2-アミノ-5-クロロベンゾフェノン

2-アミノ-5-クロロベンゾフェノン^[1]
名前
	IUPAC名 (2-アミノ-5-クロロフェニル)フェニルメタノン
	その他の名前 2-アミノ-5-クロロベンゾフェノン; 2-ベンゾイル-4-クロロアニリン; (2-アミノ-5-クロロフェニル)(フェニル)メタノン;
識別子
CAS番号	719-59-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	12339;
ECHA 情報カード	100.010.864
EC番号	211-949-7;
パブケム CID	12870;
ユニ	FR80014ZBT;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００５２４６３;
	InChI InChI=1S/C13H10ClNO/c14-10-6-7-12(15)11(8-10)13(16)9-4-2-1-3-5-9/h1-8H,15H2 キー: ZUWXHHBROGLWNH-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=C(C=CC(=C2)Cl)N;
プロパティ
化学式	C 13 H 10 Cl N O
モル質量	231.68 グラムモル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P264+P265、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P321、P332+P317、P337+P317、P362+P364、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

2-アミノ-5-クロロベンゾフェノンは、ベンゾジアゼピンの合成に使用できる置換ベンゾフェノンです。

化学

2-アミノ-5-クロロベンゾフェノンは、ベンゾフェノンの置換誘導体であり、2位の水素原子がアミノ基（-NH ₂ ）に置き換えられ、5位の水素原子が塩素原子に置き換えられている。^[1]

合成

他の方法の中でも、2-アミノ-5-クロロベンゾフェノンは鉄粉でイソキサゾールを還元することで合成できる。このプロセスではトルエンと塩酸も使用される。^[3]

ベンゾジアゼピンの合成

2-アミノ-5-クロロベンゾフェノンとその誘導体はベンゾジアゼピンの製造に使用できます。以下にいくつかの例を示します。

プラゼパム

プラゼパムは、2-アミノ-5-クロロベンゾフェノンをシクロプロパンカルボニルクロリドとトリエチルアミンでアシル化することによって生成できます。次に、水素化アルミニウムリチウムを還元剤として使用して2-シクロプロピルメチルアミノ-5-クロロベンズヒドロールが得られ、この生成物は二酸化マンガンを使用して酸化されます。得られた化合物は、フタルイミドアセチルクロリドを使用して別のアシル化反応に進み、最後にヒドラジン水和物で処理されてプラゼパムが生成されます。^[4]

ロラゼパム

ロラゼパムは、2-アミノ-2′,5-ジクロロベンゾフェノン（2-アミノ-5-クロロベンゾフェノンの誘導体）を使用して製造することができ、最初にヒドロキシルアミンと反応させ、得られた生成物をクロロアセチルクロリドと反応させて6-クロロ-2-クロロメチル-4-（2′-クロロフェニル）キナゾリン-3-オキシドを得る。メチルアミンとの反応により環拡大および転位が起こり、7-クロロ-2-メチルアミノ-5-（2′-クロロフェニル）-3 H -1,4-ベンゾジアゼピン-4-オキシドが形成される。無水酢酸によるアセチル化により生成物が得られ、これを塩酸と反応させて加水分解すると、7-クロロ-5-（2′-クロロフェニル）-1,2-ジヒドロ-3 H -1,4-ベンゾジアゼピン-2-オン-4-オキシドが得られる。無水酢酸との2回目の反応により7-クロロ-1,3-ジヒドロ-3-アセトキシ-5-(2′-クロロフェニル)-2H-ベンゾジアゼピン-2-オンは、最後の段階で水酸化ナトリウム下で加水分解され、ロラゼパムが得られる。^[5]

クロルジアゼポキシド

クロルジアゼポキシドを作るには、まず2-アミノ-5-クロロベンゾフェノンをヒドロキシルアミンと反応させ、得られた生成物を酢酸中のクロルアセチルクロリドと反応させて6-クロロ-2-クロロメチル-4-フェニルキナゾリン-3-オキシドを生成し、メチルアミンと反応させてクロルジアゼポキシドを得る。^[6]

参考文献

^ ab "2-アミノ-5-クロロベンゾフェノン". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ 「2-アミノ-5-クロロベンゾフェノン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2024年2月16日閲覧。
^ CN104230727A、刘为焱; 潘明 & 黄雄、「鉄粉によるイソキサゾールの還元による2-アミノ-5-クロロベンゾフェノンの合成技術」、2014-12-24発行
^ ヒト、IARC発がん性リスク評価ワーキンググループ（1996年）、「プラゼパム」、一部の医薬品、第66巻、国際がん研究機関、pp. 143–155、PMC 7681523、PMID 9097122 、 2024年2月16日取得
^ 「ロラゼパム - 概要 | ScienceDirect Topics」www.sciencedirect.com 。 2024年2月16日閲覧。
^ 「クロロベンゾフェノン - 概要 | ScienceDirect Topics」www.sciencedirect.com 。 2024年2月16日閲覧。

[ref-1] "2-アミノ-5-クロロベンゾフェノン". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[2] 「2-アミノ-5-クロロベンゾフェノン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2024年2月16日閲覧。

[3] CN104230727A、刘为焱; 潘明 & 黄雄、「鉄粉によるイソキサゾールの還元による2-アミノ-5-クロロベンゾフェノンの合成技術」、2014-12-24発行

[4] ヒト、IARC発がん性リスク評価ワーキンググループ（1996年）、「プラゼパム」、一部の医薬品、第66巻、国際がん研究機関、pp. 143–155、PMC 7681523、PMID 9097122 、 2024年2月16日取得

[5] 「ロラゼパム - 概要 | ScienceDirect Topics」www.sciencedirect.com 。 2024年2月16日閲覧。

[6] 「クロロベンゾフェノン - 概要 | ScienceDirect Topics」www.sciencedirect.com 。 2024年2月16日閲覧。