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 環状二量体と三量体の例
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| 名前 | |||
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| IUPAC名
3,3-ジメチル-1,2-ジオキサシクロプロパン （モノマー）
3,3,6,6-テトラメチル-1,2,4,5-テトラオキサン（ダイマー） 3,3,6,6,9,9-ヘキサメチル 3,3,6,6,9,9,12,12-オクタメチル | |||
| その他の名前
トリアセトン トリペルオキシド
ペルオキシアセトン 悪魔の母 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| E番号 | E929 （艶出し剤、…） | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C 6 H 12 O 4 (二量体) C 9 H 18 O 6 (三量体) C 12 H 24 O 8 (四量体) | |||
| モル質量 | 148.157 g/mol（二量体） 222.24 g/mol（三量体） 296.296 g/mol（四量体）[1] | ||
| 外観 | 白色結晶固体 | ||
| 融点 | 131.5～133 °C（二量体）[2] 91 °C（三量体） | ||
| 沸点 | 97 ～ 160 °C (207 ～ 320 °F; 370 ～ 433 K) | ||
| 不溶性 | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 爆発的なデータ | |||
| 衝撃感度 | 高い/濡れると高い | ||
| 摩擦感度 | 濡れた状態では高/中程度 | ||
| 爆発速度 | 最大密度（1.18 g/cm 3 ）で5300 m/s 、0.5 g/cm 3付近で約2500～3000 m/s 17,384 フィート/秒 3.29 マイル/秒
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| RE係数 | 0.80 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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過酸化アセトン( / æ s ə ˈ t ə ʊ n p ɛr ˈ ɒ k s aɪ d / ⓘ別名APEX、マザー・オブ・サタン[3][4]）は、有機過酸化物、一次爆薬でアセトンと過酸化水素の反応によって生成され、モノマーと環状の ダイマー、トリマー、テトラマーの混合物となる。モノマーはジメチルジオキシランある。ダイマー ジアセトンジ（DADPトリアセトントリペルオキシド（TATP）または三環式アセトンペルオキシド（TCAPとして知られている漂白剤がする白色の結晶性粉末であり、熱、摩擦、静電気、濃硫酸、強い紫外線、または衝撃を受ける。 2015 年頃までは、爆発物探知機は窒素を含まない爆発物を検知するように設定されていませんでした。2015 年以前に使用された爆発物のほとんどが窒素ベースだったためです。窒素を含まない TATP は、2001 年以降、いくつかのテロ爆弾攻撃で好んで爆発物として使用されてきました。
歴史
アセトン過酸化物（具体的にはトリアセトントリペルオキシド）は、1895年にドイツの化学者リチャード・ヴォルフェンシュタインによって発見されました。[5] [6] [7]ヴォルフェンシュタインはアセトンと過酸化水素を混合し、その混合物を室温で1週間放置しました。その間に少量の結晶が沈殿し、その融点は97℃（207℉）でした。[8]
1899年、アドルフ・フォン・バイヤーとヴィクトール・ヴィリガーは、二量体の最初の合成法と、両過酸化物の合成に酸を使用することを説明した。[9] [10] [11] [12] [13]バイヤーとヴィリガーは、冷却下でジエチルエーテル中の過硫酸カリウムとアセトンを混合することで二量体を調製した。エーテル層を分離した後、生成物を精製し、132〜133℃（270〜271°F）で融点が高かった。[14]彼らは、アセトンと過酸化水素の冷却混合物に塩酸を加えることで三量体を調製できることを発見した。 [15]凝固点の低下を利用して化合物の分子量を決定することにより、過硫酸カリウムで調製したアセトン過酸化物は二量体であるのに対し、塩酸で調製したアセトン過酸化物はウォルフェンシュタインの化合物と同様に三量体であることも判明した。[16]
