Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨されるIUPAC名
水素化アルミニウム | |
| 体系的なIUPAC名
アルマネ | |
その他の名前
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| チェビ |
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.029.139 |
| 245 | |
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| アルH3 | |
| モル質量 | 30.006 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色の結晶性固体、非揮発性、高度に重合した針状結晶 |
| 密度 | 1.477 g/cm 3、固体 |
| 融点 | 150 °C (302 °F; 423 K) 105 °C (221 °F) で分解が始まる |
| 反応する | |
| 溶解度 | エーテル に溶け、エタノール と反応する |
| 熱化学 | |
熱容量 ( C )
|
40.2 J/(モル·K) |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
30 J/(モル·K) |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−11.4 kJ/モル |
ギブスの自由エネルギー (Δ f G ⦵ )
|
46.4 kJ/モル |
| 関連化合物 | |
関連化合物
|
水素化アルミニウムリチウム、ジボラン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
水素化アルミニウム（アランやアルマンとも呼ばれる）は、化学式Al H 3の無機化合物である。アランとその誘導体は、 13族水素化物に基づく有機合成における一般的な還元試薬のファミリーの一部である。[1]溶液中（通常はテトラヒドロフランやジエチルエーテルなどのエーテル溶媒中）では、水素化アルミニウムはルイス塩基と錯体を形成し、特定の有機官能基と選択的に反応する（例えば、有機ハロゲン化物やニトロ基よりもカルボン酸やエステルと反応する）。また、選択される試薬ではないが、炭素-炭素多重結合と反応することができる（すなわち、ヒドロアルミネーションを介して）。その密度と、重量の約10％の水素含有量を考えると、[2] 2016年現在、アランのいくつかの形態は、[3]水素を貯蔵し、電気自動車を含む燃料電池用途での発電のための積極的な候補となっている。[本文では検証されていません] 2006 年の時点で、使用済みアルミニウム製品からアランを再生するというプロセスを逆転させる効率的で経済的な方法を特定するには、さらなる研究が必要であることが指摘されました。
固体のアルミニウム水素化物、またはアランは無色で不揮発性であり、最も一般的な試薬形態では高度に重合した種（すなわち、自己会合した複数のAlH 3ユニットを有する）であり、110 °C で分解して融解する。[4]自然発火性ではないが、アランの固体および溶液は、他の非常に可燃性の金属水素化物と同様に使用上の注意が必要であり、積極的に水分を排除して取り扱い、保管する必要がある。アランは空気にさらされると分解する（主に偶発的な水分のため）が、不活性化（ここでは不活性な表面コーティングの形成を可能にする）により、アラン製剤の分解速度が大幅に低下する。[本文では検証されていない]
形態と構造
アランは無色で揮発性のない固体で、110 °Cで分解しながら融解します。[4]十分に大きなサンプルは、さらに加熱して150 °Cで完全に分解する場合があります。[5] ただし、固体は白色の固体として現れることが多く、灰色に着色する場合があります（試薬の粒子サイズが小さくなるか、不純物レベルが増加すると）。[引用が必要]この色は、アルミニウム酸化物または水酸化物の薄い表面不動態化層から生じます。 [引用が必要]
