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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ブタン-2-イル 2-(2-ヒドロキシエチル)ピペリジン-1-カルボキシレート | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.102.177 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ１２Ｈ２３ＮＯ３ | |||
| モル質量 | 229.320 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 無臭 | ||
| 密度 | 1.07グラム/ cm3 | ||
| 融点 | −170 °C (−274 °F; 103 K) | ||
| 沸点 | 296 °C (565 °F; 569 K) | ||
| 0.82g/100mL | |||
| 溶解度 | 752 g/100mL (アセトン) | ||
屈折率( n D )
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1.4717 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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イカリジンはピカリジンとも呼ばれ、皮膚や衣類に直接使用できる虫除け剤です。 [1]蚊、ダニ、ブヨ、ハエ、ノミなどのさまざまな節足動物に対して幅広い効能があり、ほぼ無色無臭です。2010年に実施された研究では、濃度20%のピカリジンスプレーとクリームがダニに対する12時間の保護効果を発揮することが示されました。[2] DEETとは異なり、イカリジンはプラスチック、合成繊維、シーラントを溶解せず、[3]無臭で油っぽくなく、[4]日焼け止めと一緒に使用すると、両方の化合物の皮膚吸収が低下する可能性があるため、毒性のリスクが低くなります。[5]
ピカリジンという名称は世界保健機関（WHO）に国際一般名（INN）として提案されたが、 WHOに承認された正式名称はイカリジンである。この化学物質はピペリジンファミリー[1]に属し、多くの医薬品や、黒コショウに辛味を 与えるピペリンなどのアルカロイドも属する。
商品名にはバイレペルやサルチジンなどがある。この化合物は1980年代にドイツの化学会社バイエルによって開発され[6] 、バイレペルという名前が付けられた。2005年にランクセスAGとその子会社サルティゴGmbHがバイエルから分離され[7] 、 2008年に製品名がサルチジンに変更された。 [8]
イカリジンは1998年からヨーロッパで販売されており（ヨーロッパでは最も売れている虫除け剤です）、[9] 2020年7月23日にEU委員会によって虫除け製品への使用が再度承認されました。承認は2022年2月1日に発効し、10年間有効です。[10]
効果
イカリジンとDEETは、入手可能な最も効果的な虫除け剤です。2018年の体系的レビューでは、フィールド研究でイカリジンとDEETの間に一貫した性能の違いは見られず、50%DEETはより長い保護を提供しますが、一部の国では入手できないことを指摘しながら、どちらも同等に好まれる蚊よけ剤であると結論付けられました。[11]
イカリジンは、20％の濃度でDEETと同等の効果があると報告されており、DEETに伴う刺激はありません。[12] [13] WHOによると、イカリジンは「標準的なDEETに匹敵し、多くの場合それを上回る優れた忌避特性を示します。」
イカリジンベースの製品は、 2016年に消費者レポートによって、20％の濃度で使用すると最も効果的な虫除け剤の1つとして評価されました。[14]イカリジンは、以前に消費者レポート（7％溶液）[15]とオーストラリア軍（20％溶液）によって効果的であると報告されていました。 [16] 2006年の 消費者レポートの再テストでは、イカリジンの7％溶液は、ネッタイシマカ（デング熱の媒介者）に対してほとんどまたは全く防御力を示さず、イエカ（西ナイルウイルスの媒介者）に対して約2.5時間の防御時間を提供しなかったが、15％溶液はネッタイシマカに対して約1時間、イエカに対して4.8時間の防御時間を提供したという結果が出ました。[17]
米国疾病予防管理センターは、ウエストナイルウイルス、東部ウマ脳炎、その他の病気を媒介する蚊に対する効果的な予防策として、イカリジン、DEET、ブチルアセチルアミノプロピオン酸エチル（IR3535）、またはレモンユーカリ油（ p-メンタン-3,8-ジオール、PMDを含む）をベースにした忌避剤の使用を推奨しています。[18]
副作用
イカリジンは接触すると軽度から中程度の眼刺激を引き起こし、摂取するとわずかに毒性がある。[19]
環境への影響
2018年の研究では、20%のイカリジンを含む市販の忌避剤が、著者らが「控えめな暴露量」と表現した量で、蚊の幼虫の主な捕食者である幼生サンショウウオに対して非常に有毒であることが判明した。[20]この研究では、暴露から4日後に遅れて発生する幼生サンショウウオの死亡率の高さが観察された。化学物質の環境毒性を評価するために広く使用されているLC50試験は4日以内の死亡率に基づいているため、著者らは、試験プロトコルではイカリジンが誤って「安全」であるとみなされるだろうと示唆した。[21]しかし、イカリジンは、ミジンコDaphnia magnaの21日間の繁殖試験[22]およびゼブラフィッシュの32日間の初期ライフステージ試験でも無毒であった。[23]
