イソバレリルCoA

イソバレリルCoA
名前
	IUPAC名 3′- O -ホスホノアデノシン 5′-[(3 R )-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4-{[3-({2-[(3-メチルブタノイル)スルファニル]エチル}アミノ)-3-オキソプロピル]アミノ}-4-オキソブチル二水素二リン酸]
	推奨されるIUPAC名 O 1 -{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-アミノ-9 H -プリン-9-イル)-4-ヒドロキシ-3-(ホスホノオキシ)オキソラン-2-イル]メチル} O 3 -[(3 R )-3-ヒドロキシ-2,2-ジメチル-4-{[3-({2-[(3-メチルブタノイル)スルファニル]エチル}アミノ)-3-オキソプロピル]アミノ}-4-オキソブチル]二水素二リン酸
識別子
CAS番号	6244-91-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:15487;
ケムスパイダー	145017 ;
メッシュ	イソバレリルコエンザイム+A
パブケム CID	165435;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50978008;
	InChI InChI=1S/C26H44N7O17P3S/c1-14(2)9-17(35)54-8-7-28-16(34)5-6-29-24(38)21(37)26( 3,4)11-47-53(44,45)50-52(42,43)46-10-15-20(49-51(39,40)41)19(36)25(48-15) 33-13 -32-18-22(27)30-12-31-23(18)33/h12-15,19-21,25,36-37H,5-11H2,1-4H3,(H,28,34) (H,29,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,27,30,31)(H2,39,40,41)/t15-,19-,20-,21 +,25-/m1/s1 キー: UYVZIWWBJMYRCD-ZMHDXICWSA-N ; InChI=1/C26H44N7O17P3S/c1-14(2)9-17(35)54-8-7-28-16(34)5-6-29-24(38)21(37)26( 3,4)11-47-53(44,45)50-52(42,43)46-10-15-20(49-51(39,40)41)19(36)25(48-15) 33-13 -32-18-22(27)30-12-31-23(18)33/h12-15,19-21,25,36-37H,5-11H2,1-4H3,(H,28,34) (H,29,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,27,30,31)(H2,39,40,41)/t15-,19-,20-,21 +,25-/m1/s1 キー: UYVZIWWBJMYRCD-ZMHDXICWBW;
	笑顔 CC(C)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@@H](O1)n2cnc3c2ncnc3N)O)OP(=O)(O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ２６Ｈ４４Ｎ７Ｏ１７Ｐ３Ｓ
モル質量	851.652 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

イソバレリルコエンザイムAはイソバレリルCoAとも呼ばれ、分岐鎖アミノ酸の代謝における中間体です。^[1]^[2]^[3]