一般的な実験室条件下では、アランは構造的に「高重合」である。[4]これは式(AlH 3 ) nで示されることもあり、nは指定されない。[6] [非一次情報源が必要]アランの調製物はテトラヒドロフラン(THF) またはジエチルエーテル(エーテル)に溶解し、[4]そこから純粋な同素体が沈殿する。[7] [非一次情報源が必要]
構造的には、アランは多数の多形をとることができる。2006年までに、「少なくとも7つの非溶媒和AlH 3相」が知られていた：α-、α'-、β-、γ-、ε-、およびζ-アラン[2]。δ-およびθ-アランがその後発見された。[引用が必要]それぞれは異なる構造を持ち、α-アランが最も熱的に安定した多形である。[引用が必要]たとえば、結晶学的には、α-アランは立方体または菱面体晶の形態をとるのに対し、α'-アランは針状結晶を形成し、γ-アランは融合した針の束を形成する。[要出典] α-アランの結晶構造は決定されており、アルミニウム原子が6つの八面体配向した水素原子に囲まれ、他の6つのアルミニウム原子と架橋している（表を参照）。Al-H距離はすべて等しく（172 pm）、Al-H-Al角は141°である。[8]
β-アランとγ-アランが一緒に生成されると、加熱によりα-アランに変換されますが、δ-、ε-、θ-アランはさらに別の結晶化条件で生成されます。δ-、ε-、θ-アラン多形は熱安定性が低いものの、加熱してもα-アランに変換されません。[7] [より良い情報源が必要]
特殊な条件下では、非ポリマーアラン（すなわち、その分子形態）を調製し、研究することができる。モノマーAlH 3は、低温で固体希ガスマトリックス中で単離され、平面状であることが示された。[10]二量体形態Al 2 H 6は、固体水素中で単離され、ジボラン（B 2 H 6）およびジガラン（Ga 2 H 6）と等構造である。 [11] [12] [13]
取り扱い
アランは自然発火性ではない。[14]それでも、「Li[AlH 4 ]」（化学試薬、水素化アルミニウムリチウム）と同様の取り扱いと予防措置が推奨される。これは、この関連還元試薬の「反応性が同等」であるためである。[4]これらの試薬については、溶液中の調製物と単離された固体の両方が「非常に可燃性であり、湿気のない状態で保管する必要がある」。[15]実験室ガイドでは、アランをドラフト内で使用することを推奨している。[4] [なぜ？ ]この試薬タイプの固体は、「グローブバッグまたはドライボックス」内での取り扱いを推奨している。[15]使用後は、溶液容器は通常、不活性ガスで同時にフラッシュしながらしっかりと密封され、周囲の空気の酸素と湿気を排除する。[15]
不動態化[要説明]は、アラン製剤に関連する分解速度を大幅に減少させます。[要出典]それでも、不動態化されたアランは、危険分類4.3（水と接触すると可燃性ガスを放出する化学物質）を保持します。[16]
報告された事故
アラン還元は、部分的に還元された官能基にアルミニウムが結合した中間体配位錯体を経由して進行し、反応がプロトン性急冷を受けると遊離すると考えられている。基質もフッ素化されている場合、中間体は60℃を超えるホットスポットにさらされると爆発する可能性がある。[17]
準備
アルミニウム水素化物とその様々な錯体は古くから知られています。[18]最初の合成法は1947年に発表され、合成法の特許は1999年に付与されました。[19] [20]アルミニウム水素化物は、アルミニウム水素化リチウムを三塩化アルミニウムで処理することによって製造されます。[21]手順は複雑で、塩化リチウムの除去に注意を払う必要があります。
- 3 Li[AlH 4 ] + AlCl 3 → 4 AlH 3 + 3 LiCl
アランのエーテル溶液は、ポリマー材料が急速に固体として沈殿するため、すぐに使用する必要があります。アルミニウム水素化物溶液は3日後には分解することが知られています。アルミニウム水素化物はLi[AlH 4 ]よりも反応性が高いです。[7]
水素化アルミニウムの製造方法は他にもいくつかあります。
- 2 Li[AlH 4 ] + BeCl 2 → 2 AlH 3 + Li 2 [BeH 2 Cl 2 ]
