イソプレグナノロン

イソプレグナノロン
名前
	IUPAC名 3β-ヒドロキシ-5α-プレグナン-20-オン
	体系的なIUPAC名 1-[(1 S ,3a S ,3b R ,5a S ,7 S ,9a S ,9b S ,11a S )-7-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチルヘキサデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-1-イル]エタン-1-オン
	その他の名前イソアロプレグナノロン、エピアロプレグナノロン、セプラノロン、3β,5α-テトラヒドロプロゲステロン、3β,5α-THP
識別子
CAS番号	516-55-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	83761;
ECHA 情報カード	100.007.478
パブケム CID	92787;
ユニ	3P8Z6V53MU ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１０２３７１０;
	InChI InChI=1S/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 キー: AURFZBICLPNKBZ-FZCSVUEKSA-N; InChI=1/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1 キー: AURFZBICLPNKBZ-FZCSVUEKBS;
	笑顔 CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ21Ｈ34Ｏ2
モル質量	318.49グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

イソプレグナノロンは、イソアロプレグナノロン、エピアロプレグナノロン、セプラノロン（INN）としても知られています。ツールチップ国際非営利名称）、3β-ヒドロキシ-5α-プレグナン-20-オンまたは3β,5α-テトラヒドロプロゲステロン（3β,5α-THP）としても知られるイソプレグナノロンは、内因性神経ステロイドであり、アロプレグナノロンの天然3β-エピマーです。^[1]^[2]GABA _A 受容体のサブユニット選択的負のアロステリックモジュレーターとして作用することが報告されており、^[2]動物およびヒトにおいて、麻酔、[3] 、鎮静、[4] および衝動性眼球運動の減少など、アロプレグナノロンのGABA A 受容体を介した効果の一部（すべてではありません）^を拮抗し^ます^が、学習_障害には拮抗しません。^{[2]イソプレグナノロンには}ホルモン効果がなく、単独ではGABA _{A受容体に影響を及ぼさないようです。アロプレグナノロンを選択的に拮抗し、}ベンゾジアゼピンやバルビツール酸などの他のタイプのGABA _A受容体陽性アロステリック調節薬の効果には影響を及ぼさない。^[1]^[5]

イソプレグナノロンは、体内で酵素5α-還元酵素と3β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素の作用によってプロゲステロンから合成され（この 2 段階の変換では5α-ジヒドロプロゲステロンが中間体として生成されます）、 ^[6]3α-ヒドロキシステロイド脱水素酵素によって可逆的にアロプレグナノロンに代謝されます。^[1]^[2]イソプレグナノロン、プロゲステロン、アロプレグナノロンのレベルは、月経周期全体と妊娠期間を通じて高い相関関係にあります。^[1]イソプレグナノロンの濃度は、プロゲステロンやアロプレグナノロンの濃度よりも大幅に低く、正確にはアロプレグナノロンの約半分です。^{[6]イソプレグナノロンは、ヒトにおける血清中}消失半減期が比較的長く、14 時間です。^[1]

イソプレグナノロン（開発コード名UC-1010 ）は月経前不快気分障害の治療薬として開発中である。^[7]^[8] 2017年現在、この適応症に対する第II相臨床試験が行われている。 ^[7]^[8]

化学

参照

参考文献

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^ ab Abraham Weizman (2008 年 2 月 1 日)。脳機能、行動、神経精神疾患における神経活性ステロイド: 研究と治療のための新しい戦略。Springer Science & Business Media。pp. 8–9。ISBN 978-1-4020-6854-6。
^ ab "セプラノロン - アサリナファーマ - AdisInsight".
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外部リンク

セプラノロン - AdisInsight
セプラノロン - アサリナファーマ

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[pmid25459890-4] Bengtsson SK, Nyberg S, Hedström H, Zingmark E, Jonsson B, Bäckström T, Bixo M (2015). 「イソアロプレグナノロンは、ヒトにおけるアロプレグナノロン誘発性の衝動性眼球運動速度および自己報告による鎮静作用に拮抗する」Psychoneuroendocrinology . 52 : 22–31. doi :10.1016/j.psyneuen.2014.10.025. PMID 25459890. S2CID 25703203.

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[Weizman2008-6] Abraham Weizman (2008 年 2 月 1 日)。脳機能、行動、神経精神疾患における神経活性ステロイド: 研究と治療のための新しい戦略。Springer Science & Business Media。pp. 8–9。ISBN 978-1-4020-6854-6。

[AdisInsight-7] "セプラノロン - アサリナファーマ - AdisInsight".

[pmid28319848-8] Bixo M、Ekberg K、Poromaa IS、Hirschberg AL、Jonasson AF、Andréen L、Timby E、Wulff M、Ehrenborg A、Bäckstrom T (2017)。「GABAA 受容体調節ステロイド拮抗薬セプラノロン (UC1010) による月経前不快気分障害の治療 - ランダム化対照試験」。精神神経内分泌学。80：46～55。土井：10.1016/j.psyneuen.2017.02.031。PMID 28319848。