マンデル酸

マンデル酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ヒドロキシ(フェニル)酢酸
	その他の名前 2-ヒドロキシ-2-フェニル酢酸; マンデル酸; フェニルグリコール酸; α-ヒドロキシフェニル酢酸
識別子
CAS番号	90-64-2 ; 611-71-2 (右) ; 17199-29-0 (ス) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:35825 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	1253 ;
ECHA 情報カード	100.001.825
EC番号	202-007-6;
パブケム CID	1292;
RTECS番号	OO6300000;
ユニ	NH496X0UJX ; PPL7YW1M9W (右) ; L0UMW58G3T (ス) ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6023234;
	インチ InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) キー: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) キー: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYAD;
	笑顔 O=C(O)C(O)c1ccccc1;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ8Ｏ3の
モル質量	152.149 グラムモル−1
外観	白色結晶粉末
密度	1.30グラム/ cm3
融点	119 °C (246 °F; 392 K) 光学的に純粋: 132 ～ 135 °C (270 ～ 275 °F; 405 ～ 408 K)
沸点	321.8 °C (611.2 °F; 595.0 K)
水への溶解度	15.87 g/100 mL
溶解度	ジエチルエーテル、エタノール、イソプロパノールに可溶
酸性度（p Ka）	3.41
屈折率( n D )	1.5204
熱化学
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	0.1761kJ/g
薬理学
ATCコード	B05CA06 ( WHO ) J01XX06 ( WHO )
危険
引火点	162.6 °C (324.7 °F; 435.8 K)
関連化合物
関連化合物	マンデロニトリル、フェニル酢酸、バニリルマンデル酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

マンデル酸は、分子式 C ₆ H ₅ CH(OH)CO _{2 H の}芳香族アルファヒドロキシ酸です。水や極性有機溶媒に溶ける白色の結晶性固体です。さまざまな医薬品の有用な前駆物質です。分子はキラルです。ラセミ混合物はパラマンデル酸として知られています。

分離、統合、発生

マンデル酸は、1831年にドイツの薬剤師フェルディナント・ルートヴィヒ・ヴィンクラー（1801年 - 1868年）が、苦いアーモンドの抽出物であるアミグダリンを希塩酸で加熱しているときに発見しました。名前はドイツ語で「アーモンド」を意味する「マンデル」に由来しています。^[3]

マンデル酸は通常、ベンズアルデヒドのシアンヒドリンであるマンデロニトリルの酸触媒加水分解によって製造される^{[4] 。マンデロニトリルは、}ベンズアルデヒドと亜硫酸水素ナトリウムを反応させて対応する付加物を得ることによっても製造され、シアン化ナトリウムとマンデロニトリルを形成し、これを加水分解することによっても製造される：^[5]

あるいは、フェニルクロロ酢酸やジブロモアセトフェノンの塩基加水分解によっても製造できる。^[6]また、フェニルグリオキサールをアルカリで加熱することによっても生成される。 ^[7]^[8]

生合成

マンデル酸は、マンデル酸経路と呼ばれるいくつかの生化学的プロセスの基質または生成物です。マンデル酸ラセマーゼは、 α-CH結合の切断を伴う経路を介して2つのエナンチオマーを相互変換します。マンデル酸デヒドロゲナーゼは、この経路のもう1つの酵素です。^{[9]マンデル酸は、}ヒドロキシル化されたフェニル酢酸を介してトランスシナメートからも生成されます。^[10]フェニルピルビン酸は、マンデル酸の別の前駆体です。

マンデル酸の誘導体は、モノアミン酸化酵素とカテコール-O-メチルトランスフェラーゼによるアドレナリンとノルアドレナリンの代謝の結果として形成される。グルコースに基づく4-ヒドロキシマンデル酸とマンデル酸のバイオテクノロジーによる生産は、遺伝子組み換え酵母サッカロミセス・セレビシエで実証された。この酵母では、細菌アミコラトプシスに天然に存在するヒドロキシマンデル酸シンターゼが野生型の酵母株に組み込まれ、遺伝子配列の交換によって部分的に改変され、発現された。^[11]

また、尿中に検出されるスチレン^[12]やエチルベンゼンの生分解からも発生します。

用途

マンデル酸は、抗菌剤として医療界で長い歴史があり、特に尿路感染症の治療に使用されています。^{[13]また、経口抗生物質として、また他の}アルファヒドロキシ酸に類似した化学顔面ピーリングの成分としても使用されてきました。^[14]