- 2 Li[AlH 4 ] + H 2 SO 4 → 2 AlH 3 + Li 2 SO 4 + 2 H 2
- 2 Li[AlH 4 ] + ZnCl 2 → 2 AlH 3 + 2 LiCl + ZnH 2
- 2 Li[AlH 4 ] + I 2 → 2 AlH 3 + 2 LiI + H 2
電気化学合成
いくつかのグループが、アランを電気化学的に生成できることを示している。[22] [23] [24] [25] [26]さまざまな電気化学的アラン生成方法が特許を取得している。[27] [28]電気化学的にアランを生成すると、塩化物不純物を避けることができる。溶媒としてTHF、電解質として水素化アルミニウムナトリウム、アルミニウム陽極、陰極として水銀（Hg）に浸した鉄（Fe）線を含むClasenの電気化学セルにおけるアランの形成については、2つの可能なメカニズムが議論されている。ナトリウムはHg陰極とアマルガムを形成して副反応を防ぎ、最初の反応で生成された水素は捕捉され、ナトリウム水銀アマルガムと反応して水素化ナトリウムを生成することができる。Clasenのシステムでは、出発物質の損失はない。不溶性陽極では反応1が起こり、可溶性陽極では反応2に従って陽極溶解が予想される。
- [AlH 4 ] − − e − + n THF → AlH 3 · n THF + 1/ 2 H 2
- 3 [AlH 4 ] − + Al − 3 e − + 4 n THF → 4 AlH 3 · n THF
反応 2 では、アルミニウム陽極が消費され、特定の電気化学セルにおけるアルミニウム水素化物の生成が制限されます。
電気化学的に生成されたアランから水素化アルミニウムの結晶化と回収が実証されている。[25] [26]
アルミニウムの高圧水素化
α- AlH 3は、 10GPa、600℃（1,112℉）でアルミニウムを水素化することで生成できます。液化した水素との反応によりα- AlH 3が生成され、常温で回収することができます。[29]
反応
ルイス塩基との付加物の形成
AlH 3 は強いルイス塩基と容易に付加物を形成する。例えば、トリメチルアミンとは 1:1 および 1:2 の両方の錯体が形成される。1:1 錯体は気相では四面体であるが[30]、固相では架橋水素中心を持つ二量体(N(CH 3 ) 3 Al(μ-H)) 2となる。[31] 1:2 錯体は三方両錐構造をとる。[30]一部の付加物 (例えばジメチルエチルアミンアラン、(CH 3 CH 2 )(CH 3 ) 2 N·AlH 3 ) は熱分解してアルミニウムを生成し、 MOCVD用途に使用できる可能性がある。[32]
ジエチルエーテルとの錯体は、以下の化学量論に従って形成されます。
- AlH 3 + (CH 3 CH 2 ) 2 O → (CH 3 CH 2 ) 2 O·AlH 3
エーテル中の水素化リチウムとの反応により、水素化アルミニウムリチウム（リチウムアラネート、リチウムテトラヒドリドアルミネート）が生成される。
- AlH 3 + LiH → Li[AlH 4 ]
類似のアラネート（例：Na
3アルH
6、Ca(AlH
4)）
2、SrAlH
5）は他のアルカリ金属、アルカリ土類金属、その他の金属と共存する。[33] Li
3アルH
6リチウムイオン電池の負極材料として研究されています。
官能基の減少
有機化学において、水素化アルミニウムは主に官能基の還元に使用されます。[34]多くの点で、水素化アルミニウムの反応性は水素化リチウムアルミニウムの反応性と似ています。水素化アルミニウムは、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、無水物、酸塩化物、エステル、ラクトンを対応するアルコールに還元します。アミド、ニトリル、オキシムは、対応するアミンに還元されます。
官能基選択性に関して、アランは他の水素化物試薬とは異なります。例えば、次のシクロヘキサノン還元では、水素化アルミニウムリチウムはトランス：シス比が1.9：1であるのに対し、水素化アルミニウムはトランス：シス比が7.3：1になります。[35]
