アセトイン

アセトイン
名前
	推奨されるIUPAC名 3-ヒドロキシブタン-2-オン
	その他の名前 3-ヒドロキシブタノン; アセチルメチルカルビノール
識別子
CAS番号	513-86-0 (シリアル) ; 53584-56-8 (ル) ; 78183-56-9 (ス) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; （右）：インタラクティブ画像; ( S ):インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:15688 ; チェビ:15686 ( R ); チェビ:15687 ( S );
ケムスパイダー	21105851 ; 388445 (右); 394765 (ス);
ECHA 情報カード	100.007.432
EC番号	208-174-1;
ケッグ	C00466; C00810 (右); C01769 (ス);
パブケム CID	179; 439314 ( ) （）; 447765 (ス);
RTECS番号	EL8790000;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２４３９９;
	InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 キー: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 キー: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYAD;
	笑顔 CC(=O)C(C)O; ( R ): CC(=O)[C@@H](C)O; ( S ): CC(=O)[C@H](C)O;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ8Ｏ2の
モル質量	88.106 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	味気ない、ヨーグルトのような
密度	1.012グラム/ cm3
融点	15 °C (59 °F; 288 K)
沸点	148 °C (298 °F; 421 K)
水への溶解度	1000 g/L（20℃）
他の溶媒への溶解性	アルコールに溶けるエーテル、石油エーテル; にわずかに溶けるプロピレングリコールに混和する植物油に溶けない ; ;
ログP	-0.36
酸性度（p Ka）	13.72
カイラル回転([α] D )	-39.4
屈折率( n D )	1.4171
危険
引火点	41 °C (106 °F; 314 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	> 5000 mg/kg（ラット、経口）
安全データシート（SDS）	製品安全データシート
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アセトインは、 3-ヒドロキシブタノンまたはアセチルメチルカルビノールとしても知られ、化学式CH ₃ CH(OH)C(O)CH _3の有機化合物です。無色の液体で、バターのような心地よい香りがします。キラルです。細菌によって生成される形は( R )-アセトインです。^[1]

細菌における生産

アセトインは中性の4炭素分子で、多くの発酵細菌によって外部エネルギー貯蔵庫として使用されています。これは、分岐鎖アミノ酸の生合成における一般的な前駆物質であるα-アセト乳酸の脱炭酸によって生成されます。中性であるため、指数関数的な成長中にアセトインが生成され排泄されると、酢酸やクエン酸などの酸性代謝産物の蓄積によって生じる細胞質と周囲の培地の過酸性化が防止されます。優れた炭素源が枯渇し、培養が定常期に入ると、アセトインを使用して培養密度を維持できます。^{[2]アセトインから}アセチルCoAへの変換は、アセトイン脱水素酵素複合体によって触媒され、ピルビン酸脱水素酵素複合体とほぼ類似したメカニズムに従います。しかし、アセトインは2-オキソ酸ではないため、 E1酵素による脱炭酸反応は起こらず、代わりにアセトアルデヒド分子が放出されます。^{[3]一部の細菌では、アセトインは}アセトイン還元酵素/2,3-ブタンジオール脱水素酵素によって2,3-ブタンジオールに還元されることもあります。

ヴォーゲス・プロスカウアー試験はアセトイン生成の微生物学的検査として一般的に使用されている。^[4]

用途

食品成分

アセトインは、ジアセチルとともに、バターに特徴的な風味を与える化合物の1つです。このため、部分水素添加油の製造業者は、通常、アセトインとジアセチル（黄色のためのベータカロチンとともに）という人工バター風味を最終製品に添加します。^[5]

アセトインはリンゴ、ヨーグルト、アスパラガス、ブラックカラント、ブラックベリー、小麦、ブロッコリー、芽キャベツ、マスクメロン、メープルシロップなどに含まれています。^[6]^[7]^[8]

アセトインは食品の風味料（焼き菓子）や香料として使用されます。

電子タバコ

電子タバコのリキッドにバターやキャラメルの風味をつけるために使用されます。 ^[9]

参照

参考文献

^ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle、Verlag Helvetica Chimica Acta、チューリッヒ、2006 年、 Seite 285、ISBN 978-3-906390-29-1。
^ Xiao, Z.; Xu, P. (2007). 「細菌におけるアセトイン代謝」Crit Rev Microbiol . 33 (2): 127–140. doi :10.1080/10408410701364604. PMID 17558661. S2CID 46151943.
^ Oppermann, FB; Steinbuchel, A. (1994). 「Pelobacter carbinolicus アセトイン脱水素酵素系 をコードする aco 遺伝子の同定と分子特性」J. Bacteriol . 176 (2): 469–485. doi :10.1128/jb.176.2.469-485.1994. PMC 205071. PMID 8110297.
^ Speckman, RA; Collins, EB (1982). 「Voges-Proskauer テストの Westerfeld 適応の特異性」. Appl Environ Microbiol . 44 (1): 40–43. Bibcode :1982ApEnM..44...40S. doi :10.1128/aem.44.1.40-43.1982. PMC 241965. PMID 6751225 .
^ パヴィア他著『有機実験技術入門』第4版、ISBN 978-0-495-28069-9
^ 「サンプリングおよび分析方法: アセトイン、ジアセチル、1012」。2018年6月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ 「アレンデールコロンビア | STEM」.
^ 「天然アセチルメチルカルビノールの評価|Flavorist」www.fks.com。
^ 電子ニコチン送達システムの健康影響に関する検討委員会、全米科学アカデミー (2018)。「第 5 章: 電子タバコの成分の毒性」。Eaton, David L.、Kwan, Leslie Y.、Stratton, Kathleen (編)。電子タバコの公衆衛生への影響。全米科学アカデミー出版。p. 175。ISBN 9780309468343. PMID 29894118。

[Gossauer-1] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle、Verlag Helvetica Chimica Acta、チューリッヒ、2006 年、 Seite 285、ISBN 978-3-906390-29-1。

[2] Xiao, Z.; Xu, P. (2007). 「細菌におけるアセトイン代謝」Crit Rev Microbiol . 33 (2): 127–140. doi :10.1080/10408410701364604. PMID 17558661. S2CID 46151943.

[3] ^ Oppermann, FB; Steinbuchel, A. (1994). 「Pelobacter carbinolicus アセトイン脱水素酵素系 をコードする aco 遺伝子の同定と分子特性」J. Bacteriol . 176 (2): 469–485. doi :10.1128/jb.176.2.469-485.1994. PMC 205071. PMID 8110297.

[4] Speckman, RA; Collins, EB (1982). 「Voges-Proskauer テストの Westerfeld 適応の特異性」. Appl Environ Microbiol . 44 (1): 40–43. Bibcode :1982ApEnM..44...40S. doi :10.1128/aem.44.1.40-43.1982. PMC 241965. PMID 6751225 .

[5] パヴィア他著『有機実験技術入門』第4版、ISBN 978-0-495-28069-9

[6] 「サンプリングおよび分析方法: アセトイン、ジアセチル、1012」。2018年6月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[7] 「アレンデールコロンビア | STEM」.

[8] 「天然アセチルメチルカルビノールの評価|Flavorist」www.fks.com。

[EatonChapt5-9] 電子ニコチン送達システムの健康影響に関する検討委員会、全米科学アカデミー (2018)。「第 5 章: 電子タバコの成分の毒性」。Eaton, David L.、Kwan, Leslie Y.、Stratton, Kathleen (編)。電子タバコの公衆衛生への影響。全米科学アカデミー出版。p. 175。ISBN 9780309468343. PMID 29894118。