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ジェミナルジオール（略してジェムジオール）は、同じ炭素原子に結合した2 つのヒドロキシル官能基（- O H）を持つ有機化合物です。ジェミナルジオールはジオールのサブクラスであり、ジオールはアルコールの特別なクラスです。ジェミナルジオールのほとんどは不安定であると考えられています。
最も単純なジェミナルジオールはメタンジオール CHである。
4お
2またはH
2C(OH)
2その他の例:
- ジヒドロキシマロン酸 (HOOC)
2C(OH)
2 - デカヒドロキシシクロペンタン (C(OH)
2）
5 - クロラール水和物 （Cl
3C)HC(OH)
2。
反応
水和平衡
ジェミナルジオールはケトン（またはアルデヒド）水和物とみなすことができます。ジェミナルジオールの 2 つのヒドロキシル基は、水分子 1 つを失うことでカルボニル基またはケト基 C=O に簡単に変換されます。逆に、ケト基は水と結合してジェミナルヒドロキシル基を形成することもあります。
水溶液中の平衡は、どちらかの化合物に偏る可能性がある。例えば、アセトンの変換の平衡定数（H
3C)
2C =O からプロパン-2,2-ジオール(H
3C)
2C(OH)
2は約10 −3である[1]が、ホルムアルデヒド H
2C =OからメタンジオールH
2C(OH)
210 3である。[2]
ヘキサフルオロアセトン （F
3C)
2C =O からジオール（F
3C)
2C(OH)
2、定数はトリフルオロメチル基の電子吸引効果により約10 +6である。同様に、クロラール（Cl
3C)HC =O はトリクロロメチル基の影響によりクロラール水和物に強く有利となる。
デカヒドロキシシクロペンタンやドデカヒドロキシシクロヘキサンなどの場合には、ジェミナルジオールは安定しているが、対応するケトンは安定していない。
ジェミナルジオールは、カルボニル化合物とアルコールではなく水との反応によって形成される ヘミアセタールの極端な例と見ることもできます。
参照
参考文献
- ^ Peter Taylor (2002)、「メカニズムと合成」、分子の世界の第10巻。オープン大学、王立化学協会; ISBN 0-85404-695-X。368ページ。
- ^ Eric V. Anslyn、Dennis A. Dougherty (2006)、現代の物理有機化学 。University Science Books。ISBN 1-891389-31-9。1095ページ