モノメチルヒドラジン

モノメチルヒドラジン
名前
	推奨されるIUPAC名メチルヒドラジン
	その他の名前メチルジアザン、モノメチルヒドラジン
識別子
CAS番号	60-34-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	635645
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	5837 ;
ECHA 情報カード	100.000.429
EC番号	200-471-4;
メッシュ	モノメチルヒドラジン
パブケム CID	6061;
RTECS番号	MV5600000;
ユニ	ウワ30B5Z1J ;
国連番号	1244
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4020874;
	InChI InChI=1S/CH6N2/c1-3-2/h3H,2H2,1H3 キー: HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CNN;
プロパティ
化学式	CH6N2の
モル質量	46.073 グラムモル−1
外観	煙を発する無色の液体
臭い	魚のような
密度	875 mg/mL（20℃）
融点	−52 °C (−62 °F; 221 K)
沸点	87.50 °C; 189.50 °F; 360.65 K
水への溶解度	混和性
ログP	−1.318
蒸気圧	5.00 kPa（20℃時）
屈折率( n D )	1.4325
熱化学
熱容量 ( C )	134.93 J/(K·モル)
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	165.94 J/(K·モル)
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	54.14 kJ/モル
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−1305.8～−1304.6 kJ/モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	非常に有毒で反応性の高い液体
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H300、H301、H311、H314、H330、H351、H411
注意事項	P210、P260、P273、P280、P284
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	4 3 2 わ
引火点	−8 °C; 17 °F; 265 K
自然発火; 温度	196 °C (385 °F; 469 K)
爆発限界	2.5～92%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	32 mg/kg（経口、ラット）
LC 50 (中央濃度)	34 ppm（ラット、4時間）; 74 ppm（ラット、4時間）; 162 ppm（サル、1時間）; 195 ppm（犬、30分）; 145 ppm（サル、30分）; 272 ppm（マウス、30分）; 427 ppm（ラット、30分）; 56 ppm（マウス、4時間）; 143 ppm（ハムスター、4時間）;
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	C 0.2 ppm (0.35 mg/m 3 ) [皮膚]
REL (推奨)	Ca C 0.04 ppm (0.08 mg/m 3 ) [2時間]
IDLH（差し迫った危険）	カルシウム [20 ppm]
安全データシート（SDS）	inchem.org
関連化合物
関連化合物	メチルアミン; エチルアミン; エチレンジアミン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

モノメチルヒドラジン（MMH）は、化学式CH ₆ N ₂の毒性が高く揮発性の高いヒドラジン誘導体である。四酸化窒素（N ₂ O ₄）や硝酸（HNO ₃ ）などのさまざまな酸化剤と反応するため、二液推進ロケットエンジンのロケット推進剤として使用されている。推進剤としては、仕様MIL-PRF-27404に記載されている。^[5]

MMHはヒドラジン誘導体で、かつてNASAのスペースシャトルの軌道操縦システム（OMS）と反応制御システム（RCS）エンジンに使用されていました。スペースシャトルではMMHとMON-3（四酸化窒素と約3％の一酸化窒素の混合物）が使用されていました。この化学物質は有毒で発がん性がありますが^[6]、軌道上で簡単に保管でき、非常に軽い燃料タンクシステムの重量で適度な性能を発揮します。MMHとその化学的類似体である非対称ジメチルヒドラジン（UDMH）は、再生冷却ロケットエンジンで使用できるほど安定しているという重要な利点があります。欧州宇宙機関（ESA）は、MMHやその類似体などの致命的な化学物質の使用を避けるために、二液推進剤ロケットの組み合わせに関して新しい選択肢を模索しようとしてきました。 ^[7]

MMHは、ギロミトラ属のキノコ、特にニセアミガサタケ（Gyromitra esculenta ）に含まれる主要な活性マイコトキシンであると考えられています。これらの場合、MMHはギロミトリンの加水分解によって生成されます。^[8]