シクランデレートとホマトロピンという薬はマンデル酸のエステルです。

参考文献

^ Merck Index、第11版、5599。
^ Bjerrum, J., et al.安定度定数、化学協会、ロンドン、1958年。
^
参照:
- ウィンクラー、フロリダ州 (1831) 「Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers」 (ビターアーモンド水によるカロメル [すなわち、塩化水銀(I)] の分解といくつかの貢献について)にビターアーモンドウォーターの化学組成に関するより正確な知識）、Repertorium für die Pharmacie、37 : 388–418。マンデル酸の名前は p. 415.
- フロリダ州ウィンクラー (1831) 「Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 usw des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen」 [ビターアーモンドウォーターの化学組成について。第 37 巻、388 ページ以降に収録されている報告書の続きとして。 Repertorium of the Repertorium ]、Repertorium für die Pharmacie、38 : 169–196。 p. 193 年、Winkler はビターアーモンド水と塩酸からのマンデル酸の調製について記載しています ( Salzsäure )。
- (編集者) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (ビターアーモンドのいくつかの成分について)、Annalen der Chemie und Pharmacy、4 : 242–247。
- ウィンクラー、フロリダ州 (1836) 「Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben」 (マンデル酸およびその一部の塩について)、Annalen der Chemie und Pharmacy、18 (3) : 310–319。
- Hermann Schelenz、Geschichte der Pharmazie [薬局の歴史] (ベルリン、ドイツ語: Julius Springer、1904 年)、p. 675。
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^ ペヒマン、H. フォン;ミュラー、ヘルマン (1889)。「ウーバーα-ケトアルデヒド」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。22 (2): 2556–2561。土井：10.1002/cber.188902202145。
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^ Mara Reifenrath、Eckhard Boles：ヒドロキシマンデル酸合成酵素と芳香族アミノ酸経路のエンジニアリングにより、Saccharomyces cerevisiaeによるマンデル酸と4-ヒドロキシマンデル酸のde novo生合成が可能に。Metabolic Engineering 45、2018年1月; S. 246-254。doi ：10.1016/j.ymben.2018.01.001 。
^ Engström K、Härkönen H、Kalliokoski P、Rantanen J.「スチレンへの職業的暴露後の尿中マンデル酸濃度と生物学的暴露試験としてのその使用」Scand. J. Work Environ. Health. 1976年、第2巻、pp. 21-6。
^ プッテン、PL (1979)。「マンデル酸と尿路感染症」。アントニー・ファン・レーウェンフック。45 (4): 622–623。土井：10.1007/BF00403669。S2CID 28467515。
^ Taylor, MB. (1999). 「皮膚疾患の改善のためのマンデル酸の概要」. Cosmetic Dermatology . 21 : 26–28.

この記事には、現在パブリックドメインとなっている出版物のテキストが組み込まれています: Chisholm, Hugh編 (1911)。「マンデル酸」。Encyclopædia Britannica。第 17 巻 (第 11 版)。ケンブリッジ大学出版局。p. 559。

[1] Merck Index、第11版、5599。

[2] Bjerrum, J., et al.安定度定数、化学協会、ロンドン、1958年。

[3] 参照:
ウィンクラー、フロリダ州 (1831) 「Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers」 (ビターアーモンド水によるカロメル [すなわち、塩化水銀(I)] の分解といくつかの貢献について)にビターアーモンドウォーターの化学組成に関するより正確な知識）、Repertorium für die Pharmacie、37 : 388–418。マンデル酸の名前は p. 415.

フロリダ州ウィンクラー (1831) 「Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 usw des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen」 [ビターアーモンドウォーターの化学組成について。第 37 巻、388 ページ以降に収録されている報告書の続きとして。 Repertorium of the Repertorium ]、Repertorium für die Pharmacie、38 : 169–196。 p. 193 年、Winkler はビターアーモンド水と塩酸からのマンデル酸の調製について記載しています ( Salzsäure )。

(編集者) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (ビターアーモンドのいくつかの成分について)、Annalen der Chemie und Pharmacy、4 : 242–247。

ウィンクラー、フロリダ州 (1836) 「Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben」 (マンデル酸およびその一部の塩について)、Annalen der Chemie und Pharmacy、18 (3) : 310–319。

Hermann Schelenz、Geschichte der Pharmazie [薬局の歴史] (ベルリン、ドイツ語: Julius Springer、1904 年)、p. 675。

[4] ウィンクラー、フロリダ州 (1831) 「Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers」 (ビターアーモンド水によるカロメル [すなわち、塩化水銀(I)] の分解といくつかの貢献について)にビターアーモンドウォーターの化学組成に関するより正確な知識）、Repertorium für die Pharmacie、37 : 388–418。マンデル酸の名前は p. 415.

