デメクロサイクリン

デメクロサイクリン
臨床データ
商号	デクロマイシン
その他の名前	RP-10192、デメチルクロルテトラサイクリン
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
メドラインプラス	a682103
; 投与経路	オーラル
ATCコード	D06AA01 ( WHO ) J01AA01 ( WHO );
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	60～80%
タンパク質結合	41～50%
代謝	肝臓
消失半減期	10～17時間
排泄	腎臓
識別子
	IUPAC名 (2 E ,4 S ,4a S ,5a S ,6 S ,12a S )-2-[アミノ(ヒドロキシ)メチリデン]-7-クロロ-4-(ジメチルアミノ)-6,10,11,12a-テトラヒドロキシ-1,2,3,4,4a,5,5a,6,12,12a-デカヒドロテトラセン-1,3,12-トリオン;
CAS番号	127-33-3 64-73-3 (塩酸) ; ;
パブケム CID	54680690;
ドラッグバンク	DB00618 ;
ケムスパイダー	10482117 ;
ユニ	5R5W9ICI6O;
ケッグ	D03680 ;
チェビ	チェビ:4392 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1022893;
ECHA 情報カード	100.004.396
化学および物理データ
式	C 21 H 21 Cl N 2 O 8
モル質量	464.86 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 NC(=O)C1C(=O)[C@@]2(O)C(O)=C3C(=O)c4c(O)ccc(Cl)c4[C@@H](O)[C@H]3C[C@H]2C(C=1O)N(C)C;
	InChI InChI=1S/C21H21ClN2O8/c1-24(2)14-7-5-6-10(16(27)12-9(25)4-3-8(22)11(12)15(6)26) 18(29)21(7,32)19(30) )13(17(14)28)20(23)31/h3-4,6-7,14-15,25-26,28-29,32H,5H2,1-2H3,(H2,23,31) /t6-,7-,14-,15-,21-/m0/s1 ; キー:FMTDIUIBLCQGJB-SEYHBJAFSA-N ;
	（確認する）

デメクロサイクリン（INN、BAN、USAN、ブランド名デクロマイシン）は、ストレプトマイセス・アウレオファシエンスの変異株から生成されたテトラサイクリン系抗生物質である。^[1]^[2]

用途

デメクロサイクリンは、様々な種類の細菌感染症の治療に正式に適応されています。^[3]ライム病、^[4] ニキビ、^[5]気管支炎^[6]の治療に抗生物質として使用されています。しかし、耐性が徐々に一般的になりつつあり、^[7]デメクロサイクリンは現在、感染症の治療にほとんど使用されていません。^[8]^[9]

これは、水分制限だけでは効果がなかった場合に、不適合抗利尿ホルモン症候群（SIADH）による低ナトリウム血症（血中ナトリウム濃度の低下）の治療に広く使用されています（ただし、米国を含む多くの国では適応外です）。[ 10 ]生理学的に^は、これは集合管細胞のADHに対する反応性を低下させることによって作用します。^[11]

SIADHでの使用は、実際には副作用に依存しています。デメクロサイクリンは腎性尿崩症（尿を濃縮できないために起こる脱水症状）を引き起こします。^[10]^[12]^[13]

SIADHにおけるデメクロサイクリンの使用は1975年に初めて報告され、^[14] 1978年には、より大規模な研究で、当時唯一の治療薬であった炭酸リチウムよりもデメクロサイクリンの方が効果的で忍容性も優れていることが判明しました。 ^[15]デメクロサイクリンはかつてSIADHの治療薬として選択されていました。^{[13]一方、}トルバプタンなどのバソプレシン受容体拮抗薬が利用可能になったため、デメクロサイクリンは置き換えられるかもしれません。^[15]

禁忌

他のテトラサイクリン系抗生物質と同様に、デメクロサイクリンは小児および妊娠中または授乳中の女性には禁忌である。このクラスの抗生物質はすべて骨の発達を妨げ、歯を変色させる可能性がある。^[9]

副作用と相互作用

副作用は他のテトラサイクリンと同様である。日光による皮膚反応が報告されている。^[15]他の数少ない既知のテトラサイクリン誘導体と同様に、デメクロサイクリンは腎性尿崩症を引き起こす。^{[16]さらに、デメクロサイクリンは}リチウムと同様の向精神性の副作用を有する可能性がある。^[17]

テトラサイクリンはカルシウム、鉄（経口投与の場合）、マグネシウムなどの陽イオンと結合し、それらを不溶性にし、胃腸管に吸収されないようにします。デメクロサイクリンは食物（特に牛乳やその他の乳製品）や制酸剤と一緒に服用しないでください。^[9]

作用機序

関連するテトラサイクリン系抗生物質と同様に、デメクロサイクリンは30Sリボソームサブユニットに結合して、細菌によるタンパク質合成を阻害するアミノアシルtRNAの結合を阻害する。これは細菌静止作用がある（細菌の増殖を阻害するが、細菌を直接殺すわけではない）。^[1]^[7]

デメクロサイクリンは、腎臓のバソプレシンV2 _受容体に抗利尿ホルモンが結合した後、細胞内セカンドメッセンジャーカスケード（具体的にはアデニル酸シクラーゼの活性化を阻害する）を阻害することで、抗利尿ホルモンの腎臓での作用を阻害します。^[18]^[19]^[20]しかし、デメクロサイクリンがこれをどのように行うのかはまだ解明されていません。^[20]

ブランド名

ブランド名には、デクロマイシン、デクロスタチン、レデルマイシン、ビオテルシクリン、デガノール、デテクロ、デトラビス、メシクリン、メキソシン、クロルテトリンなどがあります。^{[出典が必要]}

参考文献

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