チャビコル

チャビコル
名前
	推奨されるIUPAC名 4-(プロピレン-2-イル)フェノール
	その他の名前 4-アリルフェノール; p-アリルフェノール;パラ-アリルフェノール
識別子
CAS番号	501-92-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:50158 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	21105856 ;
ECHA 情報カード	100.007.209
EC番号	207-929-2;
ケッグ	C16930;
パブケム CID	68148;
ユニ	Q5ER4K6969 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０１９８２１０;
	InChI InChI=1S/C9H10O/c1-2-3-8-4-6-9(10)7-5-8/h2,4-7,10H,1,3H2 キー: RGIBXDHONMXTLI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H10O/c1-2-3-8-4-6-9(10)7-5-8/h2,4-7,10H,1,3H2 キー: RGIBXDHONMXTLI-UHFFFAOYAI;
	笑顔 C=CCC1=CC=C(C=C1)O;
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ10Ｏ
モル質量	134.18グラム/モル
密度	1.020グラム/ cm3
融点	16 °C (61 °F; 289 K)
沸点	238 °C (460 °F; 511 K) (16 mmHg で 123 °C)
水への溶解度	2.46グラム/リットル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

カビコール（p-アリルフェノール）は、有機化合物の一種である天然のフェニルプロペンです。 ^[1] その化学構造は、ヒドロキシ基とプロペニル基で置換されたベンゼン環で構成されています。キンマ油にテルペンとともに含まれる無色の液体です。

特性と反応

カビコールはアルコール、エーテル、クロロホルムと混和します。カビコールの二量化により、ネオリグナンマグノロールが生成されます。

用途

カビコールは香水の香料や香味料として使われており、アニスやクチナシを含む多くの精油に含まれています。^[2]

生合成

カビコールは、スイートバジル（Ocimum Basilicum ）で、フェニルプロパノイド経路によってp-クマリルアルコールを経由して生成されます。p-クマリルアルコールのアリルアルコールは脱離基に変換されます。これが脱離してカチオンを形成します。このカチオンはキノンメチドとみなされ、NADPHによって還元されてアノールまたはカビコールを形成します。^[3]

参照

エストラゴール、メチルエーテル
メチレンジオキシ類似体であるサフロール

参考文献

^ Lide, DR編 (2005). CRC 化学・物理ハンドブック(第86版). ボカラトン (FL): CRC プレス. ISBN 0-8493-0486-5。
^ 「チャビコル、501-92-8」。
^ Vassão, Daniel G.; Gang, David R.; Koeduka, Takao; Jackson, Brenda; Pichersky, Eran; Davin, Laurence B.; Lewis, Norman G. (2006). 「スイートバジル (Ocimum basilicum) におけるカビコール形成: NAD(P)H 依存的還元によるエステル化 C9 ヒドロキシル基の切断」. Org. Biomol. Chem . 4 (14): 2733–2744. doi :10.1039/b605407b. PMID 16826298.

[1] Lide, DR編 (2005). CRC 化学・物理ハンドブック(第86版). ボカラトン (FL): CRC プレス. ISBN 0-8493-0486-5。

[2] 「チャビコル、501-92-8」。

[3] Vassão, Daniel G.; Gang, David R.; Koeduka, Takao; Jackson, Brenda; Pichersky, Eran; Davin, Laurence B.; Lewis, Norman G. (2006). 「スイートバジル (Ocimum basilicum) におけるカビコール形成: NAD(P)H 依存的還元によるエステル化 C9 ヒドロキシル基の切断」. Org. Biomol. Chem . 4 (14): 2733–2744. doi :10.1039/b605407b. PMID 16826298.