アンドロステノン

アンドロステノン
名前
	IUPAC名 5α-アンドロスト-16-エン-3-オン
	体系的なIUPAC名 (3a S ,3b R ,5a S ,9a S ,9b S ,11a R )-9a,11a-ジメチル-3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9a,9b,10,11,11a-テトラデカヒドロ-7 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-オン
識別子
CAS番号	18339-16-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:37894 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	5254715 ;
ECHA 情報カード	100.038.367
パブケム CID	6852393;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００４０９６５;
	InChI InChI=1S/C19H28O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15) )8-10-18/h3,9,13,15-17H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 キー: HFVMLYAGWXSTQI-QYXZOKGRSA-N ; InChI=1/C19H28O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15) )8-10-18/h3,9,13,15-17H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 キー: HFVMLYAGWXSTQI-QYXZOKGRBP;
	笑顔 O=C4C[C@@H]3CC[C@@H]2[C@H](CC[C@@]1(/C=C\C[C@H]12)C)[C@@]3(C)CC4;
プロパティ
化学式	Ｃ19Ｈ28Ｏ
モル質量	272.432 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アンドロステノン（5α-アンドロスト-16-エン-3-オン）は、 16-アンドロステンクラスのステロイド性フェロモンです。イノシシの唾液、セロリの細胞質、^[要出典]、トリュフ菌に含まれています。^[要出典]アンドロステノンは、最初に特定された哺乳類フェロモンです。雄豚の唾液に高濃度で含まれており、発情期の雌豚が吸入すると、雌豚が交尾姿勢をとります。アンドロステノンは、デュポン社が製造し、人工授精のタイミングを雌豚に検査するために養豚農家に販売されている市販品「Boarmate」の有効成分です。^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]

生合成

アンドロステノンは5α-還元酵素によってアンドロスタジエノンから合成され、3-ケトステロイド還元酵素によって3α-アンドロステノールまたは3β-アンドロステノールに変換されます。^[6]

プロパティ

アンドロステノンは、対象者によって、不快な汗臭、尿臭、木の香り、あるいは心地よい花の香りを発することがあります。^[3]^[7]^[8]

アンドロステノンの匂いを嗅ぐことができる遺伝子型は 2 つあります。最初の遺伝子型は、遺伝子の 2 つの完全に機能するコピーから成り、RT/RT 対立遺伝子です。2 番目は RT/WM 対立遺伝子です。^[要出典]OR7D4受容体^[4]には、 2 つの非同義一塩基多型^[9]があり、遺伝子に 2 つのアミノ酸置換が生じ、受容体の働きが変わります。OR7D4 の 2 つの適切な遺伝子 (RT/RT) を持つ人は、ステロイドの匂いを古い尿の匂いと表現する傾向があります。1 つの遺伝子 (RT/WM) のみを持つ人は、通常、匂いが弱いか、匂いを感知できないと表現します。また、匂いを「心地よい」、「甘い」、「バニラに似ている」と感じることもあります。^[10]

少量では、ほとんどの人が匂いを感知することはほとんどできません。これは、アンドロステノン受容体をコードする受容体遺伝子の多型によるものと考えられます。 ^[11]しかし、匂いを感知する能力は大きく異なります。人間は、0.2ppbから0.2ppbのレベルまで匂いを感知できることが示されています。^[12]ただし、いくつかのグループは、最初はアンドロステノンの匂いを嗅ぐことができなかった人でも、繰り返し曝露することで匂いを嗅ぐことができるようになると報告しています。^[13]

フェロモンとしての検出可能性

人間においても、アンドロステノンはフェロモンであると示唆されているが、この主張を裏付ける科学的データはほとんどない。^[14]^{[より良い情報源が必要]}鋤鼻器官は、単なる匂い以上のものとしてフェロモンを検知する役割を担う補助的な嗅覚器官である。ほとんどの成人はこの器官に似たものを持っているが、能動的な機能はない。人間には、匂い以外のフェロモンを検知するために必要な他の哺乳類に存在する感覚細胞がない。^{[明確化が必要]}^{[疑わしい–議論が必要]}人間には、これらの感覚細胞を能動的に生成する遺伝的能力もない。^{[出典が必要]}

人間の中には、匂いに対する特異的な無嗅覚症を持つ者もいる。彼らは特定の匂いを嗅ぐことができないが、それ以外は正常な嗅覚を持っている。しかし、これは決してフェロモンとして分類されるべきものではない。これは80種類以上の嗅覚化合物に当てはまる。^[15]

動物にとって、アンドロステノンの匂いは優位性の社会的サインとして機能し、配偶者を引き付ける手段となる可能性があります。^{[引用が必要]}^{[疑わしい–議論]}

商用利用

市販されている製品の中には、アンドロステノンなどの人間の性フェロモンが含まれており、媚薬として作用するという主張で宣伝されているものがある。^[要出典]

参照

神経ステロイドの一覧 § フェロモンとフェリン

参考文献

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[1] Pierce, John D.; Cohen, Adam B.; Ulrich, Patricia M. (2004 年 3 月)。「2 つの匂い物質、アンドロステノンと酢酸アミルに対する反応性と、匂いが人間関係に及ぼす感情的影響」。比較心理学ジャーナル。118 (1): 14–19。doi :10.1037/0735-7036.118.1.14。PMID 15008668 。

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[5] Bonneau, M.; Walstra, P.; Claudi-Magnussen, C.; Kempster, AJ; Tornberg, E.; Fischer, K.; Diestre, A.; Siret, F.; Chevillon, P.; Claus, R.; Dijksterhuis, G.; Punter, P.; Matthews, KR; Agerhem, H.; Béague, MP; Oliver, MA; Gispert, M.; Weiler, U.; von Seth, G.; Leask, H.; Font i Furnols, M.; Homer, DB; Cook, GL (2000 年 3 月)。「雄豚臭さに対するアンドロステノンとスカトールの重要性に関する国際調査: IV. 雄豚丸ごとの消費者の不満と屠殺ラインでの死体の選別の影響に関するシミュレーション調査、主な結論と推奨事項」。肉科学.54 ( 3):285–295.doi : 10.1016/s0309-1740(99) 00105-9.PMID22060698 .

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[7] 「嗅覚遺伝子が汗の匂いを決定づける」ニューサイエンティスト2007年9月19日。

[8] スティーンハイゼン、ジュリー（2007年9月16日）。「臭い？それは彼の汗ではなく、あなたの鼻のせいよ」ロイター。

[9] Keller, Andreas; Zhuang, Hanyi; Chi, Qiuyi; Vosshall, Leslie B.; Matsunami, Hiroaki (2007 年 9 月). 「ヒト嗅覚受容体の遺伝子変異が嗅覚知覚を変化させる」. Nature . 449 (7161): 468–472. Bibcode :2007Natur.449..468K. doi :10.1038/nature06162. PMID 17873857. S2CID 4417235.

[10] スワミナサン、ニキル（2007年9月18日）。「男の香り」サイエンティフィック・アメリカン。

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