アランは特定のケトンのヒドロキシメチル化（ α位のC−HをC−CH 2 OHに置き換えること）を可能にする。[36]ケトン自体はエノラートとして「保護」されているため還元されない。
有機ハロゲン化物は水素化アルミニウムによってゆっくりと還元されるか、全く還元されない。そのため、カルボン酸などの反応性官能基はハロゲン化物の存在下で還元される可能性がある。[37]
ニトロ基は水素化アルミニウムによって還元されない。同様に、水素化アルミニウムはニトロ基の存在下でエステルの還元を達成することができる。 [38]
水素化アルミニウムはアセタールを半保護ジオールに還元するのに使用できる。[39]
水素化アルミニウムは、以下に示すようにエポキシドの開環反応にも使用できます。[40]
水素化アルミニウムを用いたアリル転位反応はS N 2反応であり、立体的に要求が厳しくない。[41]
アルミニウム水素化物は加熱により二酸化炭素をメタンに還元します: [要出典]
- 4 AlH 3 + 3 CO 2 → 3 CH 4 + 2 Al 2 O 3
ハイドロアルミネーション
ヒドロホウ素化と同様に、アルミニウム水素化物は四塩化チタンの存在下で多重結合を介して付加することができる。[42] [43] 問題の多重結合がプロパルギルアルコールである場合、結果はアルケニルアルミニウム化合物である。[44]
燃料
不動態化された形態のアランは水素貯蔵の有効な候補であり、燃料電池や電気自動車、その他の軽量電力用途を含む燃料電池用途による効率的な発電に使用できる。[45] AlH 3には重量比で最大 10.1% の水素 (密度は 1.48 グラム/ミリリットル) が含まれており、[2]液体H 2の水素密度の 2 倍である。[要出典] 2006 年の時点で、AlH 3は「使用済み Al 粉末から [それを] 再生するための効率的で経済的なプロセスを開発するには、さらなる研究が必要である」候補として説明されていた。[2] [更新が必要]
アランは、水素含有量が高く、脱水素温度が低いため、固体ロケット燃料や爆発物および花火組成物への潜在的な添加剤でもあります[要出典] 。 [45]不動態化されていない形態のアランは、最大10％のインパルス効率向上をもたらすことができる有望なロケット燃料添加剤でもあります。 [46]しかし、AlH 3は室温で保管すると劣化する可能性があり、その結晶形の中には、一部の燃料成分との「互換性が悪い」ものもあります。[45]
証言録取
加熱されたアランは水素ガスを放出し、非常に薄いアルミニウム金属の膜を生成します。[5]
参考文献
- ^ Brown, HC; Krishnamurthy, S. (1979). 「水素化物還元の40年」. Tetrahedron . 35 (5): 567–607. doi :10.1016/0040-4020(79)87003-9.
- ^ abcd Graetz, J..; Reilly, J..; Sandrock, G..; Johnson, J..; Zhou, W.-M.; Wegrzyn, J. (2006). 水素貯蔵化合物としてのアルミニウム水素化物 A1H3（レポート）. ワシントン D.C.: 科学技術情報局 [OSTI]. doi :10.2172/899889. OSTI 899889. 2022年7月28日閲覧。
- ^ Lin-Lin Wang; Aditi Herwadkar; Jason M. Reich; Duane D. Johnson; Stephen D. House; Pamela Peña-Martin; Angus A. Rockett; Ian M. Robertson; Shalabh Gupta; Vitalij K. Pecharsky (2016). 「アランの直接合成に向けて：予測された欠陥媒介経路の実験的確認」ChemSusChem . 9 (17): 2358–2364. Bibcode :2016ChSCh...9.2358W. doi :10.1002/cssc.201600338. PMID 27535100.
