エストラゴール

エストラゴール
名前
	推奨されるIUPAC名 1-メトキシ-4-(プロパ-2-エン-1-イル)ベンゼン
	その他の名前 1-メトキシ-4-(2-プロペニル)ベンゼン; 1-アリル-4-メトキシベンゼン; エストラゴール; エストラゴン; p-アリルアニソール; カビシルメチル; エーテルメチルカビコール; カビコールメチルエーテルイソ; アネトール; 4-アリルアニソール
識別子
CAS番号	140-67-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:4867;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	13850247 ;
ECHA 情報カード	100.004.935
EC番号	205-427-8;
ケッグ	C10452 ;
パブケム CID	8815;
ユニ	9NIW07V3ET ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２０５７５;
	InChI InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3,5-8H,1,4H2,2H3 キー: ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3,5-8H,1,4H2,2H3 キー: ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYAS;
	笑顔 COc1ccc(CC=C)cc1;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ12Ｏ
モル質量	148.20 グラム/モル
密度	0.946グラム/ cm3
沸点	216 °C (421 °F; 489 K) ; 12 mmHgで95～96 °C (203～205 °F; 368～369 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

エストラゴール（p-アリルアニソール、メチルカビコール）は、フェニルプロペン、天然有機化合物です。その化学構造は、メトキシ基とアリル基で置換されたベンゼン環で構成されています。アネトールの異性体であり、二重結合の位置が異なります。無色の液体ですが、不純なサンプルは黄色に見えることがあります。テレピン油（松脂）、アニス、フェンネル、ベイ、タラゴン、バジルなど、さまざまな木や植物の成分です。香料の調合に使用されます。^[1]

この化合物は、タラゴンのフランス語名である エストラゴンにちなんで名付けられました。

生産

毎年、バジル（バジル属）の水蒸気蒸留によって何百トンものバジル油が生産されています。この油は主にエストラゴールですが、リナロールも相当量含まれています。エストラゴールはタラゴンの精油の主成分（60～75%を占める）です。また、松油、テレビン油、フェンネル、アニス（2% ^[2]）、フランキンセンス（4% ^[3]）、Clausena anisata、Syzygium anisatumにも含まれています。

エストラゴールは香水や食品の香料に使用されています。欧州連合では、エッセンシャルオイルを使用することでのみ香料に使用できます。^[4]水酸化カリウムで処理すると、エストラゴールはアネトールに変換されます。^{[1]エストラゴールは}マグノロールの合成に使用されます。^[要出典]

安全性

エストラゴールは、欧州連合のハーブ医薬品委員会の報告書で指摘されているように、発がん性および遺伝毒性がある疑いがある。^[5]いくつかの研究により、代謝、代謝活性化、共有結合のプロファイルは用量依存的であり、低レベルの曝露では相対的な重要性が著しく低下する（つまり、これらの事象は用量に対して直線的ではない）ことが明確に立証されている。^[^要出典^]特に、げっ歯類の研究では、これらの事象はおそらく体重1kgあたり1～10mgの用量範囲で最小限であることが示されており、これはこの物質に対するヒトの予想される曝露量の約100～1,000倍である。これらの理由から、ハーブ医薬品の摂取（推奨用量での成人の短期使用）に起因する現在のエストラゴールへの曝露は、重大な癌リスクをもたらさないと結論付けられる。当面は、幼児、妊婦、授乳中の女性などの敏感なグループへのエストラゴールの曝露は最小限に抑えるべきである。^[5]

保健消費者保護局の食品科学委員会はより懸念する立場を取り、「エストラゴールは遺伝毒性と発がん性があることが実証されている。したがって閾値の存在を想定することはできず、委員会は安全な暴露限度を確立できなかった。したがって、暴露の削減と使用レベルの制限が必要である」と結論付けた。^[6]

参照

アネトール、異性体
カビコール、フェノール類似体
メチレンジオキシ類似体であるサフロール

参考文献

^ ab ファールブッシュ、カール・ゲオルク;ハマーシュミット、フランツ・ヨーゼフ。パンテン、ヨハネス。他。「フレーバーとフレグランス」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_141。ISBN 978-3527306732。。
^ アシュースト、フィリップ R. (1999). 食品香料. シュプリンガー. p. 11. ISBN 9780834216211。
^ Sharma, A.; Chhikara, S.; Ghodekar, SN; et al. (2009). 「Boswellia serrata の植物化学的および薬理学的調査」(PDF) .薬理学レビュー. 3 (5): 206–215.
^ 「規則 EC 1334/2008」.
^ ab ハーブ医薬品委員会。「EMEA/HMPC/137212/2005 エストラゴールを含むハーブ医薬品の使用に関する最終公式声明」(PDF)。2015年7月22日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
^ 食品科学委員会 (2001 年 9 月 26 日)。食品科学委員会のエストラゴール (1-アリル-4-メトキシベンゼン) に関する意見(PDF) (報告書)。欧州委員会健康・消費者保護総局。2007年 3 月 2 日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。2007年 2 月 16 日閲覧。

外部リンク

欧州連合食品科学委員会によるエストラゴールに関する意見

[Ullmann-1] ファールブッシュ、カール・ゲオルク;ハマーシュミット、フランツ・ヨーゼフ。パンテン、ヨハネス。他。「フレーバーとフレグランス」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_141。ISBN 978-3527306732。。

[2] アシュースト、フィリップ R. (1999). 食品香料. シュプリンガー. p. 11. ISBN 9780834216211。

[3] Sharma, A.; Chhikara, S.; Ghodekar, SN; et al. (2009). 「Boswellia serrata の植物化学的および薬理学的調査」(PDF) .薬理学レビュー. 3 (5): 206–215.

[4] 「規則 EC 1334/2008」.

[EMEA2005-5] ハーブ医薬品委員会。「EMEA/HMPC/137212/2005 エストラゴールを含むハーブ医薬品の使用に関する最終公式声明」(PDF)。2015年7月22日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。

[6] 食品科学委員会 (2001 年 9 月 26 日)。食品科学委員会のエストラゴール (1-アリル-4-メトキシベンゼン) に関する意見(PDF) (報告書)。欧州委員会健康・消費者保護総局。2007年 3 月 2 日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。2007年 2 月 16 日閲覧。

生産

安全性

参照

参考文献

外部リンク

関連するトピック

推奨されるIUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