アルトレノゲスト

アルトレノゲスト
臨床データ
商号	規制、マトリックス
その他の名前	アリルトレンボロン; アリルトリエノロン; RU-2267; RH-2267; A-35957; A-41300; 17α-アリルエストラ-4,9,11-トリエン-17β-オール-3-オン; 17α-アリル-19-ノル-δ 9,11 -テストステロン
; 投与経路	経口摂取
薬物クラス	プロゲストーゲン;プロゲスチン
ATCvetコード	QG03DX90 ( WHO );
法的地位
法的地位	CA : ℞のみ;
識別子
	IUPAC名 (8 S ,13 S ,14 S ,17 R )-17-ヒドロキシ-13-メチル-17-プロプ-2-エニル-1,2,6,7,8,14,15,16-オクタヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-3-オン;
CAS番号	850-52-2;
パブケム CID	10041070;
ケムスパイダー	8216634;
ユニ	2U0X0JA2NB;
ケッグ	D02840;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3048863;
ECHA 情報カード	100.011.549
化学および物理データ
式	Ｃ21Ｈ26Ｏ2
モル質量	310.437 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@]12C=CC3=C4CCC(=O)C=C4CC[C@H]3[C@@H]1CC[C@]2(CC=C)O;
	InChI InChI=1S/C21H26O2/c1-3-10-21(23)12-9-19-18-6-4-14-13-15(22)5-7-16(14)17(18)8- 11-20(19,21)2/h3,8,11,13,18-19,23H,1,4-7,9-10,12H2,2H3/t18-,19+,20+,21+/ m1/s1; キー:VWAUPFMBXBWEQY-ANULTFPQSA-N;

アルトレノゲストは、オーロラ・ファーマシューティカル社が製造するスワインメイトおよびアルトレン、およびメルク社が製造するレグメイトというブランド名で販売されており、 19-ノルテストステロン群のプロゲスチンで、馬や豚の発情を抑制または同期させるために獣医学で広く使用されています。^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]ヨーロッパ（レグメイトとして）と米国（マトリックスとして）の両方で獣医用に利用可能です。^[8]

用途

獣医

アルトレノゲストは獣医学で使用されます。

薬理学

薬力学

酵母の構造活性相関の試験管内バイオアッセイ研究により、アルトレノゲストは、他の多くのプロゲストーゲンおよびアナボリックアンドロゲンステロイド（AAS）のプロゲステロン受容体（PR）とアンドロゲン受容体（AR）の両方に対して最も強力なアゴニストであることが判明しました。 ^[9]アルトレノゲストの観察された効力は、2番目に強力な化合物であるメトリボロン（メチルトリエノロン、R-1881）の効力を上回りました。 ^[9]この研究では、 ARのEC ₅₀ は0.64 nMで、テストステロンの相対活性化効力の688% 、EC _{50は0.3 nMで、}プロゲステロンの相対活性化効力の1,300% 、AR/PR活性化効力比は0.53でした。^[9]

アルトレノゲストは試験管内で両方の活性において非常に強力であるが、AR/PR活性化効力比は、ノルエチステロン、ノルレチノドレル、ノルゲストレル、アリルエストレノールなどの他の19-ノルテストステロンプロゲスチンと同じ範囲であった（すべて< 1.0の比率）のに対し、17α-脱アリル化AAS類似体トレンボロンのAR/PR活性化効力比は64で大幅に増加した（ただし、メトリボロン（アルトレノゲストの17α-メチル化変異体）の比率は0.56で、アルトレノゲストの比率とほぼ同じであった）。^[9]

製造元の Roussel Uclafによると、アルトレノゲストはテストステロンの1/20に相当する弱い同化作用とアンドロゲン作用を有する。^{[10]しかし、若い種}牡馬や成熟した牝馬では顕著なアンドロゲン作用は観察されておらず、^{[11]また、アルトレノゲストは牝馬の}妊娠維持に使用されていること（女性の妊娠維持にアリルエストレノールが使用されるのと同様）が注目されており、牝馬の子孫に男性化やその他の異常は発生していない。^[12]一方、豚に対するアルトレノゲストの潜在的な同化作用/アンドロゲン作用はわずかであることが示唆されている。^[11]

化学

アルトレノゲストは、17α-アリル-19-ノル-δ ^9,11-テストステロンまたは17α-アリルエストラ-4,9,11-トリエン-17β-オール-3-オンとしても知られ、合成エストランステロイドであり、 19-ノルテストステロンと17α-アリルテストステロン、または17α-アリル-19-ノルテストステロンの誘導体である。[3] [4] [7] これは、17α-アリル基を有する市販のプロゲスチン2種のうちの1つであり、もう1つはアリルエストレノールである。 [ 3 ] ^[⁴^]他のほとんどの^{プロゲスチン}^は17α-エチニル基を有するが、AASは、17α-置換されている場合、通常、17α-アルキル化（メチルまたはエチル基で）されている。^[3]^{[4]アルトレノゲストは、AAS}トレンボロンの17α-アリル化誘導体（アリルトレンボロンまたはアリルトリエノロンとも呼ばれる）であり、それ自体はAASナンドロロン（19-ノルテストステロン）の9,11-ジデヒドロ類似体である。 ^[3]^{[4]アルトレノゲストは}ノルゲストリエノンとも密接に関連している。^[3]^[4]

歴史

アルトレノゲストは1980年代初頭からレギュメートとして販売されている。^[11]

社会と文化

一般名

アルトレノゲストは薬の一般名であり、 INNはツールチップ国際非営利名称、USANツールチップ米国の養子名、およびBANツールチップ英国承認名一方、アルトレノゲストはそのDCFであるツールチップ宗派コミューンフランセーズ. ^[3]^[4]^[5]

ブランド名

アルトレノゲストは、レグメイトやマトリックスなどのブランド名で販売されています。^[3]^[4]^[5]

参考文献

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[2] 「2021年健康製品のハイライト：2021年に承認された製品の付録」カナダ保健省。2022年8月3日。 2024年3月25日閲覧。

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