- ^ abcdef Galatsis, P; Sintim, Herman O.; Wang J. (2008 年 9 月 15 日). 「アルミニウム水素化物」.有機合成試薬百科事典(オンライン版). ニューヨーク、NY: John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.ra082.pub2. ISBN 978-0471936237. 2022年7月28日閲覧。
- ^ ab Housecroft, CE; Sharpe, AG (2018).無機化学（第5版）。Prentice -Hall。p . 401。ISBN 978-0273742753。
- ^ 例えば、Andrews & Wang 2003 を参照。
- ^ abc 米国出願 2007066839、Lund, GK; Hanks, JM; Johnston, HE、「α-アランの製造方法」
- ^ Turley & Rinn 1969. (要約) 「最終的なAl⋯H距離が1.72Åであること、各Alが6つのブリッジに参加していること、およびすべてのAl⋯H距離が等しいことから、3c-2e結合が発生していることが示唆されます。」角度は表IVで「Al(6)-H(5)-Al(4)」と示されています。
- ^ Turley, J. W.; Rinn, H. W. (1969). 「水素化アルミニウムの結晶構造」.無機化学. 8 (1): 18–22. doi :10.1021/ic50071a005.
- ^ Kurth, FA; Eberlein, RA; Schnöckel, H.-G.; Downs, AJ; Pulham, CR (1993). 「分子状アルミニウム三水素化物、AlH 3 : 固体希ガスマトリックス中での生成と赤外線スペクトルおよびab initio計算による特性評価」Journal of the Chemical Society, Chemical Communications . 1993 (16): 1302–1304. doi :10.1039/C39930001302.(要約) Al 原子と H 2 を含む固体希ガスマトリックスの広帯域光分解により、平面状の単量体 AlH 3分子が生成されます。
- ^ Andrews, Lester; Wang Xuefeng (2003). 「 固体水素中のAl 2 H 6の赤外線スペクトル」. Science . 299 (5615): 2049–2052. Bibcode :2003Sci...299.2049A. doi :10.1126/science.1082456. JSTOR 3833717. PMID 12663923. S2CID 45856199.doi :10.1126/science.300.5620.741aの修正も参照してください。
- ^ Pulham, CR; Downs, AJ; Goode, MJ; Rankin DWH; Robertson, HE (1991). 「ガラン：電子回折法による気体分子 Ga 2 H 6 の合成、物理的・化学的性質、構造の決定」アメリカ化学会誌。113 (14): 5149–5162. doi :10.1021/ja00014a003.
- ^ ハウスクロフト、キャサリン（2018年）。無機化学（第5版）。ピアソン。p.397。ISBN 978-1-292-13414-7。
- ^ Galatsis、Sintim、Wang 2008では、 同義語「可燃性」を使用してこの現象を説明しています。
- ^ abc Paquette, L. A.; Ollevier, T.; Desyroy, V. (2004 年 10 月 15 日). 「リチウムアルミニウム水素化物」. 有機合成試薬百科事典 (オンライン版). ニューヨーク、NY: John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rl036.pub2. ISBN 0471936235. 2022年7月28日閲覧。
- ^ 2013 CFR タイトル 29 巻 6 セクション 1900.1200 付録 B.12
- ^ Taydakov, Ilya V. (2020-07-08). 「CF 3グループを有するニトリルのアラン (AlH3) 還元によるアミンの大規模製造中の深刻な爆発」. ACS Chemical Health & Safety . 27 (4). American Chemical Society (ACS): 235–239. doi :10.1021/acs.chas.0c00045. ISSN 1871-5532. S2CID 225542103.
- ^ Brower, FM; Matzek, NE; Reigler, PF; Rinn, HW; Schmidt, DL; Snover, JA; Terada, K. (1976). 「アルミニウム水素化物の製造と特性」.アメリカ化学会誌. 98 (9): 2450–2454. doi :10.1021/ja00425a011.
- ^ Finholt, AE; Bond, AC Jr.; Schlesinger , HI (1947). 「リチウムアルミニウム水素化物、アルミニウム水素化物、リチウムガリウム水素化物、およびそれらの有機化学と無機化学への応用」アメリカ化学会誌。69 (5): 1199–1203. doi :10.1021/ja01197a061.
