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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3-カルバモイル-1-メチルピリジン-1-イウム | |
| その他の名前
トリゴネラミド; N 1 -メチルニコチンアミド; NMN
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 7 H 9 N 2 O + | |
| モル質量 | 137.161 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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1-メチルニコチンアミド（トリゴネラミド）は、原型の有機カチオンです。[1] 1-メチルニコチンアミドは、ニコチンアミド（ナイアシンアミド、ビタミンB 3）のメチル化アミドです。
1-メチルニコチンアミドは、ニコチンアミドが肝臓で代謝される際に生成される内因性物質であり、腎臓で分泌される代表的な物質です。
発生
これまでに発見された1-メチルニコチンアミドの自然濃度が最も高いのは、藻類ワカメです。[2] 1-メチルニコチンアミドは、キクラゲや緑茶にも含まれています。[2]
抽出と生産
1-メチルニコチンアミドは、肝臓でニコチンアミドN-メチルトランスフェラーゼによって生成されます。この反応は、NAD（ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド）の代謝中に起こります。
NNMT（ニコチンアミドN-メチルトランスフェラーゼ）は、ヒトではNNMT遺伝子によってコードされる酵素である。[3] NNMTは、メチル供与体S-アデノシルメチオニン（SAM-e）を使用してニコチンアミドおよび類似化合物のメチル化 を触媒し、 S-アデノシル-L-ホモシステイン（SAH）および1-メチルニコチンアミドを生成する。 [4] NNMTはヒトの肝臓で高度に発現している。 [4]
使用
1-メチルニコチンアミドは長い間、ニコチンアミドの生物学的に不活性な代謝物であると考えられてきました。しかし、様々な研究により、抗血栓作用[5] 、抗炎症作用[6]、胃保護作用[7]、血管保護作用[7]があることが示されています。
1-メチルニコチンアミドはプロスタサイクリン合成の内因性活性化因子であり、心血管系における血栓溶解および炎症プロセスを調節することができる。[ 8 ]シクロオキシゲナーゼ-2とプロスタサイクリンが関与するメカニズムを介して血小板依存性血栓症を阻害し、内皮における一酸化窒素の生物学的利用能を高める。[7] [4]
糖尿病ラットを用いた動物実験では、1-メチルニコチンアミドが脳の変性変化に良い影響を与え、認知能力をより長く維持できることが示されています。[10]
線虫Caenorhabditis elegansを用いた実験では、1-メチルニコチンアミドを添加すると寿命が延びることが示されました。これはおそらく、フリーラジカルの結合が増加し、その結果酸化ストレスが軽減されたためと考えられます。[11]
1-メチルニコチンアミドは、ヘアケア製品やスキンケア製品などの化粧品や栄養補助食品として使用されています。[12]
参考文献
- ^ Sokol, PP; Holohan, PD; Ross, CR (1986). 「腎臓刷子縁膜における有機陽イオン輸送に必須のジスルフィド基とスルフヒドリル基」。Journal of Biological Chemistry . 261 (7): 3282–3287. doi : 10.1016/S0021-9258(17)35779-4 . PMID 2936734. 2021年3月5日閲覧。
- ^ ab 田口博司;坂口正人;島林裕一（1986）。 各種食品中のキノリ酸,トリゴネリンおよびN 1 -メチルニコチンアミドの含有量加熱によるそれらのニコチン酸,ニコチンアミドへの変換[各種食品中のキノリン酸、トリゴネリン、N 1 -メチルニコチンアミドの含有量と、これらの化合物のニコチン酸およびニコチンアミドへの熱変換]ビタミン ビタミン[ビタミン] 60 (11): 537–546. doi :10.20632/vso.60.11_537.
