プロピオール酸

プロピオール酸
名前
	推奨されるIUPAC名プロピオン酸
	その他の名前プロピオール酸; アセチレンカルボン酸; プロパルギル酸; アセチレンモノカルボン酸
識別子
CAS番号	471-25-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	878176
チェビ	チェビ:33199 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	9706 ;
ECHA 情報カード	100.006.763
EC番号	207-437-8;
グメリン参照	81893
ケッグ	C00804 ;
メッシュ	C011537
パブケム CID	10110;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6060050;
	インチ InChI=1S/C3H2O2/c1-2-3(4)5/h1H,(H,4,5) キー: UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H2O2/c1-2-3(4)5/h1H,(H,4,5) キー: UORVCLMRJXCDCP-UHFFFAOYAX;
	笑顔 C#CC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ３Ｈ２Ｏ２
モル質量	70.047 グラムモル−1
密度	1.1325グラム/ cm3
融点	9 °C (48 °F; 282 K)
沸点	144 °C (291 °F; 417 K) (分解)
酸性度（p Ka）	pka = 1.89 [ 2
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H301、H310、H315、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P262、P264、P270、P271、P280、P301+P310、P302+P350、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P310、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P361、P362、P363、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

プロピオール酸は、化学式 HC ₂ CO ₂ Hの有機化合物です。最も単純なアセチレンカルボン酸です。無色の液体で、結晶化すると絹のような結晶になります。沸点に近づくと分解します。

水に溶けやすく、酢酸のような臭いがする。^[4]^[5]

準備

商業的には、プロパルギルアルコールを鉛電極で酸化することによって製造される。 ^[6]アセチレンジカルボン酸の脱炭酸によっても製造できる。

反応と応用

日光にさらされるとトリメシン酸（ベンゼン-1,3,5-トリカルボン酸）に変換されます。 ^[5]臭素化されてジブロモアクリル酸になります。塩化水素と反応してクロロアクリル酸を形成します。エチルエステルはヒドラジンと縮合してピラゾロンを形成します。^[5]

アンモニア性硝酸銀水溶液で処理すると特徴的な爆発性の固体を形成する。^{[5]アンモニア性}塩化銅で処理すると非晶質の爆発性の沈殿物が形成される。

プロピオレート

プロピオレートはプロピオール酸のエステルまたは塩です。一般的な例としては、メチルプロピオレートやエチルプロピオレートなどがあります。

参照

参考文献

^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.748。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ 「プロピオール酸」。
^ 「プロピオール酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月16日閲覧。
^ スーザン・ブダヴァリ編 (1990)。メルク索引化学薬品、薬品、生物製剤百科事典(第 11 版、第 2 版)。ニュージャージー州ラーウェイ: メルク。pp. 7833、1911 年。ISBN 9780911910285。
^ abcd ヒュー・チザム編 (1911)。「プロピオール酸」。ブリタニカ百科事典。第22巻 (第11版)。ケンブリッジ大学出版局。449ページ。
^ ヴィルヘルム・リーメンシュナイダー (2002)。「カルボン酸、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a05_235。ISBN 3527306730。

[iupac2013-1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.748。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] 「プロピオール酸」。

[3] 「プロピオール酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月16日閲覧。

[4] スーザン・ブダヴァリ編 (1990)。メルク索引化学薬品、薬品、生物製剤百科事典(第 11 版、第 2 版)。ニュージャージー州ラーウェイ: メルク。pp. 7833、1911 年。ISBN 9780911910285。

[EB1911-5] ヒュー・チザム編 (1911)。「プロピオール酸」。ブリタニカ百科事典。第22巻 (第11版)。ケンブリッジ大学出版局。449ページ。

[6] ヴィルヘルム・リーメンシュナイダー (2002)。「カルボン酸、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a05_235。ISBN 3527306730。