- ^ 米国特許 6228338、Petrie、MA; Bottaro、JC; Schmitt、RJ; Penwell、PE; Bomberger、DC、「アルミニウム水素化物多形体、特に安定化されたα-AlH 3の製造」、2001-05-08 発行
- ^ シュミット、DL;ロバーツ、CB。ライグラー、PF;レマンスキー、MFジュニア。シュラム、EP (1973)。 「三水素化アルミニウムジエチルエーテラート（エーテル化アラン）」。無機合成。 Vol. 14. 47–52 ページ。土井：10.1002/9780470132456.ch10。ISBN 9780470132456。
- ^ Alpatova, NM; Dymova, TN; Kessler, Yu. M.; Osipov, OR (1968). 「アルミニウム水素化物複合化合物の物理化学的性質と構造」. Russian Chemical Reviews . 37 (2): 99–114. Bibcode :1968RuCRv..37...99A. doi :10.1070/RC1968v037n02ABEH001617. S2CID 250839118.
- ^ Semenenko, KN; Bulychev, BM; Shevlyagina, EA (1966). 「アルミニウム水素化物」.ロシア化学評論. 35 (9): 649–658. Bibcode :1966RuCRv..35..649S. doi :10.1070/RC1966v035n09ABEH001513. S2CID 250889877.
- ^ オレゴン州オシポフ;ニューメキシコ州アルパトバ。ケスラー、ユウ。 M. (1966)。エレクトロヒミヤ。2：984。
{{cite journal}}: CS1 maint: 無題の定期刊行物 (リンク) - ^ ab Zidan, R.; Garcia-Diaz, BL; Fewox, CS; Stowe, AC; Gray, JR; Harter, AG (2009). 「アルミニウム水素化物：水素貯蔵のための可逆材料」。Chemical Communications (25): 3717–3719. doi :10.1039/B901878F. PMID 19557259. S2CID 21479330.
- ^ ab Martinez-Rodriguez, MJ; Garcia-Diaz, BL; Teprovich, JA; Knight, DA; Zidan, R. (2012). 「アルミニウム水素化物の電気化学的再生の進歩」.応用物理学 A: 材料科学と加工. 106 (25): 545–550. Bibcode :2012ApPhA.106..545M. doi :10.1007/s00339-011-6647-y. S2CID 93879202.
- ^ DE 特許 1141623、H. Clasen、「Verfahren zur Herstellung von Aluminiumhydid bzw. aluminiumwasserstoffreicher komplexer Hydride」、1962 年 12 月 27 日発行、Metallgesellschaft に譲渡
- ^ 米国特許 8470156、Zidan、R.、「新規複合水素化物の電気化学的プロセスおよび製造」、2013 年 6 月 25 日発行、Savannah River Nuclear Solutions、LLC に譲渡
- ^ 斎藤 秀; 桜井 勇; 町田 明; 片山 勇; 青木 健 (2010). 「アルミニウムの水素化と脱水素のその場X線回折測定および回収されたAlH3の特性評価」. Journal of Physics: Conference Series . 215 (1): 012127. Bibcode :2010JPhCS.215a2127S. doi : 10.1088/1742-6596/215/1/012127 . ISSN 1742-6596.
- ^ ab グリーンウッド、ノーマン N. ; アーンショウ、アラン (1997)。元素の化学(第 2 版)。バターワース-ハイネマン。ISBN 978-0-08-037941-8。
- ^ Atwood, JL; Bennett, FR; Elms, FM; Jones, C.; Raston, CL ; Robinson, KD (1991). 「第三級アミン安定化ジアラン」. Journal of the American Chemical Society . 113 (21): 8183–8185. doi :10.1021/ja00021a063.
- ^ Yun, J.-H.; Kim, B.-Y.; Rhee, S.-W. (1998). 「ジメチルエチルアミンアランからのアルミニウムの有機金属化学蒸着」. Thin Solid Films . 312 (1–2): 259–263. Bibcode :1998TSF...312..259Y. doi :10.1016/S0040-6090(97)00333-7.
