エピプレグナノロン

エピプレグナノロン
名前
	IUPAC名 3β-ヒドロキシ-5β-プレグナン-20-オン
	体系的なIUPAC名 1-[(1 S ,3a S ,3b R ,5a R ,7 S ,9a S ,9b S ,11a S )-7-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチルヘキサデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-1-イル]エタン-1-オン
	その他の名前 3β,5β-テトラヒドロプロゲステロン
識別子
CAS番号	128-21-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	198867;
パブケム CID	228491;
ユニ	3KQ00893OL ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１５５７６６;
	InChI InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16+,17-,18+,19+,20+,21-/m1/s1 キー: AURFZBICLPNKBZ-GRWISUQFSA-N;
	笑顔 CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ21Ｈ34Ｏ2
モル質量	318.501 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

エピプレグナノロンは、 3β-ヒドロキシ-5β-プレグナン-20-オン、3β,5β-テトラヒドロプロゲステロン、または3β,5β-THPとしても知られ、内因性神経ステロイドです。^{[1]これは、}GABA _A 受容体の負のアロステリックモジュレーターとして作用し、アロプレグナノロンなどの増強剤の効果を逆転させます。^[2]^[3]エピプレグナノロンは、5β-還元酵素と3β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素の作用によってプロゲステロンから生合成され、この2段階変換の中間体として5β-ジヒドロプロゲステロンが存在します。 ^[2]

エピプレグナノロン自体はプロゲストーゲンではないが、他のステロイドへの代謝を介して間接的にプロゲストーゲンとして作用する。^[4]

エピプレガノロンの硫酸塩であるエピプレグナノロン硫酸塩は、 NMDA ^[5]およびGABA _A受容体^[6]の負のアロステリック調節因子であり、 TRPM3 チャネル活性化因子としても作用します。^[7]^[8]

化学

参照

参考文献

^ 神経ステロイドと脳機能。アカデミックプレス。2001年12月12日。pp.18– 。ISBN 978-0-08-054423-6。
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^ ヤン・エゲビャル;アルネ・シュスボー; Povl Krogsgaard-Larsen (2001 年 10 月 4 日)。グルタミン酸および GABA の受容体および輸送体: 構造、機能および薬理学。 CRCプレス。 248ページ–。ISBN 978-0-7484-0881-8。
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^ Park-Chung M, Malayev A, Purdy RH, Gibbs TT, Farb DH (1999). 「硫酸化ステロイドと非硫酸化ステロイドは異なる部位を介してγ-アミノ酪酸A受容体の機能を調節する」. Brain Res . 830 (1): 72–87. doi : 10.1016/s0006-8993(99)01381-5 . PMID 10350561. S2CID 44664830.
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^ グルタミン酸研究と応用の進歩：2013年版：ScholarlyBrief。ScholarlyEditions。2013年6月21日。pp. 104– 。ISBN 978-1-4816-7049-4。

[1] 神経ステロイドと脳機能。アカデミックプレス。2001年12月12日。pp.18– 。ISBN 978-0-08-054423-6。

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[pmid10350561-6] Park-Chung M, Malayev A, Purdy RH, Gibbs TT, Farb DH (1999). 「硫酸化ステロイドと非硫酸化ステロイドは異なる部位を介してγ-アミノ酪酸A受容体の機能を調節する」. Brain Res . 830 (1): 72–87. doi : 10.1016/s0006-8993(99)01381-5 . PMID 10350561. S2CID 44664830.

[7] 薬理学、薬学、医薬品研究、医薬品イノベーションに関する問題：2011年版。ScholarlyEditions。2012年1月9日。pp. 3260– 。ISBN 978-1-4649-6342-1。

[8] グルタミン酸研究と応用の進歩：2013年版：ScholarlyBrief。ScholarlyEditions。2013年6月21日。pp. 104– 。ISBN 978-1-4816-7049-4。