この方法論とそこから得られる様々な産物に関する研究は、20世紀半ばにミラスとゴルボヴィッチによってさらに研究されました。[17]
化学
アセトンペルオキシドという化学名は、2つの前駆体である過酸化水素とアセトンの酸触媒による 求核付加反応で生成される環状三量体を指すのに最も一般的に使用されますが、単量体や二量体の形態も考えられます。[18] [19]
具体的には、環状（C 6 H 12 O 4）と開鎖（C 6 H 14 O 4）の2つの二量体、および開鎖ジヒドロペルオキシドモノマー（C 3 H 8 O 4）[20]も形成され、試薬と酸触媒の濃度の特定の条件下では、環状三量体が主生成物となる。[17]中性条件下では、反応によりモノマー性 有機過酸化物が生成されるという報告がある。[17]
異なる触媒条件下では四量体型も報告されているが[21]、論争や論争がないわけではない。[22] [23]
ほぼ純粋なTATPを得るための最も一般的な方法は、30%過酸化水素を使用して、 H 2 O 2 /アセトン/HClを1:1:0.25のモル比で混合することです。この生成物には、塩素化化合物が微量含まれているものの、DADPはほとんどまたはまったく含まれていません。DADPを多く含む生成物は、大量の濃硫酸を触媒として使用して50% H 2 O 2から得ることができます。または、代わりに30% H 2 O 2と大量のHClを触媒として使用することもできます。[23]
塩酸を使用して作られた製品は、硫酸を使用して作られたものよりも安定していると考えられています。形成されたアセトン過酸化物結晶内に閉じ込められた微量の硫酸が不安定性を引き起こすことが知られています。実際、閉じ込められた硫酸は50°C（122°F）という低温でも爆発を引き起こす可能性があります。これが、加熱された表面で乾燥中に発生するアセトン過酸化物の偶発的な爆発の背後にある最も可能性の高いメカニズムです。[24]
有機過酸化物は一般に敏感で危険な爆発物であり、アセトン過酸化物のすべての形態は起爆に対して敏感である。[要出典] TATPは爆発的に分解する。爆発前線の端でのTATPの爆発的分解の調査から、「主な分解生成物としてアセトンとオゾンが生成され、直感的に予想される酸化生成物は生成されない」と予測される。[25]爆発前線の端でのTATPの爆発的分解によって発生する熱は非常に少ない。前述の計算分析は、TATPの分解がエントロピー爆発であることを示唆している。[25]しかし、この仮説は実際の測定値と一致しないとして異議を唱えられてきた。[26]エントロピー爆発の主張は、爆発前線のすぐ後ろで起こる出来事と結び付けられている。2004年のDubnikovaらによる論文の著者らは、エントロピー爆発が爆発前線のすぐ後ろで起こる出来事と結び付けられていると主張している。研究では、オゾン、酸素、反応性種から水、さまざまな酸化物、炭化水素への最終的な酸化還元反応（燃焼）が、最初の反応後約180ピコ秒以内、つまりデトネーション波から約1ミクロン以内に起こることが確認されている。TATPの結晶が爆発すると、最終的に温度2,300 K（2,030 °C、3,680 °F）および圧力80 kbarに達する。[27]最終的なデトネーションエネルギーは約2800 kJ/kg（ヘリウムで測定）で、気体生成物の温度を一時的に2,000 °C（3,630 °F）まで上昇させるのに十分なエネルギーである。標準温度でのガスの体積は、TATPで855 L/kg、DADPで713 L/kg（ヘリウムで測定）である。[26]
キレート剤またはラジカル化学の一般阻害剤の存在下でスズ触媒を使用して中性条件下で製造されたアセトン過酸化物の四量体は、化学的にはより安定していると報告されているが、依然として非常に危険な一次爆発物である。[21]その合成は議論されている。[23]
TATP と DADP はどちらも昇華により質量が失われやすい傾向があります。DADP は分子量が低く、蒸気圧が高いため、DADP は TATP よりも昇華しやすいということになります。ねじ蓋付きの容器に結晶を保存した場合、蒸気が沈殿して危険な結晶成長につながる可能性があります。この昇華と沈殿の繰り返しのプロセスにより、オストワルド熟成による結晶サイズの変化も生じます。
TATPの微量分析には、ガスクロマトグラフィー/質量分析法（GC/MS） [ 28] 、 [29] 、 [30]、[31]、[32]、[33]、 高速液体クロマトグラフィー/質量分析法（HPLC/MS）[34] 、 [35]、[36]、[37]、[38]、およびポストカラム誘導体化によるHPLC [39]など、いくつかの方法が使用できます。
