アンドロステノール

アンドロステノール
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 (2 R ,5 R ,7 S ,15 R )-2,15-ジメチルテトラシクロ[8.7.0.0 2,7 .0 11,15 ]ヘプタデカ-13-エン-5-オール;
CAS番号	1153-51-1 ;
パブケム CID	101989;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2761;
ドラッグバンク	DB01889 ;
ケムスパイダー	92136 ;
ユニ	48K9VAM062;
チェビ	チェビ:40933 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０７５３９４;
ECHA 情報カード	100.013.248
化学および物理データ
式	Ｃ19Ｈ30Ｏ
モル質量	274.448 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC=C2)CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C;
	インチ InChI=1S/C19H30O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8 -10-18/h3,9,13-17,20H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16-,17-,18-,19-/m0/ s1 ; キー:KRVXMNNRSSQZJP-PHFHYRSDSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

アンドロステノールは、 5α-アンドロスト-16-エン-3α-オール（ 3α,5α-アンドロステノールまたは3α-アンドロステノールと略される）とも呼ばれ、ヒトや他の哺乳類、特に豚における16-アンドロステンクラスのステロイド性フェロモンおよび神経ステロイドである。^{[1]特徴的な}ムスクのような香りを有する。^[2]

アンドロステノールまたはその誘導体は黒トリュフに含まれています。これは、豚が地中深くでトリュフを見つける方法の説明として提示されました。アンドロステノールは雄豚の唾液中に生成されます。しかし、フランスで豚にトリュフの匂いを嗅がせ、トリュフの匂いの抽出物と精製されたアンドロステノールを使った実験では、豚は最初の2つには反応しましたが（実際にトリュフ抽出物を含む土を食べようとしました）、アンドロステノールには反応しませんでした。^[3]

アンドロステノールの立体異性体である3β-アンドロステノール（5α-アンドロスト-16-エン-3β-オール）もヒト（および豚）に内因性であり、フェロモンとして作用し、腋臭の原因となる。^[4]

生合成

ヒトおよびイノシシでは、アンドロステノールは精巣で生合成される。^[1]プレグネノロンは、 CYP17A1の16-エン合成酵素活性によってアンドロスタジエノールに代謝される。^[1]アンドロスタジエノールは、その後、3β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素（アンドロスタジエノールからアンドロスタジエノン）、5α-還元酵素（アンドロスタジエノンからアンドロステノン）、および3α-ヒドロキシステロイド脱水素酵素（アンドロステノンからアンドロステノール）によって、デヒドロエピアンドロステロン（DHEA）から3α-アンドロスタンジオールが生合成されるのと類似した方法で、アンドロステノールに順次変換される。 ^[1]^[5]アンドロステノールは、ヒトの副腎および卵巣でも合成される可能性がある。 ^[1]さらに、アンドロステノールはアンドロステノンからヒトの鼻粘膜で合成される可能性があり、この領域ではアンドロスタジエノールとアンドロスタジエノンからも合成される可能性があります。^[1]

分布

アンドロステノールはヒトの尿に相当量含まれており、ヒトや豚の血漿や唾液、ヒトの腋窩の汗にも含まれています。 ^{[1]アンドロステノールは}血液脳関門を通過する能力があるため、中枢神経系にも存在する可能性があります。 ^[1]

生物活性

アンドロステノールは、関連する内因性ステロイドである3α-アンドロスタンジオールやアンドロステロンと同様に、GABA _Aの強力な正のアロステリック調節因子として作用することが分かっています。 [ ¹^]この作用がアンドロステノールのフェロモン効果を媒介するのではないかと提案されています。 [1]さらに、アンドロスタジエノール、アンドロスタジエノン、アンドロステノンはすべてアンドロステノールに変換されるため、それらのフェロモン効果も媒介する可能性があります。^[1]動物では、アンドロステノールは抗不安薬のような効果、抗うつ薬のような効果、抗けいれん効果を生み出すことが分かっています。 ^[1]アンドロステノールは、人間の行動や社会的反応を変えることも分かっています。^[1]さらに、アンドロステノールは、人間の月経周期の卵胞期に黄体形成ホルモン（LH）のパルス頻度を低下させることが分かっています。^{[6]それに応じて、アンドロステノールが女性の}月経同期に関与している可能性が提案されている。^[2]^[6]

アンドロステノール（3α-アンドロステノール）とは対照的に、その3β-エピマーである3β-アンドロステノールは、高濃度であってもGABA _A受容体を増強しません。 ^{[1]これは、}イソプレグナノロン、エピプレグナノロン、3β-ジヒドロプロゲステロン、3β-アンドロスタンジオールなどの他の3β-ヒドロキシステロイドと一致しており、これらも同様に、3α-ヒドロキシ変異体とは対照的に、そのような作用をしません。^[1]

アンドロステノールは、アンドロスタノールのいくつかの異性体とともに、構成的アンドロスタン受容体（CAR）の拮抗薬である。 ^{[7]アンドロステノールは}アンドロゲン活性がほとんどないか全くない。^[2]

参照

参考文献

^ abcdefghijklmno Kaminski RM、Marini H、Ortinski PI、Vicini S、Rogawski MA (2006 年 5 月)。「フェロモンのアンドロステノール（5 α-アンドロスト-16-エン-3 α-オール）は、GABAA 受容体の神経ステロイド陽性調節因子です。」薬理学および実験的治療学のジャーナル。317 (2): 694–703。土井:10.1124/jpet.105.098319。PMID 16415088。S2CID 95393004 。
^ abc Semwal A, Kumar R, Teotia UV, Singh R (2013). 「フェロモンと媚薬としての役割：レビュー」. Journal of Acute Disease . 2 (4): 253– 261. doi : 10.1016/S2221-6189(13)60140-7 .
^ Kunzig R (2000 年 11 月)。「トリュフの生物学」。Discover Magazine。
^ Pause BM (2004年10月). 「アンドロゲンステロイドはヒトにおいてフェロモンとして作用するのか?」.生理学と行動. 83 (1): 21– 9. doi :10.1016/S0031-9384(04)00345-2. PMID 15501487.
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^ ab Henderson LP (2007年6月). 「視床下部におけるGABAA受容体を介した伝達のステロイド調節：生殖機能への影響」. Neuropharmacology . 52 (7): 1439– 53. doi :10.1016/j.neuropharm.2007.01.022. PMC 1985867. PMID 17433821 .
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