仕上げ剤、その他の製品に広く使用され、紫外線による劣化を抑えます。[4]自然界では、さまざまな顕花植物（被子植物）に含まれています。[5]この化合物は、1906年にドイツの化学者ケーニッヒとコスタネツキによって初めて合成されました。
オキシベンゾンを日焼け止め成分として使用することについては、分子の環境への影響と安全性プロファイルに関する論争のため、現在科学界による精査が行われている（以下のセクションを参照）。[6]その結果、オキシベンゾンを含む日焼け止めはハワイ、[7] パラオ、[8]タイで販売が禁止されている。[9]
構造と電子構造
オキシベンゾンは共役分子であるため、多くの芳香族分子よりも低いエネルギーで光を吸収します。[10]関連化合物と同様に、ヒドロキシル基はケトンに水素結合しています。[11]この相互作用はオキシベンゾンの光吸収特性に寄与しています。ただし、低温では、リン光と三重項-三重項吸収スペクトルの両方を観察できます。175 K では、三重項寿命は 24 ns です。寿命が短いのは、C=O の酸素と OH の間の分子内水素移動が速いためだと考えられています。[12]
生産
オキシベンゾンは塩化ベンゾイルと3-メトキシフェノールのフリーデルクラフツ反応によって生成される。[13]
用途
オキシベンゾンはプラスチックの紫外線吸収剤および安定剤として使用されています。[13]他のベンゾフェノンとともに、日光曝露による潜在的なダメージを防ぐのに役立つため、日焼け止め、ヘアスプレー、化粧品に使用されています。また、マニキュアにも1%までの濃度で安定剤として使用されています。[13]オキシベンゾンは合成樹脂の光安定剤としても使用できます。[13]この物質は食品包装から浸出することがあり、インクを速く乾かす化学物質を活性化するための光開始剤として広く使用されています。[14]光保護特性にもかかわらず、オキシベンゾンはホルモンへの悪影響や光アレルギーの可能性があるため多くの論争があり、多くの国で日焼け止め製品での使用を規制しています。
日焼け止め
オキシベンゾンはUVBと短波UVAを含む広範囲の紫外線を遮断します。光防護剤として、270～350nmの吸収プロファイルを持ち、288nmと350nmに吸収ピークがあります。 [15]
毒性と環境への懸念から、米国ではオキシベンゾンを含む日焼け止め製品の割合が、2019年の60%から2023年には13%に減少しました。 [16]消費者と科学研究者の両方からベンゾフェノンに対する一般的な否定的な認識のため、一部のブランドは日焼け止めを「オキシベンゾンフリー」として販売しています [17] 。
安全性
生体内研究
オキシベンゾンが皮膚の発疹を引き起こすことは極めて稀であるが[18] 、オキシベンゾンは日光曝露によって引き起こされる稀なアレルギー反応と関連している。光アレルギー性接触皮膚炎の患者82人を対象とした研究では、4分の1強がオキシベンゾンに対して光アレルギー反応を示した。[19]オキシベンゾンが接触アレルギー作用を持つことを示唆する証拠がある。[15] [18]オキシベンゾンは日焼け止めに含まれる最も一般的なアレルゲンであると言われている。[20] [21] [22] [23]
2008年に6歳以上の被験者を対象に行われた研究では、尿サンプルの96.8%からオキシベンゾンが検出されました。[24]尿排泄物で測定すると、人間は日焼け止めを1回塗布した後、0.4%から8.7%のオキシベンゾンを吸収する可能性があります。この数値は、同じ期間に複数回塗布すると増加する可能性があります。[25]オキシベンゾンは最も一般的な3つのUVフィルターの中で最も親油性が低いため、角質層に閉じ込められる可能性が最も低く、吸収されて代謝される可能性が最も高くなります。[26]
局所的に塗布すると、オキシベンゾンなどの紫外線カット剤は皮膚から吸収され、代謝されて主に尿から排泄される。[27]外来化合物が化学的に変換されて代謝物が形成されるプロセスである生体内変換の方法は、オキシベンゾンをラットに経口および経皮投与することによって、オケレケらによって明らかにされた。科学者らは血液、尿、糞便、組織サンプルを分析し、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン（DHB）、2,2-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン（DHMB）、2,3,4-トリヒドロキシベンゾフェノン（THB）の3つの代謝物を発見した。[28] [29] DHBを形成するには、メトキシ官能基がO-脱アルキル化を受ける。THBを形成するには、同じ環がヒドロキシル化される。[27]オキシベンゾンの環Bがヒドロキシル化されてDHMBが形成される。[27]