試験された忌避剤製品のイカリジン含有量のみがわかっているため、観察された効果をイカリジンに簡単に帰することはできません。さらに、忌避剤製品の効果は用量反応関係を示さず、すなわち、観察された効果（死亡率、尾の変形）の大きさや重症度の増加はなく、効果はより早い時点で発生しませんでした。この研究は、EU殺生物性製品規制の下でのイカリジンの承認前に評価を行ったデンマーク環境保護庁[24] [25]によって無効とみなされました。却下の理由は、未公開の組成の混合物の試験、非標準の試験生物の使用、実際の試験濃度の分析検証の欠如、および試験溶液が25日間の研究期間で一度も更新されなかったという事実でした。
作用機序
2014年には、イエカ科の蚊に対して、イカリジン（およびDEET）の潜在的な嗅覚受容体であるCquiOR136•CquiOrcoが示唆されました。[26]
最近の結晶および溶液研究では、イカリジンがハマダラカの嗅覚結合タンパク質1（AgamOBP1）に結合することが示されました。AgamOBP1•イカリジン複合体（PDB：5EL2）の結晶構造は、イカリジンが2つの異なる方向でDEET結合部位に結合すること、およびAgamOBP1のC末端領域に位置する2番目の結合部位（sIC結合部位）にも結合することを明らかにしました。[27]
ハマダラカに関する研究では、イカリジンは蚊の嗅覚受容体ニューロンを強く活性化するのではなく、混合された臭気物質の揮発性を低減することが示唆されている。[28]揮発性を低減することで、イカリジンは皮膚上の蚊が好む臭気物質を効果的に「隠蔽」し、ある程度は嗅覚受容体に到達するのを防ぐ。[28]
化学
イカリジンには 2 つの立体中心があります。1 つはヒドロキシエチル鎖が環に結合している部分、もう 1 つはsec -ブチルがカルバメートの酸素に結合している部分です。市販の材料には、4 つの立体異性体すべてが混合物として含まれています。
市販製品
イカリジンを含む市販製品には、カッターアドバンスト、ムスコル、リペルテック、[29]スキンソーソフトバグガードプラス、ソーヤーピカリジン虫よけ、オフ！ファミリーケア、オータン、スミッジ、ピアクティブ、MOK.Oなどがあります。[30]
参照
- ディート
- エチルブチルアセチルアミノプロピオネート（IR3535）
- ペルメトリン、衣類に塗布して刺されを防ぐピレスロイド系 殺虫剤
- p-メンタン-3,8-ジオール(PMD)
- SS220、別の置換ピペリジン系虫除け剤
参考文献
- ^ ab 「ピカリジン」。npic.orst.edu 。2020年3月29日に取得。
- ^ Carroll, Scott P. (2010年4月5日). KBR 3023 (ピカリジン、イカリジン) ベースの個人用虫よけ剤 (20% クリームおよび 20% スプレー) のダニに対する実験室条件下での有効性試験(PDF) (レポート). LANXESS Corporation. p. 9 . 2024年8月8日閲覧。
- ^ ピカリジン。2011年8月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ 「ピカリジン vs DEET：どちらが最高の虫除け剤か？」アパラチアン・マウンテン・クラブ。2023年8月4日。 2023年8月7日閲覧。
- ^ Rodriguez J、Maibach HI (2016-01-02)。「経皮浸透と薬力学：日焼け止め と虫よけの洗い流しと洗浄」。Journal of Dermatological Treatment。27 ( 1): 11– 18。doi :10.3109/ 09546634.2015.1050350。ISSN 0954-6634。PMID 26811157。S2CID 40319483 。
- ^ 「ピカリジン技術ファクトシート」国立農薬情報センター。
- ^ 「バイエル、ランクセスAGのスピンオフを完了」2005年1月31日。
- ^ サルティゴが虫よけ剤の名称を変更、Chemical & Engineering News
- ^ 「イカリジン - 概要」。ScienceDirect 。 2023年12月29日閲覧。
- ^ 「2020年7月23日のEU委員会実施規則2020/1086、製品タイプ19の殺生物性製品に使用するための既存の有効物質としてイカリジンを承認」。2020年8月31日閲覧。
- ^ Goodyer, Larry; Schofield, Steven (2018-05-01). 「旅行者のための蚊よけ：ピカリジンはDEETよりも長い保護を提供しますか？」。旅行医学 ジャーナル。25 （ Suppl_1 ）：S10- S15。doi：10.1093/jtm/ tay005。ISSN 1708-8305。PMID 29718433 。
- ^ 皮膚科学ジャーナル（2004年1月～2月）http://jddonline.com/articles/dermatology/S1545961604P0059X/1
- ^ Van Roey K, Sokny M, Denis L, Van den Broeck N, Heng S, Siv S, et al. (2014年12月). 「ピカリジン忌避剤の現場評価により、東南アジアのマラリアおよびアルボウイルスベクター間の忌避剤感受性の違いが明らかになった」. PLOS Neglected Tropical Diseases . 8 (12): e3326. doi : 10.1371 /journal.pntd.0003326 . PMC 4270489. PMID 25522134.