モノメチルヒドラジンは職業性発がん物質である可能性があると考えられており^[9]、MMHの職業暴露限界は発がん性の可能性を考慮して保護レベルに設定されています^{[10] 。}

MMHの既知の用途としては、スリトゾールの合成が挙げられる。^[11]

MMHはテモゾロミドという薬剤の活性メチル化剤でもあると考えられています。^[12]

参考文献

^ 「モノメチルヒドラジン - 化合物概要」。PubChem化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2012年5 月 2 日に閲覧。
^ メチルヒドラジン：臭気
^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0419」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 「メチルヒドラジン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ MIL-PRF-27404 (1997-10-01). 「性能仕様、推進剤、モノメチルヒドラジン」。2012年3月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年5月21日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク)
^ モノメチルヒドラジンは有毒で発がん性のある化学物質である
^ 予備プログラム。宇宙推進のためのグリーン推進剤に関する国際会議。ノールトウェイク、オランダ：欧州宇宙機関。2001年6月20～22日。
^ Pyysalo, H. (1975). 「偽アミガサタケ、 Gyromitra esculentaに含まれるいくつかの新しい毒性化合物」。Naturwissenschaften。62 (8): 395。Bibcode : 1975NW .....62..395P。doi : 10.1007 /BF00625355。PMID 1238907。S2CID 178876。
^ 直ちに生命または健康に危険を及ぼす濃度（IDLH）（報告書）。米国疾病予防管理センター。
^ NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド（レポート）。米国疾病予防管理センター。NPGD #0419。
^ Kane, John M.; Dudley, Mark W.; Sorensen, Stephen M.; Miller, Francis P. (1988). 「抗うつ薬としての可能性を持つ2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオンズ」Journal of Medicinal Chemistry . 31 (6): 1253–1258. doi :10.1021/jm00401a031. PMID 3373495.
^ 「Google Scholar」. scholar.google.com . 2022年4月17日閲覧。

さらに読む

シュミット、エッカートW. (2022)。「メチルヒドラジン」。液体燃料百科事典。De Gruyter。pp. 3879–4202。doi : 10.1515/9783110750287-033。ISBN 978-3-11-075028-7。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのモノメチルヒドラジンに関連するメディア

[1] 「モノメチルヒドラジン - 化合物概要」。PubChem化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2012年5 月 2 日に閲覧。

[2] メチルヒドラジン：臭気

[PGCH-3] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0419」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[4] 「メチルヒドラジン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[5] MIL-PRF-27404 (1997-10-01). 「性能仕様、推進剤、モノメチルヒドラジン」。2012年3月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年5月21日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク)

[6] モノメチルヒドラジンは有毒で発がん性のある化学物質である

[7] 予備プログラム。宇宙推進のためのグリーン推進剤に関する国際会議。ノールトウェイク、オランダ：欧州宇宙機関。2001年6月20～22日。

[Pyysalo1975-8] ^ Pyysalo, H. (1975). 「偽アミガサタケ、 Gyromitra esculentaに含まれるいくつかの新しい毒性化合物」。Naturwissenschaften。62 (8): 395。Bibcode : 1975NW .....62..395P。doi : 10.1007 /BF00625355。PMID 1238907。S2CID 178876。

[9] 直ちに生命または健康に危険を及ぼす濃度（IDLH）（報告書）。米国疾病予防管理センター。

[10] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド（レポート）。米国疾病予防管理センター。NPGD #0419。

[11] Kane, John M.; Dudley, Mark W.; Sorensen, Stephen M.; Miller, Francis P. (1988). 「抗うつ薬としての可能性を持つ2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオンズ」Journal of Medicinal Chemistry . 31 (6): 1253–1258. doi :10.1021/jm00401a031. PMID 3373495.

[12] 「Google Scholar」. scholar.google.com . 2022年4月17日閲覧。