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フラバン-3-オール（フラバノールとも呼ばれる）はフラボノイドのサブグループである。[ 1 ]これらはフラバンの誘導体であり、構造的に多様で、カテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、プロアントシアニジン、テアフラビン、テアルビジンなどの化合物が含まれる。[ 1 ]
茶葉、ベリー類、リンゴ、カカオ豆、ブドウなどに含まれ、細胞成長の調節、受粉昆虫の誘引、環境ストレスに対する防御など、植物のさまざまな機能に関与している。[ 1 ] [ 2 ]
フラバノールはモノマー（カテキン）とポリマー（プロアントシアニジン）の両方として存在します。[ 2 ] 単分子（モノマー）カテキン、または異性体エピカテキン（図を参照）は、フラバン-3-オールに4つのヒドロキシル基を付加し、ポリマー（プロアントシアニジン）およびより高次のポリマー（アントシアニジン）の構成要素となります。[ 1 ] [ 2 ]
フラバン-3-オールは2つのキラル炭素を持つため、それぞれに4つのジアステレオ異性体が存在する。これらはケルセチンなどの黄色いケトン含有フラボノイドとは区別される。[ 1 ]カテキンモノマー、ダイマー、トリマー（オリゴマー）は無色であるが、より高次のポリマーであるアントシアニジンは赤色が濃くなり、タンニンになる。[ 1 ] [ 2 ]
カテキンとエピカテキンはエピマーであり、(–)-エピカテキンと(+)-カテキンは、自然界で最も一般的なフラバノールの光学異性体である。 [ 2 ]カテキンは、最初に植物抽出物であるカテキューから単離され、その名前の由来となっている。[ 3 ]
エピガロカテキンとガロカテキンは、それぞれエピカテキンとカテキンと比較して、フェノール性ヒドロキシル基を1つ多く含んでいる。 [ 1 ]
カテキンガレートはカテキンの没食子酸エステルです。一例は、お茶に最も豊富に含まれるカテキンであるエピガロカテキンガレートです。[ 1 ] [ 2 ]プロアントシアニジンとテアルビジンもフラバン-3-オール サブクラスに属します。[ 2 ]
他の多くのフラボノイドとは対照的に、フラバン-3-オールは一般的に植物中に配糖体として存在しない。[ 2 ]
フラボノイドは、ポリケチドシンターゼによって触媒される反応でフェニルアラニンとマロニル補酵素Aから誘導される。[ 4 ] 4-ヒドロキシシンナモイル-CoAの鎖を3分子のマロニル-CoAで延長すると、最初にポリケチド（図）が生成され、折り畳むことができ、クライゼン様反応が起こり、芳香環が生成される。[ 5 ]蛍光寿命イメージング顕微鏡は、植物細胞中のフラバノールを検出するために使用できる。[ 6 ]
フラバン-3-オールは、茶の木であるカメリア・シネンシスから作られるお茶、特に緑茶に豊富に含まれています。[ 1 ]お茶以外では、人間の食生活における主な供給源は、チョコレート、仁果類、ベリー類、およびそれらの製品（ジュースや赤ワインなど）です。[ 1 ] [ 7 ]食品中の含有量は非常に変動が大きく、栽培品種、加工、調製などのさまざまな要因によって影響を受けます。[ 2 ]茶抽出物は、茶カテキンまたは茶ポリフェノールとしてラベル付けされた栄養補助食品として販売されています。[ 1 ]緑茶抽出物は一般的にカテキンのレベルが高く、紅茶抽出物はテアフラビンとテアルビジンのレベルが高いです。[ 1 ]
カカオ豆（テオブロマ・カカオの種子）にはフラバン-3-オールが含まれていますが、これらは加工中に熱分解を受けやすく、チョコレートなどのカカオ製品中のフラバノール含有量は比較的低くなります。[ 1 ] [ 8 ] [ 9 ]生体利用率は、ポリフェノールオキシダーゼを含む食品との栄養素間相互作用によって影響を受ける可能性があります。[ 2 ]
フラバン-3-オールの生体利用率は、食品マトリックス、化合物の種類、および立体化学的配置に依存します。[ 1 ] [ 2 ]モノマーのフラバン-3-オールは容易に吸収されますが、オリゴマー形態は吸収されません。[ 2 ]フラバン-3-オールのヒト代謝に関するデータのほとんどは、モノマー化合物、特にエピカテキンについて入手可能です。これらの化合物は、小腸で吸収されると、主にO-メチル化とグルクロン酸抱合によって取り込まれて代謝され、[ 1 ] [ 2 ]その後、肝臓でさらに代謝されます。結腸のマイクロバイオームも、フラバン-3-オールの代謝に関与しており、フラバン-3-オールはより小さな化合物に異化されます。[ 1 ] [ 2 ]
緑茶抽出物に含まれるカテキン類、特にエピガロカテキンガレートは肝毒性を持つ可能性があるため、カナダ保健省とEFSAは注意を促しており[ 11 ] 、サプリメントからの摂取量は1日あたり800ミリグラム（mg）を超えないように推奨している[ 12 ] 。
研究によると、フラバン-3-オールは血管機能、血圧、血中脂質に影響を与える可能性があるが、2019年時点では軽微な影響しか示されていない。[ 13 ] [ 14 ]
2022年現在、食品に基づく証拠によると、フラバン-3-オールを1日あたり400～600mg摂取すると（これはヨーロッパの成人の通常の食事からのフラバノール摂取量の最大2倍に相当） 、心血管バイオマーカーにわずかなプラスの効果がある可能性がある。[ 15 ]
2015年、欧州委員会はココアフラバノールの健康強調表示を承認し、1日200mgの摂取は「血管の弾力性と正常な血流の維持に貢献する可能性がある」と述べた。[ 16 ] [ 17 ]
2023年、米国食品医薬品局は、ココアパウダーフラバノールを1日200mg摂取することに関する健康強調表示を評価し、執行裁量書簡の中で「フラバノール含有量の多いココアパウダーに含まれるココアフラバノールと心血管疾患リスクの低減に関する適格な健康強調表示を裏付ける信頼できる科学的証拠は非常に限られている」と述べた。[ 18 ]この評価の理由には、信頼できる研究の数が少ないこと、方法論に疑問があること、被験者数が不十分であること、研究期間が短いこと、再現性が低く結果に一貫性がないことなどが含まれる。[ 19 ]
執行裁量書にはさらに、「証拠は、200 mgのココアフラバノールの1日摂取量、または米国一般人口に対するその他の1日摂取推奨レベルを設定することを裏付けるものではない」と記載されている。[ 19 ]
ウィキメディア・コモンズにあるフラバン-3-オール類関連のメディア