ロイシン代謝

参照

イソバレリルコエンザイムA脱水素酵素

参考文献

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^ Zanchi NE、Gerlinger-Romero F、Guimarães-Ferreira L、de Siqueira Filho MA、Felitti V、Lira FS、Seelaender M、Lancha AH (2011 年 4 月)。「HMB サプリメント: 臨床的および運動パフォーマンス関連効果と作用機序」。アミノ酸。40 (4): 1015–1025。doi : 10.1007 /s00726-010-0678-0。PMID 20607321。S2CID 11120110。HMB は必須アミノ酸であるロイシン (Van Koverin および Nissen 1992) の代謝物です。HMB 代謝の最初のステップは、主に肝臓外で起こるロイシンから [α-KIC] への可逆的なアミノ基転移です (Block および Buse 1990)。この酵素反応に続いて、[α-KIC] は 2 つの経路のいずれかをたどります。最初の経路では、HMB は [α-KIC] から細胞質酵素 KIC ジオキシゲナーゼによって生成されます (Sabourin および Bieber 1983)。細胞質ジオキシゲナーゼは広範囲に特徴付けられており、ジオキシゲナーゼ酵素は細胞質酵素であるのに対し、脱水素酵素酵素はミトコンドリアにのみ存在するという点でミトコンドリア型とは異なります (Sabourin および Bieber 1981、1983)。重要なことは、この HMB 形成経路は肝臓 KIC ジオキシゲナーゼに直接的かつ完全に依存しているということです。この経路に従って、細胞質中の HMB はまず細胞質 β-ヒドロキシ-β-メチルグルタリル-CoA (HMG-CoA) に変換され、その後コレステロール合成に利用されます (Rudney 1957) (図 1)。実際、多数の生化学研究により、HMB はコレステロールの前駆体であることが示されています (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000)。
^ abc Kohlmeier M (2015年5月)。「ロイシン」。栄養代謝：構造、機能、遺伝子（第2版）。アカデミックプレス。pp. 385–388。ISBN 978-0-12-387784-02016年6月6日閲覧。エネルギー燃料：最終的に、ほとんどのロイシンは分解され、約6.0kcal/gになります。摂取したロイシンの約60％は数時間以内に酸化されます...ケトン生成：かなりの割合（摂取量の40％）がアセチルCoAに変換され、ケトン、ステロイド、脂肪酸、その他の化合物の合成に寄与します。
図8.57: L-ロイシンの代謝
^ ab Zanchi NE, Gerlinger-Romero F, Guimarães-Ferreira L, de Siqueira Filho MA, Felitti V, Lira FS, Seelaender M, Lancha AH (2011 年 4 月). 「HMB サプリメント: 臨床的および運動パフォーマンス関連効果と作用機序」.アミノ酸. 40 (4): 1015–1025. doi :10.1007/s00726-010-0678-0. PMID 20607321. S2CID 11120110. HMB は必須アミノ酸であるロイシン (Van Koverin および Nissen 1992) の代謝物です。 HMB 代謝の最初のステップは、主に肝臓外で起こるロイシンから [α-KIC] への可逆的なアミノ基転移です (Block および Buse 1990)。この酵素反応に続いて、[α-KIC] は 2 つの経路のいずれかをたどります。最初の経路では、HMB は [α-KIC] から細胞質酵素 KIC ジオキシゲナーゼによって生成されます (Sabourin および Bieber 1983)。細胞質ジオキシゲナーゼは広範囲に特徴付けられており、ジオキシゲナーゼ酵素は細胞質酵素であるのに対し、脱水素酵素酵素はミトコンドリアにのみ存在するという点でミトコンドリア型とは異なります (Sabourin および Bieber 1981、1983)。重要なことは、この HMB 形成経路は肝臓 KIC ジオキシゲナーゼに直接的かつ完全に依存しているということです。この経路に従って、細胞質中の HMB はまず細胞質 β-ヒドロキシ-β-メチルグルタリル-CoA (HMG-CoA) に変換され、その後コレステロール合成に利用されます (Rudney 1957) (図 1)。実際、多数の生化学研究により、HMB はコレステロールの前駆体であることが示されています (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000)。

[ISSN_position_stand_2013-1] Wilson JM、Fitschen PJ、Campbell B、Wilson GJ、Zanchi N、Taylor L、Wilborn C、Kalman DS、Stout JR、Hoffman JR、Ziegenfuss TN、Lopez HL、Kreider RB、Smith-Ryan AE、Antonio J (2013 年 2 月)。「国際スポーツ栄養学会の立場: β-ヒドロキシ-β-メチル酪酸 (HMB)」。国際スポーツ栄養学会誌。10 (1): 6。doi : 10.1186 / 1550-2783-10-6。PMC 3568064。PMID 23374455。

