アセチル基

アセチル基
名前
	IUPAC名アセチル（エタノイルよりも好ましい）
	体系的なIUPAC名メチルオキシドカーボン（•）（添加剤）
識別子
CAS番号	3170-69-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	アク
バイルシュタイン参考文献	1697938
チェビ	チェビ:46887 ;
ケムスパイダー	121499 ;
グメリン参照	786
パブケム CID	137849;
	InChI InChI=1S/C2H3O/c1-2-3/h1H3 キー: TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 C[C]=O;
プロパティ
化学式	Ｃ2Ｈ3Ｏの
モル質量	43.045 グラムモル−1
熱化学
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−15～−9 kJ mol −1
関連化合物
関連化合物	アセトン; 一酸化炭素; 酢酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

有機化学において、アセチル基は化学式−COCH ₃、構造−C(=O)−CH ₃で表される官能基である。記号Ac ^[5]^[6]で表されることもある（アクチニウム元素と混同しないように）。IUPAC命名法では、アセチル基はエタノイル基と呼ばれる。

アセチル基にはメチル基（−CH ₃）が含まれ、これがカルボニル（C=O）に単結合しているため、アシル基となります。アシルラジカルのカルボニル中心には非結合電子が1つあり、分子の残りの部分（文字Rで示される）と化学結合を形成します。

アセチル部分は、酢酸、神経伝達物質アセチルコリン、アセチル CoA、アセチルシステイン、アセトアミノフェン（パラセタモールとしても知られる）、アセチルサリチル酸（アスピリンとしても知られる）など、多くの有機化合物の成分です。

アセチル化

分子にアセチル基を付加する過程をアセチル化という。アセチル化反応の一例としては、グリシンからN-アセチルグリシンへの変換が挙げられる。^[7]

H ₂ NCH ₂ CO ₂ H + (CH ₃ CO) ₂ O → CH ₃ C(O)NHCH ₂ CO ₂ H + CH ₃ CO ₂ H

生物学では

タンパク質やその他の生体分子のアセチル化を行う酵素は、アセチルトランスフェラーゼとして知られています。生物では、アセチル基は一般的にアセチルCoAから他の有機分子に転移されます。アセチルCoAは、生物学的合成および多くの有機分子の分解における中間体です。アセチルCoAは、ピルビン酸に対するピルビン酸脱水素酵素の作用によって、細胞呼吸の第2段階（ピルビン酸脱炭酸）中にも生成されます。^[8]

タンパク質は、さまざまな目的でアセチル化によって修飾されることが多い。例えば、ヒストンアセチルトランスフェラーゼ（HAT）によるヒストンのアセチル化は、局所的なクロマチン構造の拡大をもたらし、RNAポリメラーゼが DNAにアクセスできるようにすることで転写が起こることを可能にする。しかし、ヒストン脱アセチル化酵素（HDAC）によるアセチル基の除去は、局所的なクロマチン構造を凝縮させ、それによって転写を防ぐ。^[9]

有機合成化学および製薬化学において

アセチル化は化学者によってさまざまな方法を使用して達成されますが、最も一般的な方法は無水酢酸または塩化アセチルを使用し、多くの場合、第三級アミン塩基または芳香族アミン塩基の存在下で行われます。

薬理学

アセチル化された有機分子は、選択的透過性血液脳関門を通過する能力が向上します。^[要出典]アセチル化により、特定の薬物がより速く脳に到達し、薬物の効果が強くなり、一定用量の有効性が向上します。^[要出典]アセチルサリチル酸（アスピリン）のアセチル基は、天然の抗炎症剤サリチル酸に比べて有効性を高めます。同様に、アセチル化により、天然の鎮痛剤モルヒネがはるかに強力なヘロイン（ジアセチルモルヒネ）に変換されます。

いくつかの用途では、アセチル-L-カルニチンがL-カルニチンよりも効果的である可能性があるという証拠がいくつかあります。^[10]レスベラトロールのアセチル化は、人類にとって初の抗放射線薬の一つとして期待されています。^[11]

語源

「アセチル」という用語は、1839年にドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒによって造られたもので、酢酸（水を除く酢の主成分）のラジカルであると彼が誤って信じていたものを説明するために作られた。このラジカルは現在ビニル基（1851年に造られた）として知られている。「アセチル」はラテン語の「酢」を意味するacētumに由来している。リービッヒの理論が間違っていて酢酸のラジカルが異なっていることが判明すると、彼の名前は正しいものに引き継がれたが、アセチレン（1860年に造られた）の名前は保持された。^[12]

