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有機化学におけるケチル基は、R 2 C − O •基を含むアニオンラジカルです。これは、ケトンの 1 電子還元によって生成される生成物です。
もう一つのメソメリック構造は炭素上にラジカル位置を持ち、酸素上に負電荷を持つ。[1]
ケチルは、アルカリ金属によるカルボニルの一電子還元によってラジカルアニオンとして生成されます。ナトリウムとカリウム金属は、THF 溶液中のベンゾフェノンを可溶性ケチルラジカルに還元します。ケチルは、ピナコールカップリング反応の中間体としても使用されます。
反応
水
ナトリウムとベンゾフェノンの反応から得られるケチルラジカルは、一般的な実験室用乾燥剤です。ケチルは水、過酸化物、酸素とすぐに反応します。したがって、濃い紫色は、乾燥していて過酸化物や酸素がない状態を定性的に示しています。この乾燥方法は、純粋な溶媒をすばやく生成できるため、多くの研究室で今でも人気があります。無水溶媒のみに関心のある化学者のための代替オプションは、分子ふるいの使用です。これはアルカリ金属蒸留器を使用するよりもはるかに安全な方法で、ナトリウムケチルと同じくらい乾燥した溶媒を生成しますが（カリウムやカリウムナトリウム合金ほど乾燥していません）、時間がかかります。[2]
酸素
ベンゾフェノンケチルナトリウムは酸素と反応して安息香酸ナトリウムとフェノキシドナトリウムを生成します。
還元剤
カリウムベンゾフェノンケチルは、有機鉄化合物の製造のための還元剤として使用されます。[3]
参考文献
- ^ IUPAC、化学用語集、第2版（ 「ゴールドブック」）（1997年）。オンライン修正版：（2006年以降）「ケチル」。doi ：10.1351/goldbook.K03389
- ^ Williams, DBG、 Lawton , M.、「有機溶媒の乾燥：各種乾燥剤の効率の定量的評価」、The Journal of Organic Chemistry 2010、vol. 75、8351。doi :10.1021/jo101589h
- ^ Plotkin, JS; Shore, SG (1981). 「純粋なシクロペンタジエニルジカルボニル鉄酸カリウム、K[( η 5 -C 5 H 5 )Fe(CO) 2 ]の簡便な調製および単離」。Inorg . Chem . 20 : 284–285. doi :10.1021/ic50215a060。