[HMB_athletic_performance-related_effects_2011_review-2] Zanchi NE、Gerlinger-Romero F、Guimarães-Ferreira L、de Siqueira Filho MA、Felitti V、Lira FS、Seelaender M、Lancha AH (2011 年 4 月)。「HMB サプリメント: 臨床的および運動パフォーマンス関連効果と作用機序」。アミノ酸。40 (4): 1015–1025。doi : 10.1007 /s00726-010-0678-0。PMID 20607321。S2CID 11120110。HMB は必須アミノ酸であるロイシン (Van Koverin および Nissen 1992) の代謝物です。HMB 代謝の最初のステップは、主に肝臓外で起こるロイシンから [α-KIC] への可逆的なアミノ基転移です (Block および Buse 1990)。この酵素反応に続いて、[α-KIC] は 2 つの経路のいずれかをたどります。最初の経路では、HMB は [α-KIC] から細胞質酵素 KIC ジオキシゲナーゼによって生成されます (Sabourin および Bieber 1983)。細胞質ジオキシゲナーゼは広範囲に特徴付けられており、ジオキシゲナーゼ酵素は細胞質酵素であるのに対し、脱水素酵素酵素はミトコンドリアにのみ存在するという点でミトコンドリア型とは異なります (Sabourin および Bieber 1981、1983)。重要なことは、この HMB 形成経路は肝臓 KIC ジオキシゲナーゼに直接的かつ完全に依存しているということです。この経路に従って、細胞質中の HMB はまず細胞質 β-ヒドロキシ-β-メチルグルタリル-CoA (HMG-CoA) に変換され、その後コレステロール合成に利用されます (Rudney 1957) (図 1)。実際、多数の生化学研究により、HMB はコレステロールの前駆体であることが示されています (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000)。

[Leucine_metabolism-3] Kohlmeier M (2015年5月)。「ロイシン」。栄養代謝：構造、機能、遺伝子（第2版）。アカデミックプレス。pp. 385–388。ISBN 978-0-12-387784-02016年6月6日閲覧。エネルギー燃料：最終的に、ほとんどのロイシンは分解され、約6.0kcal/gになります。摂取したロイシンの約60％は数時間以内に酸化されます...ケトン生成：かなりの割合（摂取量の40％）がアセチルCoAに変換され、ケトン、ステロイド、脂肪酸、その他の化合物の合成に寄与します。
図8.57: L-ロイシンの代謝

[HMB_athletic_performance-related_effects_2011_reviewb-4] Zanchi NE, Gerlinger-Romero F, Guimarães-Ferreira L, de Siqueira Filho MA, Felitti V, Lira FS, Seelaender M, Lancha AH (2011 年 4 月). 「HMB サプリメント: 臨床的および運動パフォーマンス関連効果と作用機序」.アミノ酸. 40 (4): 1015–1025. doi :10.1007/s00726-010-0678-0. PMID 20607321. S2CID 11120110. HMB は必須アミノ酸であるロイシン (Van Koverin および Nissen 1992) の代謝物です。 HMB 代謝の最初のステップは、主に肝臓外で起こるロイシンから [α-KIC] への可逆的なアミノ基転移です (Block および Buse 1990)。この酵素反応に続いて、[α-KIC] は 2 つの経路のいずれかをたどります。最初の経路では、HMB は [α-KIC] から細胞質酵素 KIC ジオキシゲナーゼによって生成されます (Sabourin および Bieber 1983)。細胞質ジオキシゲナーゼは広範囲に特徴付けられており、ジオキシゲナーゼ酵素は細胞質酵素であるのに対し、脱水素酵素酵素はミトコンドリアにのみ存在するという点でミトコンドリア型とは異なります (Sabourin および Bieber 1981、1983)。重要なことは、この HMB 形成経路は肝臓 KIC ジオキシゲナーゼに直接的かつ完全に依存しているということです。この経路に従って、細胞質中の HMB はまず細胞質 β-ヒドロキシ-β-メチルグルタリル-CoA (HMG-CoA) に変換され、その後コレステロール合成に利用されます (Rudney 1957) (図 1)。実際、多数の生化学研究により、HMB はコレステロールの前駆体であることが示されています (Zabin and Bloch 1951; Nissen et al. 2000)。