参照

参考文献

^ 「「A」から始まるラジカル名のリスト」。有機化学命名法、セクション A、B、C、D、E、F、および H、Pergamon Press、オックスフォード、1979 年。著作権 1979 IUPAC。
^ 「R-5.7.1 カルボン酸、アセチルが例として登場」。IUPAC 、有機化学命名法委員会。IUPAC有機化合物命名法ガイド（1993年勧告）、1993年、Blackwell Scientific出版物、Copyright 1993 IUPAC。
^ IUPAC 化学命名法および構造表現部 (2013) 。「 P -65.1.7.2.1」。Favre, Henri A.、Powell, Warren H. (編)。有機化学の命名法: IUPAC の推奨事項と推奨名2013。IUPAC – RSC。ISBN 978-0-85404-182-4。
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^ Herbst, RM; Shemin, D. (1943). 「アセチルグリシン」.有機合成;全集第2巻、11ページ。
^ Patel, Mulchand (2014 年 6 月 13 日). 「ピルビン酸脱水素酵素複合体: 構造に基づく機能と制御」. The Journal of Biological Chemistry . 289 (24): 16615–16623. doi : 10.1074/jbc.R114.563148 . PMC 4059105. PMID 24798336 .
^ ネルソン、デビッド L.; コックス、マイケル M. (2000)。レーニンガー生化学原理（第 3 版）。ニューヨーク: ワースパブリッシャーズ。ISBN 1-57259-153-6。
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[1] 「「A」から始まるラジカル名のリスト」。有機化学命名法、セクション A、B、C、D、E、F、および H、Pergamon Press、オックスフォード、1979 年。著作権 1979 IUPAC。

[2] 「R-5.7.1 カルボン酸、アセチルが例として登場」。IUPAC 、有機化学命名法委員会。IUPAC有機化合物命名法ガイド（1993年勧告）、1993年、Blackwell Scientific出版物、Copyright 1993 IUPAC。

[3] ^ IUPAC 化学命名法および構造表現部 (2013) 。「 P -65.1.7.2.1」。Favre, Henri A.、Powell, Warren H. (編)。有機化学の命名法: IUPAC の推奨事項と推奨名2013。IUPAC – RSC。ISBN 978-0-85404-182-4。

[4] 「アセチル」。生物学的に興味深い化学物質。英国：欧州バイオインフォマティクス研究所。

[5] Banik, Gregory M.; Baysinger, Grace; Kamat, Prashant V.; Pienta, Norbert, eds. (2020年1月). The ACS Guide to Scholarly Communication. ワシントンDC: アメリカ化学会. doi :10.1021/acsguide.50308. ISBN 978-0-8412-3586-1. S2CID 262269861。

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[7] Herbst, RM; Shemin, D. (1943). 「アセチルグリシン」.有機合成;全集第2巻、11ページ。

[8] Patel, Mulchand (2014 年 6 月 13 日). 「ピルビン酸脱水素酵素複合体: 構造に基づく機能と制御」. The Journal of Biological Chemistry . 289 (24): 16615–16623. doi : 10.1074/jbc.R114.563148 . PMC 4059105. PMID 24798336 .

[9] ネルソン、デビッド L.; コックス、マイケル M. (2000)。レーニンガー生化学原理（第 3 版）。ニューヨーク: ワースパブリッシャーズ。ISBN 1-57259-153-6。

[10] Liu, J; Head, E; Kuratsune, H; Cotman, CW; Ames, BN (2004). 「老齢ラットの脳におけるカルニチン濃度、歩行活動、酸化ストレスバイオマーカーに対する L-カルニチンとアセチル-L-カルニチンの効果の比較」Annals of the New York Academy of Sciences . 1033 (1): 117–31. Bibcode :2004NYASA1033..117L. doi :10.1196/annals.1320.011. PMID 15591009. S2CID 24221474.

[11] 小出一則、オスマン・サミ、ガーナー・アマンダ・L、ソング・フェンリング、ディクソン・トレイシー、グリーンバーガー・ジョエル・S、エッパーリー・マイケル・W（2011年4月14日）。「レスベラトロールの潜在的プロドラッグとしての3,5,4′-トリアセチルレスベラトロールの使用は、γ線照射による死亡からマウスを保護する」ACS Medicinal Chemistry Letters。2 （ 4 ）：270–274。doi ：10.1021/ml100159p。PMC 3151144。PMID 21826253。

[12] Constable, Edwin C.; Housecroft, Catherine E. (2020-04-20). 「ラジカルが自由になる前 – de Morveauのラジカル個体」.化学. 2 (2): 293–304. doi : 10.3390/chemistry2020019 . ISSN 2624-8549.