ジイミン

ジイミンは2つのイミン（RCH=NR'）基を含む有機化合物です。一般的な誘導体は1,2-ジイミンと1,3-ジイミンです。これらの化合物は配位子として使用されますが、他の有機化合物の前駆体でもあります。^[1]

ジイミンは、ジアルデヒドまたはジケトンをアミンで処理し、水を除去する縮合反応によって製造されます。 ^{[2]多くは、} 1,2-ジケトンおよびジアルデヒドとアミン（多くの場合アニリン）と の縮合から誘導されます。^[3]ジアルデヒドグリオキサールは特に一般的な前駆体です。同様の方法がシッフ塩基およびオキシムの製造にも使用されます。

1,2-ジイミンはα-ジイミンや1,4-ジアザブタジエンとも呼ばれる。一例としてはグリオキサールビス（メシチルイミン）があり、これは2,4,6-トリメチルアニリンとグリオキサールの縮合によって合成される黄色の固体である。^{[4] [2]} 2,2'-ビピリジンは1,2-ジイミンである。

1,2-ジケチミンはジチオレンに似た「非イノセント配位子」である。^[5]

たとえば、アセチルアセトン(2,4-ペンタンジオン) と第一級アルキルアミンまたはアリールアミンは、通常酸性エタノール中で反応してジケチミンを形成します。1,3-ジケチミンは、アセチルアセトンの共役酸の略語 Hacac の変形であるH NacNacと呼ばれることがよくあります。これらの種は二座アニオン配位子を形成します。

置換α-ジイミン配位子は、アルケンの重合に使用されるポストメタロセン触媒の製造に有用である。^{[8] [9]}

1,2-ジイミンはホルムアルデヒドとの縮合によりNHC配位子の前駆体となる。 ^[4]

1,2-ジイミンを還元するとジアミンが得られる。^[1]