- ^ 「ジカ熱に対する最も効果的な蚊よけ剤」。消費者レポート、2016年4月。2018年5月30日。
- ^ - 消費者レポートがディートの新しい代替品の有効性を確認（リンクは Wayback Machine Internet Archive から再作成 - 2019 年 5 月 19 日）
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- ^ 「虫よけ：虫を寄せ付けないのはどれか？」『コンシューマー・レポート』 2006年6月、第71巻（第6号）、6ページ。
- ^ 「旅行者の健康：虫刺されを避ける」米国疾病予防管理センター。
- ^ 「ピカリジン技術ファクトシート」国立農薬情報センター。2009年3月。 2023年8月6日閲覧。
- ^ Almeida RM、Han BA、 Reisinger AJ、Kagemann C、Rosi EJ（2018年10月）。「虫よけ剤への曝露による水生捕食者蚊の幼虫の高死亡率」生物学レター。14 （10）：20180526。doi ：10.1098 / rsbl.2018.0526。PMC 6227861。PMID 30381452。
- ^ 「広く使用されている蚊よけ剤は幼生サンショウウオに致死的であることが判明」。サイエンスニュース。ScienceDaily。Cary Institute of Ecosystem Studies。2018年10月31日。 2018年12月12日閲覧。
- ^ 「ECHA - 殺生物剤に関する情報」pp. 231– 245 . 2020年8月31日閲覧。
- ^ 「ECHA - 殺 生物剤に関する情報」pp. 220–229 。 2020年8月31日閲覧。
- ^ 「ECHA - 殺生物剤に関する情報」echa.europa.eu . p. 3 . 2020年8月31日閲覧。
- ^ 「有効成分イカリジンの承認申請に対する意見、製品タイプ：19」。2019年12月10日。 2020年8月31日閲覧。
- ^ Xu P, Choo YM, De La Rosa A, Leal WS (2014年11月). 「DEETおよびメチルジャスモネートに対する蚊の嗅覚受容体」.米国科学アカデミー紀要. 111 (46): 16592– 16597. Bibcode :2014PNAS..11116592X. doi : 10.1073/pnas.1417244111 . PMC 4246313. PMID 25349401 .
- ^ Drakou CE、Tsitsanou KE、Potamitis C、Fessas D、Zervou M、Zographos SE (2017 年 1 月)。「AgamOBP1•Icaridin 複合体の結晶構造は、代替結合モードと立体選択的忌避剤認識を明らかにする」。 細胞および分子生命科学。74 (2): 319– 338。doi : 10.1007 / s00018-016-2335-6。PMC 11107575。PMID 27535661。S2CID 12211128 。
- ^ ab Afify A, Betz JF, Riabinina O, Lahondère C, Potter CJ (2019年11月). 「一般的に使用されている虫除け剤は、ハマダラカから人間の臭いを隠す」Current Biology . 29 (21): 3669–3680.e5. Bibcode :2019CBio...29E3669A. doi :10.1016/j.cub.2019.09.007. PMC 6832857 . PMID 31630950.
- ^ “Insect Repellent Solutions | Repeltec | AFFIX Labs | フィンランド”. 2022年8月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年8月8日閲覧。
- ^ Cha, Ariana Eunjung. 「ジカウイルスに関するよくある質問：ジカウイルスとは何か、そして感染拡大に伴うリスクは何か？」ワシントンポスト。2016年1月21日。
外部リンク
- ピカリジン一般ファクトシート - 国立農薬情報センター
- 虫除け剤の選び方と使い方 - 国立農薬情報センター
- EPAファクトシート