アセトン過酸化物はトルエン、クロロホルム、アセトン、ジクロロメタン、メタノールに溶けます。[40]一次爆薬の再結晶化により大きな結晶が生成され、内部の歪みにより自発的に爆発することがあります。[41]
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四量体アセトン過酸化物 -
昇華したTATPの結晶堆積物。
工業用途
アセトン過酸化物やメチルエチルケトン過酸化物などのケトン過酸化物は、グラスファイバー強化複合材料の製造において、シリコーン樹脂やポリエステル樹脂などの重合反応の開始剤として使用されています。 [要出典]これらの用途では、過酸化物は通常、有機溶媒中の希薄溶液の形で使用されます。メチルエチルケトン過酸化物は、保存中に安定しているため、この目的でより一般的です。[要出典]
アセトン過酸化物は小麦粉を漂白し「熟成」させるための漂白剤として使用されます。 [42]
アセトン過酸化物は、フェノール合成で使用されるような酸化反応の望ましくない副産物です。 [43]爆発性があるため、化学プロセスや化学サンプル中に存在すると危険な状況を引き起こす可能性があります。たとえば、トリアセトン過酸化物は、空気中の光化学的酸化の結果としてジイソプロピルエーテルに含まれる主要な汚染物質です。[44]違法MDMA研究所で偶発的に発生する可能性があります。[45]
これらの出現を抑えるために、 pHをよりアルカリ性にしたり、反応温度を調整したり、それらの生成を阻害する物質を添加するなど、さまざまな方法が用いられている。 [43] [追加の引用が必要]
即席爆発装置での使用
TATPは爆弾や自爆攻撃、即席爆発装置に使用されてきた。例えば、2005年7月7日のロンドン爆破事件では、4人の自爆テロ犯が52人を殺害し、700人以上が負傷した。[46] [47] [48] [49]これは、「靴爆弾犯」リチャード・リード[50] [51] [49]が2001年に失敗した靴爆弾未遂事件で使用した爆発物の1つであり、2015年11月のパリ攻撃[52] 、2016年のブリュッセル爆破事件[53] 、 マンチェスター・アリーナ爆破事件、2017年6月のブリュッセル攻撃[54] 、パーソンズ・グリーン爆破事件[ 55 ] 、スラバヤ爆破事件[56]、2019年のスリランカイースター爆破事件でも自爆テロ犯によって使用された。[57] [58] 香港警察は、中国本土への逃亡犯条例改正案に反対する大規模な抗議活動が行われていた2019年7月に、武器や抗議活動の資材の中にTATP 2kg（4.4ポンド）を発見したと主張している。[59]
TATPの衝撃波過圧はTNTの70%で、正相インパルスはTNT相当の55%である。0.4 g/cm 3のTATPは、ヘス試験で測定されたTNT（1.2 g/cm 3 ）の約3分の1の破裂強度を持つ。[60]
TATPは、ヘアブリーチやマニキュア除去剤など、市販の材料から簡単に作れるため、テロリストにとって魅力的である。[52]また、窒素を含まない数少ない高性能爆薬の一つであるため、検出を逃れることができ、[61]そのため、これまで窒素系爆薬を検出するように設計されていた標準的な爆発物検出スキャナーを検知されずに通過することができた。[62] 2016年までに、爆発物検出器はTATPを検出できるように改良され、新しいタイプが開発された。[63] [64]
欧州連合では、濃度12％以上の過酸化水素の販売を制限する立法措置が講じられている。[65]
TATPの主な欠点は、爆発事故を起こしやすいことで、違法爆弾製造者に負傷者や死亡者を出す原因となり、TATPは「悪魔の母」と呼ばれるようになった。[64] [61] TATPは、2017年にバルセロナとその周辺地域で発生したテロ攻撃に先立つ爆発事故で発見された。[66]
TATPの大量合成は、漂白剤のような匂いやフルーティーな匂いが過剰に発生することでしばしば明らかになる。この匂いは衣服や髪の毛にまで浸透し、かなり目立つほどである。これは2016年のブリュッセル爆破事件でも報告されている。[67]
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偶発的に発生することもあります...これはアセトン中のイソサフロールの酸化によって生じる危険な副産物でもあり、これはストリートドラッグのエクスタシーである MDMA の違法合成の過程です。
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズのアセトン過酸化物に関連するメディア