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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
トリフルオロアセチルクロリド | |||
| その他の名前
2,2,2-トリフルオロアセチルクロリド
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1098994 | |||
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.005.961 | ||
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| 国連番号 | 3057 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C2ClF3O | |||
| モル質量 | 132.469 | ||
| 融点 | −146 °C (−231 °F; 127 K) | ||
| 沸点 | −27 °C (−17 °F; 246 K) | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H312、H314、H330、H335、H412 | |||
| P260、P261、P264、P271、P273、P280、P284、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P320、P321、P322、P363、P403+P233、P405、P501 | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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トリフルオロアセチルクロリド（ TFAC [1]とも呼ばれる）は、化学式C 2 Cl F 3 Oの有毒なガス状化合物です。 [2] [3] TFACは、アセチルクロリドのパーフルオロバージョンです。この化合物はガスですが、通常は高圧下で液体として輸送されます。 [3]
プロパティ
トリフルオロアセチルクロリドの蒸気密度は空気の4.6倍、つまり加圧液体の場合、20℃（68℉）で1ミリリットルあたり約1.384グラムである。[1] [2]この化合物の融点は−146℃（−231℉）、沸点は−27℃（−17℉）である。[2]この化合物は水や湿った空気と容易に反応して、有毒ガスの塩化水素とトリフルオロ酢酸を生成する。[3] [4]
トリフルオロアセチルクロリドは、アミン、アルコール、アルカリ、強力な酸化剤など、他の多くの化学物質と互換性がありません。アミンやアルカリと強く反応します。また、ジイソプロピルエーテルや金属塩が存在するエーテルとも激しく反応し、爆発を引き起こすことがあります。[3]
トリフルオロアセチルクロリドの気化熱は1モルあたり20キロジュール、1ポンドあたり65 BTUである。[1]
トリフルオロアセチルクロリドの塩素原子は、多数の原子や化合物で置き換えることができます。これらには、ヨウ素、フッ素、シアン化物、チオシアン酸塩、イソシアネートが含まれます。この化合物は金属アルキルとも容易に反応します。この反応は、CF 3 COCl + M R → CF 3 COR + MClの形をとります。ここで、Mはリチウム、銅、マグネシウム、水銀、銀、またはカドミウムです。トリフルオロアセチルクロリドがケテンとも反応してエステル化が起こると、結果として生じる反応はトリフルオロアセト酢酸エステルを形成します。[1]
トリフルオロアセチルクロリドは土壌、セルロース系吸収剤、粘土系吸収剤とも反応する。[5]この化合物が金属と接触した水と反応すると、爆発性の水素ガスが発生する。 [6]この化合物はメチル基（CH 3）とクラスター反応を起こす。 [7]
生産
トリフルオロアセチルクロリドは、塩素とトリフルオロアセトアルデヒドの触媒 塩素化によって生成できます。[8]この化合物は、ハロタンをCYP2E1を使用して酸化した場合にも生成できます。[9]これは、 CPY2E1の代わりにCYP2A6を使用しても行われますが、容易ではありません。 [10]
アプリケーションとストレージ
トリフルオロアセチルクロリドの用途には、医薬品、農薬、ファインケミカル産業、有機中間体産業での用途が含まれます。 [3]しかし、化合物自体は消費者に販売されたり、商品として販売されたりすることはありません。[4]トリフルオロアセチルクロリドによって生成されるアセト酢酸エステルの一部は、農業や医薬品に適用される化合物の形成につながる化学反応を行うために使用されます。[1]
トリフルオロアセチルクロリドの用途の一つは、化学反応中に複雑な分子にトリフルオロメチルを付加することです。[1]
1970年代後半、トリフルオロアセチルクロリドは核磁気共鳴試薬としての利用が検討され、アミン、アルコール、チオール、フェノールへの利用が想定されていました。[11]
トリフルオロアセチルクロリドは通常、高圧下で液体として保存されます。[4]
生物学的役割、注意事項、毒性
液体のトリフルオロアセチルクロリドは、保護されていない皮膚に接触すると凍傷を引き起こす可能性があります。吸入すると、ガス状態の化合物が目、皮膚、粘膜を刺激します。トリフルオロアセチルクロリドは有毒な化合物であり、吸入、摂取、または皮膚から吸収されると致命的となる可能性があります。[12]この化合物が燃焼すると、有毒ガスが発生します。[3]また、呼吸器系を腐食します。[4]この化合物は催涙剤でもあります。マウス、ラット、またはモルモットが吸入すると、呼吸困難を引き起こす可能性があります。トリフルオロアセチルクロリドの濃度が35.3 ppmであれば、通常、ラットを6時間で殺すことができます。[6]
トリフルオロアセチルクロリドは生体内蓄積性は高くないが、水生生物には有害である。 [13]
トリフルオロアセチルクロリドはシトクロムP450 酵素によって代謝される。生物の免疫系は通常これに反応する。[14]
参照
参考文献
- ^ abcdef トリフルオロアセチルクロリド(PDF) 、2013年10月14日閲覧
- ^ abc トリフルオロアセチルクロリド、2013年、2013年10月10日閲覧
- ^ abcdef TRIFLUOROACETYL CHLORIDE、2010年、2013年10月10日閲覧
- ^ abcd 2011年12月 トリフルオロアセチルクロリド（TFAC）の製品安全性概要（PDF）、2011年12月、 2013年10月14日閲覧
- ^ トリフルオロアセチルクロリド、 2013年10月16日閲覧
- ^ ab トリフルオロアセチルクロリド、国立衛生研究所、2013年8月、 2013年10月18日閲覧
- ^ トリフルオロアセチルクロリド、NIST、2011年、2013年10月21日閲覧
- ^ Bernard Cheminal、Henri Mathais、Marc Thomarat（1987年2月17日）、トリフルオロアセチルクロリドの製造方法、2013年10月18日閲覧
- ^ Arthur J. Atkinson, Jr.; Shiew-Mei Huang; Juan JL Lertora; Sanford P. Markey編（2012年9月18日）「Principles of Clinical Pharmacology」、Academic Press、ISBN 9780123854728、 2013年10月22日閲覧
- ^ 薬物代謝と毒性学の最新概念、Academic Press、2012年11月27日、ISBN 9780123983596、 2013年10月22日閲覧
- ^ P. Sleevi; TE Glass; HC Dorn (1979年10月)、「フッ素19核磁気共鳴分光法による有機官能基の特性評価のためのトリフルオロアセチルクロリド」、分析化学、51 (12): 1931–1934、doi :10.1021/ac50048a009
- ^ 「トリフルオロアセチルクロリド」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年12月2日閲覧。
- ^ Solvay Company (2011 年 12 月)、トリフルオロアセチルクロリド (TFAC) の製品安全性概要(PDF) 、 2013 年10 月 16 日閲覧
- ^ ケビン・ジェームズ・コー（2008）、ニトロ芳香族薬物フルタミドとそのシアノ類似体の肝細胞株における代謝と細胞毒性、ISBN 9781109000955、 2013年10月22日閲覧