4-ビニルフェノール

4-ビニルフェノール
名前
	推奨されるIUPAC名 4-エテニルフェノール
	その他の名前 p-ビニルフェノール; p-ヒドロキシスチレン; 4-VP
識別子
CAS番号	2628-17-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	56234 ;
ECHA 情報カード	100.018.276
パブケム CID	62453;
ユニ	OA7V1SM8YL ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7073301;
	InChI InChI=1S/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2 キー: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h2-6,9H,1H2 キー: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 C=CC1=CC=C(C=C1)O;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ8Ｏの
モル質量	120.15グラム/モル
外観	白色昇華性固体
融点	73.5 °C (164.3 °F; 346.6 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

4-ビニルフェノールは、化学式 C ₂ H ₃ C ₆ H _{4 OH の}有機化合物です。3 つの異性体ビニルフェノールの中で最も研究されているものです。白色の揮発性固体です。

生産

4-エチルフェノールは500℃で酸化鉄と接触すると脱水素反応を起こして4-ビニルフェノールを生成する。^[1]

C ₂ H ₅ C ₆ H ₄ OH → C ₂ H ₃ C ₆ H ₄ OH + H ₂

自然発生

4-ビニルフェノールはワインやビールに含まれています。腐敗酵母の ブレタノマイセスによって生成されます。感覚閾値を超える濃度に達すると、ワインに納屋の香り、薬の香り、絆創膏の香り、ネズミの香りなどを与えます。ワインの中で、4-ビニルフェノールはアントシアニジンなどの他の分子と反応して新しい化合物を生成します。^[2]白ワインではビニルフェノールが優勢ですが（4-ビニルフェノール70〜1150μg/L、4-ビニルグアイアコール10〜490μg/L）、赤ワインでは対応するエチルフェノールが優勢です。^[3]

生合成

シナミン酸脱炭酸酵素はp-クマリン酸を4-ビニルフェノールに変換する。^[4]^{[5] 4-ビニルフェノールは、さらに}ビニルフェノール還元酵素によって4-エチルフェノールに還元される。クマリン酸は微生物培地に添加されることがあり、匂いでブレタノマイセス属菌を確実に識別することができる。

参照

4-エチルグアイアコール
ワイン醸造における酵母
ワインの欠陥
ワインの化学
ポリ-4-ビニルフェノール（ポリビニルフェノールまたはPVP）は、構造的にポリスチレンに似たプラスチックです。

参考文献

^ ファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ウィルフリード (2000)。「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_313。ISBN 3527306730。
^ 新しいアントシアニン由来のワイン色素の構造。エレーヌ・フルクランド、パウロ＝ホルヘ・カメイラ・ドス・サントス、パスカル・サルニ＝マンチャド、ヴェロニク・シェイニエ、ジャン・ファーブル＝ボンヴァン、Ｊ． Soc.、パーキントランス。 1、1996、735-739 ページ、土井:10.1039/P19960000735
^ Flüchtige phenolische Verbindungen in Wein = ワインの揮発性フェノール化合物。 Rapp A. および Versini G.、Deutsche Lebensmittel-Rundschau、1996 年、vol. 92、no2、42-48 ページ、INIST 2990913 (ドイツ語)
^ シャトネット、パスカル; デュブルディ、デニス; ボイドロン、ジャン=ノエル; ポンズ、モニーク (1992)。「ワインに含まれるエチルフェノールの起源」。食品農業科学ジャーナル。60 (2): 165–178。doi : 10.1002 /jsfa.2740600205。
^ 4-エチルフェノールと4-エチルグアイアコールの分析によるブレタノマイセスのモニタリングetslabs.com のWayback Machineで 2008-02-19 にアーカイブ

[1] ファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ウィルフリード (2000)。「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a19_313。ISBN 3527306730。

[2] 新しいアントシアニン由来のワイン色素の構造。エレーヌ・フルクランド、パウロ＝ホルヘ・カメイラ・ドス・サントス、パスカル・サルニ＝マンチャド、ヴェロニク・シェイニエ、ジャン・ファーブル＝ボンヴァン、Ｊ． Soc.、パーキントランス。 1、1996、735-739 ページ、土井:10.1039/P19960000735

[3] Flüchtige phenolische Verbindungen in Wein = ワインの揮発性フェノール化合物。 Rapp A. および Versini G.、Deutsche Lebensmittel-Rundschau、1996 年、vol. 92、no2、42-48 ページ、INIST 2990913 (ドイツ語)

[4] シャトネット、パスカル; デュブルディ、デニス; ボイドロン、ジャン=ノエル; ポンズ、モニーク (1992)。「ワインに含まれるエチルフェノールの起源」。食品農業科学ジャーナル。60 (2): 165–178。doi : 10.1002 /jsfa.2740600205。

[5] 4-エチルフェノールと4-エチルグアイアコールの分析によるブレタノマイセスのモニタリングetslabs.com のWayback Machineで 2008-02-19 にアーカイブ