- ^ スアレス＝アルカンタラ、カリーナ;テナ・ガルシア、フアン・ロジェリオ。ゲレーロ・オルティス、リカルド (2019)。 「アラナテス、包括的なレビュー」。材料。12 (17): 2724。ビブコード:2019Mate...12.2724S。土井：10.3390/ma12172724。PMC 6747775。PMID 31450714。
- ^ Galatsis, P. (2001). 「ジイソブチルアルミニウムヒドリド」。有機合成試薬百科事典。doi : 10.1002 /047084289X.rd245. ISBN 978-0-470-84289-8。
- ^ Ayres, DC; Sawdaye, R. (1967). 「アルミニウム水素化物によるケトンの立体選択的還元」Journal of the Chemical Society B . 1967 : 581–583. doi :10.1039/J29670000581.
- ^ Corey, EJ; Cane, DE (1971). 「ケトンの制御されたヒドロキシメチル化」. Journal of Organic Chemistry . 36 (20): 3070. doi :10.1021/jo00819a047.
- ^ Jorgenson, Margaret J. (1962年7月). 「アルミニウム水素化物による選択的還元」. Tetrahedron Letters . 3 (13): 559–562. doi :10.1016/S0040-4039(00)76929-2.
- ^ Takano, S.; Akiyama, M.; Sato, S.; Ogasawara, K. (1983). 「ジイソブチルアルミニウムヒドリドによるベンジリデンアセタールの容易な分解」(pdf) . Chemistry Letters . 12 (10): 1593–1596. doi :10.1246/cl.1983.1593.[永久リンク切れ ]
- ^ Richter, WJ (1981). 「プロキラル中心での不斉合成：置換1,3-ジオキソラン」. Journal of Organic Chemistry . 46 (25): 5119–5124. doi :10.1021/jo00338a011.
- ^ 丸岡 憲治; 斎藤 誠; 大井 孝文; 山本 秀夫 (1991). 「4-置換ジイソブチルアルミニウム 2,6-ジ-tert-ブチルフェノキシドによるメチレンシクロアルカンオキシドの選択的還元」Synlett . 1991 (4): 255–256. doi :10.1055/s-1991-20698. S2CID 196795254.
- ^ Claesson, A.; Olsson, L.-I. (1979). 「アレン とアセチレン。22. キラルプロパルギル誘導体とヒドリド試薬のアレン形成還元（SN2'反応）の機構的側面」。アメリカ化学会誌。101 (24): 7302–7311。doi :10.1021/ja00518a028。
- ^ Sato, F.; Sato, S.; Kodama, H.; Sato, M. (1977). 「四塩化チタンまたは四塩化ジルコニウム触媒によるリチウムアルミニウムヒドリドまたはアランとオレフィンの反応。アルケンからアルカン、1-ハロアルカン、末端アルコールへの便利な経路」。Journal of Organometallic Chemistry . 142 (1): 71–79. doi :10.1016/S0022-328X(00)91817-5.
- ^ スミス（2020）、3月のAdvanced Organic Chemistry、rxn。15-12。
- ^ Corey, EJ; Katzenellenbogen, JA; Posner, GH (1967). 「三置換オレフィンの新しい立体特異的合成。ファルネソールの立体特異的合成」。アメリカ化学会誌。89 (16): 4245–4247. doi : 10.1021/ja00992a065.
- ^ abc Liu, Y.; Yang, F.; Zhang, Y.; Wu, Z.; Zhang, Z. (2024). 「固体推進剤用の高エネルギー燃料としてのAlH3：合成、熱力学、速度論、安定化」. Compounds . 4 (2): 230–251. doi : 10.3390/compounds4020012 .
- ^ Calabro, M. (2011). 「ハイブリッド推進の概要」.推進物理学の進歩. 2 : 353–374. Bibcode :2011EUCAS...2..353C. doi : 10.1051/eucass/201102353 . ISBN 978-2-7598-0673-7。
外部リンク
- EnvironmentalChemistry.com 化学データベースの水素化アルミニウム
- ブルックヘブン国立研究所の水素貯蔵
- WebElements の三水素化アルミニウム