2004年に行われた研究では、尿中のオキシベンゾンとその代謝産物のレベルを測定した。被験者に局所塗布したところ、塗布量の最大1%が尿中に検出された。[30]検出された主な代謝産物はDHBで、ごく微量のTHBが検出された。[30]サルモネラチフス菌株を用いたエイムス試験により、DHBは変異原性がないことが判明した。[31] 2019年、米国食品医薬品局（FDA）は、今後の研究に関する勧告の中で、「一部の局所薬は皮膚から体内に吸収される可能性があることが研究で示されているが、これはこれらの薬が安全でないことを意味するものではない」と述べた。[32]オキシベンゾンは天然物としても存在する可能性がある。[33] [34]
環境への影響
研究では、オキシベンゾンへの曝露とサンゴの幼生の死亡率、サンゴの白化、海洋無脊椎動物の遺伝子損傷との間に関連がある可能性が示されている。[35] [36] [37] [38] [39] [ 40]しかし、これらの研究のいくつかは、対照群が設定されていないか、現実世界の状況を反映していないと批判されている。 [ 41 ] [42] [43] [44]それにもかかわらず、これらの研究により、パラオ[ 46] 、 ハワイ[7]、メキシコの自然保護区、ボネール島、マーシャル諸島、アメリカ領バージン諸島、タイの海洋自然公園[47]、北マリアナ諸島[48]、アルバなど多くの地域でオキシベンゾンを含む日焼け止めが禁止された。[49]
健康と環境規制
アルバ
アルバは2019年に環境への懸念から日焼け止めへのオキシベンゾンの使用を禁止した。[49]
オーストラリア
2023年現在、TGA（医薬品行政局）によれば、日焼け止め中のオキシベンゾンの最大濃度は10％を超えることはできない。[50]
ボネール島
2019年現在、ボネール島はサンゴの幼生に対する毒性の懸念からオキシベンゾンを禁止している[51]
カナダ
2012年の改正により、カナダ保健省は化粧品へのオキシベンゾンの配合を6%まで許可するようになった。[52]
欧州連合
欧州食品安全機関は、オキシベンゾンなどのすべてのベンゾフェノンを、残留性、生体蓄積性、毒性があり、ヒトに対する発がん性および内分泌かく乱物質の可能性があると分類しています。[53]欧州委員会の消費者製品科学委員会（SCCP）は、接触アレルギーの可能性があるため、消費者に重大なリスクをもたらすと結論付けました。[54]顔、手、唇の製品では最大6％、ボディ製品では最大2.2％、その他の処方では最大0.5％の使用が許可されています。[55]
日本
2001年に改正された厚生労働省告示では、化粧品へのオキシベンゾンの配合濃度は5％までとされている。[56]
メキシコ
メキシコ全土の自然保護区ではオキシベンゾンを含む日焼け止めの使用が禁止されている[57]
パラオ
パラオ政府はオキシベンゾンと他の9つの化学物質を含む日焼け止めやスキンケア製品の販売と使用を制限する法律に署名した。この禁止は2020年に施行された。[58] [59]
スウェーデン
スウェーデン研究評議会は、オキシベンゾンを分解する酵素が2歳未満の子供にはまだ十分に発達していないため、オキシベンゾンを含む日焼け止めは幼児には不適切であると判断した。この研究からはまだ規制は出ていない。[13]
タイ
タイは、オキシベンゾンを含むサンゴに有害な化学物質を含む日焼け止めを、すべての海洋国立公園で禁止した。この決定は、特定の日焼け止め成分がサンゴの幼生や繁殖に有害な影響を及ぼし、サンゴ礁の白化を引き起こすという証拠に基づいている。違反者は最高10万バーツ（2,100ポンド）の罰金が科せられるが、執行方法は明らかにされていない。[60]
アメリカ合衆国
2021年に米国FDAはオキシベンゾンの分類を変更し、分類を裏付ける安全性データが不足しているため、オキシベンゾンをGRASE（一般的に安全かつ効果的であると認められている）[61]とは見なさなくなった。
ハワイ州議会は、成長中のサンゴの死亡、サンゴの白化、サンゴや他の海洋生物への遺伝的損傷などの環境への影響を理由に、2021年以降、オキシベンゾンを日焼け止めやパーソナルケア製品に使用することを違法と制定しました。[7] [62]
キーウェストはまた、オキシベンゾン（およびオクチノキサート）を成分とする日焼け止めの販売を禁止した。この禁止令は2021年1月1日に発効する予定だった。[63]しかし、この法律はフロリダ州議会の上院法案172によって置き換えられた。 [64]この法案は、地方自治体が市販の市販薬や化粧品（オキシベンゾンやオクチノキサートを含む日焼け止めなど）を規制することを禁止している。この法律は2020年7月1日に発効した。
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