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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ジフェニルエタンジオン | |
| 体系的なIUPAC名
1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジオン | |
| その他の名前
ジフェニルエタン-1,2-ジオン
ベンジルジベンゾ イルビベンゾイル ジフェニル グリオキサール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 608047 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.689 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ14Ｈ10Ｏ2 | |
| モル質量 | 210.232 グラムモル−1 |
| 外観 | 黄色の結晶性粉末 |
| 密度 | 1.23 g/cm 3、固体（1.255 g/cm 3、X線） |
| 融点 | 94.0 ～ 96.0 °C; 201.2 ～ 204.8 °F; 367.1 ～ 369.2 K |
| 沸点 | 346.0 ～ 348.0 °C; 654.8 ～ 658.4 °F; 619.1 ～ 621.1 K |
| 不溶性の | |
| エタノールへの溶解度 | 可溶性 |
| ジエチルエーテルへの溶解性 | 可溶性 |
| ベンゼンへの溶解度 | 可溶性 |
磁化率（χ）
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-118.6·10 −6 cm 3 /モル |
| 構造 | |
| P3 1,2 21 [1] | |
| 3.8D [2 ] | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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刺激物 |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H315、H319、H335 | |
| P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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>3 g/kg（マウス、経口）[3] |
| 関連化合物 | |
関連するジケトン
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ジアセチル |
関連化合物
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ベンゾフェノン グリオキサール ビベンジル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ベンジル（Bz 2、系統的には1,2-ジフェニルエタン-1,2-ジオンとして知られる）は、化学式（C 6 H 5 CO）2で表され、一般的に（Ph CO）2と略される有機化合物である。この黄色の固体は最も一般的なジケトンの1つである。主な用途は、高分子化学における光開始剤である。[4]
構造
この化合物の最も注目すべき構造的特徴は、 1.54 Åの長い炭素-炭素結合であり、これは2つのカルボニル中心の間にπ結合が存在しないことを示しています。 PhCO中心は平面ですが、一対のベンゾイル基は、 117°の二面角で他方に対してねじれています。 [5]障害の 少ない類似体（グリオキサール、ビアセチル、シュウ酸誘導体）では、（RCO）2基は平面の反立体配座を採用しています。
アプリケーション
ベンジルのほとんどは、ポリマーネットワークのフリーラジカル硬化における光開始剤として使用できます。これは波長 260 nm の紫外線を吸収し、フリーラジカル種の形成と材料内での架橋の形成を伴う分解を引き起こします。しかし、これは比較的劣った光開始剤であり、めったに使用されません。これは光退色を起こし、より長い露光で硬化光が材料のより深い層に到達できるようになります。[6] 2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノンなどのアセタール誘導体は、この用途により適した特性を持っています。[6]
ベンジルは、カルボキシルエステルの加水分解に関与する酵素であるヒトカルボキシルエステラーゼや多くの臨床的に使用される薬剤の強力な阻害剤である。 [7]
反応
ベンジルは有機合成における標準的な構成要素です。アミンと縮合してジケチミン配位子を生成します。ベンジルの典型的な有機反応はベンジル酸転位で、塩基がベンジルをベンジル酸に変換する触媒作用をします。この反応性は薬物フェニトインの製造に利用されています。ベンジルはまた、アルドール縮合で1,3-ジフェニルアセトンと反応してテトラフェニルシクロペンタジエノンを生成します。
準備
ベンジルはベンゾインから、例えば酢酸銅(II)から製造される。[8]
- PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu 2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H + + 2 Cu +
硝酸（HNO 3 ）などの他の適切な酸化剤も日常的に使用されます。
塩化鉄(III)（FeCl 3）は、この化学変換のための安価な触媒として使用することができます。[9]
参考文献
- ^ アクタ・クリスタログルB43 398 (1987)
- ^ スペクトロキム.アクタA60 (8-9) 1805 (2004)
- ^ 「ベンジル」。
- ^ Hardo Siegel、Manfred Eggersdorfer「ケトン」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH、2002、Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/ 14356007.a15_077
- ^ Quang. Shen、Kolbjoern. Hagen「電子回折法によるベンジルの気相分子構造と配座の決定」J. Phys. Chem.、1987、91 (6)、pp 1357–1360。doi : 10.1021/j100290a017。
- ^ ab Green, W. Arthur (2010-04-22). 工業用光開始剤: 技術ガイド. CRC Press. p. 31. ISBN 9781439827468. 2022年5月21日閲覧。
- ^ Wadkins. RM et al「哺乳類カルボキシルエステラーゼ阻害剤としての新規ベンジル（ジフェニルエタン-1,2-ジオン）類似体の同定および特性評価」J. Med. Chem., 2005 48 pp 2906–15。
- ^ Depreux, P.; Bethegnies, G.; Marcincal-Lefebvre, A. (1988). 「酢酸銅(II)によるベンゾインからのベンジルの合成」. Journal of Chemical Education . 65 (6): 553. Bibcode :1988JChEd..65..553D. doi :10.1021/ed065p553.
- ^ Bi, Xiaoxin; Wu, Lintao; Yan, Chaoguo; Jing, Xiaobi; Zhu, Hongxiang (2011). 「水中の金属フリー条件下でのNHC触媒ベンゾイン二量化によるアルデヒドからのベンジルのワンポット合成」。Journal of the Chilean Chemical Society . 56 (2): 663. doi : 10.4067/S0717-97072011000200008 .