[5] フロリダ州ウィンクラー (1831) 「Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 usw des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen」 [ビターアーモンドウォーターの化学組成について。第 37 巻、388 ページ以降に収録されている報告書の続きとして。 Repertorium of the Repertorium ]、Repertorium für die Pharmacie、38 : 169–196。 p. 193 年、Winkler はビターアーモンド水と塩酸からのマンデル酸の調製について記載しています ( Salzsäure )。

[6] (編集者) (1832) "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln" (ビターアーモンドのいくつかの成分について)、Annalen der Chemie und Pharmacy、4 : 242–247。

[7] ウィンクラー、フロリダ州 (1836) 「Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben」 (マンデル酸およびその一部の塩について)、Annalen der Chemie und Pharmacy、18 (3) : 310–319。

[8] Hermann Schelenz、Geschichte der Pharmazie [薬局の歴史] (ベルリン、ドイツ語: Julius Springer、1904 年)、p. 675。

[4] リッツァー、エドウィン、サンダーマン、ルドルフ (2000)。「ヒドロキシカルボン酸、芳香族」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム: Wiley-VCH。doi :10.1002 / 14356007.a13_519。ISBN 3527306730。

[5] BB、コルソン; RA、ダッジ。 SA 州ハリス。そう、JS（1926年）。「マンデル酸」。組織シンセ。6 : 58.土井:10.15227/orgsyn.006.0058。

[6] JG Aston、JD Newkirk、DM Jenkins、Julian Dorsky (1952)。「マンデル酸」。有機合成;全集第3巻538頁。

[7] ペヒマン、H. フォン (1887)。「Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。20 (2): 2904–2906。土井：10.1002/cber.188702002156。

[8] ペヒマン、H. フォン;ミュラー、ヘルマン (1889)。「ウーバーα-ケトアルデヒド」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。22 (2): 2556–2561。土井：10.1002/cber.188902202145。

[9] Kenyon, George L.; Gerlt, John A.; Petsko, Gregory A.; Kozarich, John W. (1995). 「マンデル酸ラセマーゼ: 擬対称酵素の構造と機能に関する研究」. Accounts of Chemical Research . 28 (4): 178–186. doi :10.1021/ar00052a003.

[10] Lapadatescu, Carmen; Giniès, Christian; Le QuéRé, Jean-Luc; Bonnarme, Pascal (2000). 「菌類 Bjerkandera adusta における l-フェニルアラニンからのアリール代謝産物の生合成に関する新しいスキーム」.応用環境微生物学. 66 (4): 1517–1522. Bibcode :2000ApEnM..66.1517L. doi :10.1128/AEM.66.4.1517-1522.2000. PMC 92016. PMID 10742235.

[Reifenrath_&_Boles_2018-11] Mara Reifenrath、Eckhard Boles：ヒドロキシマンデル酸合成酵素と芳香族アミノ酸経路のエンジニアリングにより、Saccharomyces cerevisiaeによるマンデル酸と4-ヒドロキシマンデル酸のde novo生合成が可能に。Metabolic Engineering 45、2018年1月; S. 246-254。doi ：10.1016/j.ymben.2018.01.001 。

[12] Engström K、Härkönen H、Kalliokoski P、Rantanen J.「スチレンへの職業的暴露後の尿中マンデル酸濃度と生物学的暴露試験としてのその使用」Scand. J. Work Environ. Health. 1976年、第2巻、pp. 21-6。

[13] プッテン、PL (1979)。「マンデル酸と尿路感染症」。アントニー・ファン・レーウェンフック。45 (4): 622–623。土井：10.1007/BF00403669。S2CID 28467515。

[14] Taylor, MB. (1999). 「皮膚疾患の改善のためのマンデル酸の概要」. Cosmetic Dermatology . 21 : 26–28.