2-クロロエタノール

2-クロロエタノール

名前
推奨されるIUPAC名 2-クロロエタン-1-オール[1]
その他の名前 2-クロロエタノール[1] β-クロロエタノール[2] 2-クロロ-1-エタノール[2] β-クロロエタノール[2] δ-クロロエタノール[2] 2-クロロエチルアルコール[2] エチルクロルヒドリン[2] エチレンクロロヒドリン[2] グリコールクロロヒドリン[2] グリコールモノクロロヒドリン[2] 2-ヒドロキシエチルクロリド[2] β-ヒドロキシエチルクロリド[2] 2-モノクロロエタノール[2]
識別子
CAS番号	107-07-3 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
3DMet	B01042
バイルシュタイン参考文献	878139
チェビ	チェビ:28200 はい
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 はい
ケムスパイダー	21106015 はい
ECHA 情報カード	100.003.146
EC番号	203-459-7
グメリン参照	25389
ケッグ	C06753 はい
メッシュ	エチレン+クロロヒドリン
パブケム CID	34
RTECS番号	KK0875000
ユニ	753N66IHAN はい
国連番号	1135
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０２１８７７
InChI InChI=1S/C2H5ClO/c3-1-2-4/h4H,1-2H2 はい キー: SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N はい
笑顔 OCCCl
プロパティ
化学式	C 2 H 5塩素​
モル質量	80.51 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	エーテルのような
密度	1.201 g/mL
融点	−62.60 °C; −80.68 °F; 210.55 K
沸点	127～131℃; 260～268℉; 400～404K
水への溶解度	混和性[3]
ログP	−0.107
蒸気圧	700 Pa（20℃時）
屈折率( n D )	1.441
熱化学
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298）	−1.1914 MJ/モル
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	非常に有毒で可燃性がある
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H300+H310+H330
注意事項	P260、P280、P284、P301+P310、P302+P350、P302+P350 、P301+P31 ...
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	4 2 0
引火点	55 °C (131 °F; 328 K)
自然発火 温度	425 °C (797 °F; 698 K)
爆発限界	5～16%
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	67  mg/kg （経皮、ウサギ）[要出典] 72  mg/kg（ラット、経口） 81  mg/kg（マウス、経口） 71  mg/kg（ラット、経口） 110  mg/kg（モルモット、経口）[4]
LC 50 (中央濃度)	7.5  ppm（ラット、1時間）  32  ppm（ラット、4 時間） 260  ppm（モルモット） 33  ppm（ラット、4 時間） 87  ppm（ラット） 115  ppm（マウス）[4]
NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 5  ppm (16  mg/m 3 ) [皮膚] [3]
REL (推奨)	C 1  ppm (3  mg/m 3 ) [皮膚] [3]
IDLH（差し迫った危険）	7ppm [3  ]
関連化合物
関連化合物	クロロメタン クロロヨードメタン ブロモクロロメタン ジブロモクロロメタン イソブチルクロリド 2-ブロモ-1-クロロプロパン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

2-クロロエタノール（エチレンクロロヒドリンまたはグリコールクロロヒドリンとも呼ばれる）は、化学式HOCH ₂ CH ₂ Clの有機化合物であり、最も単純なβ-ハロヒドリン（クロロヒドリン）です。^[6]この無色の液体は、心地よいエーテルのような香りがします。水と混和します。分子は二官能性で、アルキル塩化物とアルコール官能基の両方で構成されています。^[7]

2-クロロエタノールはエチレンを次亜塩素酸で処理することによって生成されます。^[7]

2-クロロエタノールはかつてエチレンオキシドの前駆体として大規模に生産されていました。

HOCH ₂ CH ₂ Cl + NaOH → C ₂ H ₄ O + NaCl + H ₂ O

この用途は、より経済的なエチレンの直接酸化に取って代わられました。それ以外では、クロロエタノールは今でも医薬品、殺生物剤、可塑剤の製造に使用されています。^[7]これらの用途の多くは、2-ヒドロキシエチル基の導入に使用されています。^[8]いくつかの染料は、アニリン誘導体をクロロエタノールでアルキル化することによって製造されます。 ^[9]また、チオジグリコールの製造にも使用されます。

セルロースアセテートやエチルセルロース、捺染染料の溶剤、脱蝋、ロジン精製、松リグニン抽出、機械洗浄など に使用されます。

クロロエタノールは1,2-ジクロロエタンの分解における代謝産物である。アルコールはその後クロロアセトアルデヒドを経てクロロ酢酸にさらに酸化される。この代謝経路は、毎年数十億キログラムの1,2-ジクロロエタンが塩化ビニルの前駆体として処理されていることから注目されている。^[10]

2-クロロエタノールは有毒で、ラットのLD ₅₀は 89 mg/kg です。ほとんどの有機塩素化合物と同様に、クロロエタノールは燃焼すると 塩酸とホスゲンを放出します。

2-クロロエタノールの経皮曝露に関しては、労働安全衛生局は8時間の加重平均で5ppm（16mg /m3 ^）の許容曝露限界を設定しているが、国立労働安全衛生研究所はより保護的な推奨曝露限界として1ppm （3mg /m3 ^）の曝露上限を設定している。^[11]    

米国では、緊急計画およびコミュニティの知る権利に関する法律（42 USC 11002）第302条で定義されているように、極めて危険な物質として分類されており、大量に製造、保管、使用する施設には厳しい報告義務が課せられています。^{[12] [検証に失敗]}