- ^ Aksoy S、Brandriff BF、 Ward A、Little PF、Weinshilboum RM (1996 年 3 月)。「ヒトニコチンアミド N-メチルトランスフェラーゼ遺伝子: 分子クローニング、構造特性および染色体局在」。ゲノミクス。29 (3): 555–561。doi : 10.1006 /geno.1995.9966。PMID 8575745 。
- ^ abc Pissios P (2017). 「ニコチンアミドN-メチルトランスフェラーゼ：ビタミンB3クリアランス酵素以上のもの」。 内分泌学と代謝の動向。28 (5): 340–353。doi :10.1016/j.tem.2017.02.004。PMC 5446048。PMID 28291578。
- ^ ゲンビツキ、J.;シサ＝イェンジェヨフスカ、A.アダマス、J.ウォズニアッカ、A.ライバク、M.ジェロンカ、J. (2003)。 「1-メチルニコチンアミド: ビタミン由来の強力な抗炎症剤」(PDF)。ポーランド薬理学ジャーナル。55 (1): 109–112。PMID 12856834。
- ^ Bryniarski, K.; Biedron, R.; Jakubowski, A.; Chlopicki, S.; Marcinkiewicz, J. (2008). 「マウスのオキサゾロンに対する接触過敏症に対する 1-メチルニコチンアミドの抗炎症効果; プロスタサイクリンの関与」. European Journal of Pharmacology . 578 (2–3): 332–338. doi :10.1016/j.ejphar.2007.09.011. PMID 17935712.
- ^ abc ドマガラ、TB;ゼフラー、A.ドブルッキ、LW。ドロピンスキー、J.ポランスキー、S.レシュチェンスカ＝ヴィロッホ、M.コトゥーラ・ホロヴィッツ、Ｋ．ウォシチョフスキー、J.ウォジノフスキー、L.シュチェクリク、A.カリノフスキー、L. (2012)。 「ヒト血管における一酸化窒素生成と内皮依存性血管弛緩は、N1-メチルニコチンアミドによって改善される」。高血圧。59 (4): 825–832。土井：10.1161/HYPERTENSIONAHA.111.183210。PMID 22353616。S2CID 302943 。
- ^ バルトゥシュ、M.;ウォムニツカ、M.コストグリス、RB。カジミェチャク、P.ワタワ、C.スウォミンスカ、EM;スモレンスキー、RT;ピスレウスキー首相。アダマス、J.ゲンビツキ、J. Chlopicki、S. (2008)。 「1-メチルニコチンアミド (MNA) は高トリグリセリド血症および糖尿病ラットの内皮機能不全を予防します」(PDF)。薬理学的レポート。60 (1): 127–138。PMID 18276994。
- ^ Chlopicki, S.; Swies, J.; Mogielnicki, A.; Buczko, W.; Bartus, M.; Lomnicka, M.; Adamus, J.; Gebicki, J. (2007). 「ニコチンアミドの主要代謝物である1-メチルニコチンアミド (MNA) は、シクロオキシゲナーゼ-2/プロスタサイクリン経路を介して抗血栓活性を発揮する」。British Journal of Pharmacology . 152 (2): 230–239. doi :10.1038/sj.bjp.0707383. PMC 1978255. PMID 17641676 .
- ^ Kuchmerovska, T.; Shymanskyy, I.; Chlopicki, S.; Klimenko, A. (2010). 「糖尿病関連脳障害の予防における1-メチルニコチンアミド（MNA）」Neurochemistry International . 56 (2): 221–228. doi :10.1016/j.neuint.2009.10.004. PMID 19837120. S2CID 21785102.
- ^ Schmeisser, K.; Mansfeld, J.; Kuhlow, D.; Weimer, S.; et al. (2013). 「寿命調節におけるサーチュインの役割はニコチンアミドのメチル化に関連している」Nature Chemical Biology . 9 (11): 693–700. doi :10.1038/nchembio.1352. PMC 4076143 . PMID 24077178.
- ^ “メナビチン製品、Molekül 1-MNA beinhalten: das Novel Food mit natürlicher Intelligenz”.スタートアップバレー（ドイツ語）。 2019 年 11 月 21 日。2020 年1 月 29 日に取得。