アセトキシ基

アルコールから分子内にアセトキシ官能基を導入する方法（実質的にはアセチル化によってアルコールを保護する方法）はいくつかあります。

• アセチルハライド、例えば塩化アセチルは、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で^{[ 2 ]}
• 酢酸の活性エステル形態、例えばN-ヒドロキシスクシンイミドエステルなど。ただし、コストが高く、製造が困難なため、これは推奨されない。^{[ 3 ]}
• 酢酸無水物とピリジンなどの触媒、および少量のDMAPを添加した塩基の存在下で反応させる。^{[ 4 ]}

アルコールは特に強い求核剤ではなく、存在する場合は、アミンなどのより強力な求核剤がアルコールよりも優先的に上記の試薬と反応する。^{[ 5 ]}

脱保護（アルコールの再生）のため

• 水性塩基（pH >9）^{[ 6 ]}
• 水性酸（pH <2）は加熱する必要があるかもしれない^{[ 7 ]}
• メタノール中のナトリウムメトキシドなどの無水塩基。カルボン酸のメチルエステルが分子中に存在する場合に非常に有用であり、水性塩基のように加水分解しない。（エタノール中のエトキシドとエチルエステルの場合も同様）^{[ 8 ]}