キシロース

d-キシロース
D-キシロピラノース	キシロフラノース
名前
	IUPAC名 d-キシロース
	その他の名前 (+)-キシロース; 木糖
識別子
CAS番号	58-86-6 ; 609-06-3 ( l -異性体) [ ESIS ] ; 41247-05-6 (ラセミ体) [ ESIS ] ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL502135 ;
ケムスパイダー	119104 ;
ECHA 情報カード	100.043.072
EC番号	200-400-7;
パブケム CID	135191;
ユニ	A1TA934AKO ; A4JW0V2MYA ( l -異性体) ;
	InChI InChI=1S/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1 キー: SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N ; InChI=1/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1 キー: SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUBL;
	笑顔 C1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ; 5H; 10お; 5
モル質量	150.13グラム/モル
外観	単斜晶系の針状または柱状、無色
密度	1.525 g/cm3 （ 20℃）
融点	144～145 °C (291～293 °F; 417～418 K)
カイラル回転([α] D )	+22.5° ( CHCl; 3）
磁化率（χ）	-84.80·10 −6 cm 3 /モル
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 1 0
関連化合物
関連するアルドペントース	アラビノース; リボース; リキソース
関連化合物	キシルロース
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

キシロース（古代ギリシャ語：ξύλον、キシロン、「木」）は、最初に木材から単離され、木材にちなんで名付けられた糖です。キシロースは、アルドペントース型の単糖類に分類されます。つまり、5つの炭素原子を含み、アルデヒド官能基を含みます。バイオマスの主成分の1つであるヘミセルロースから生成されます。ほとんどの糖と同様に、条件に応じていくつかの構造をとることができます。遊離アルデヒド基を持つため、還元糖です。

構造

非環式キシロースの化学式はHOCHである。
₂(CH(OH))3CHO。環状ヘミアセタール異性体は溶液中でより一般的であり、2つのタイプがあります。ピラノースは、6員環C
₅O環と、5員環Cを特徴とするフラノース
₄Oリング（ペンダントCH付き）
₂これらの環はそれぞれ、アノマーヒドロキシ基の相対的な配向に応じて、さらに異性化される可能性があります。

右旋性型のd-キシロースは、通常、生物の体内に内因的に存在します。左旋性型のl-キシロースは合成可能です。

発生

キシロースはヘミセルロースであるキシランの主な構成要素で、一部の植物（例えばシラカバ）では約30％を占め、他の植物でははるかに少ない（トウヒとマツでは約9％）。キシロースはその他の植物にも広く存在し、ほとんどの食用植物の胚に見られる。1881年にフィンランドの科学者コッホによって木材から初めて単離されたが^[3] 、 1930年に初めてショ糖に近い価格で商業的に利用可能になった。^[4]

キシロースは、プロテオグリカン型O-グリコシル化においてセリンまたはスレオニンに最初に付加される糖であり、ヘパラン硫酸やコンドロイチン硫酸などのほとんどの陰イオン性多糖の生合成経路において最初の糖である。^[5]

キシロースは、クリソリナ・コエルランスを含むクリソリナ属甲虫のいくつかの種にも含まれています。これらの甲虫は防御腺に強心配糖体（キシロースを含む）を持っています。 ^[6]

アプリケーション

化学薬品

ヘミセルロースの酸触媒分解によりフルフラール^[7]^[8]が生成され、これは合成ポリマーやテトラヒドロフラン^[9]の前駆体である。

人間の消費

キシロースはヒトによって代謝されるが、ヒトの主要な栄養素ではなく、大部分は腎臓から排泄される。^[10]ヒトは食物からのみキシロースを摂取できる。真核微生物には酸化還元酵素経路が存在している。ヒトはタンパク質キシロシルトランスフェラーゼ（XYLT1、XYLT2）と呼ばれる酵素を持っており、これがキシロースをUDPからプロテオグリカンのコアタンパク質のセリンに転移させる。

キシロースには1グラムあたり2.4カロリーが含まれています^[11]（グルコースやスクロースの1グラムあたり約4カロリーよりも低い）。

動物用医薬品

動物医学では、キシロースは患者に絶食後に水で投与して吸収不良を検査するために使用されます。数時間以内に血液や尿中にキシロースが検出された場合、腸で吸収されたことになります。^[12]

豚では体重1kgあたり約100gのキシロース摂取は比較的許容され、ヒトの研究結果と同様に、キシロース摂取の一部は消化されずに尿中に排出されます。^[13]

デリバティブ

触媒水素化によるキシロースの還元により、砂糖代替品であるキシリトールが生成されます。

参照

参考文献

^ メルクインデックス：化学薬品、医薬品、生物製剤の百科事典（第11版）、メルク、1989年、ISBN 091191028X、9995。
^ Weast, Robert C. 編 (1981). CRC 化学・物理ハンドブック(第 62 版). フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. p. C-574. ISBN 0-8493-0462-8。。
^ ハドソン、CS; カンター、SM、編 (2014) [1950]。炭水化物化学の進歩。第5巻。エルゼビア。p. 278。ISBN 9780080562643。
^ ミラー、メイベル M.; ルイス、ハワード B. (1932)。「ペントース代謝：I. d-キシロースの吸収速度とd-キシロースの経口投与後の白色ラットの体内でのグリコーゲンの形成」。生物化学ジャーナル。98 (1): 133–140。doi ：10.1016/S0021-9258(18)76145-0。
^ Buskas, Therese; Ingale, Sampat; Boons, Geert-Jan (2006)、「糖ペプチドは糖鎖生物学の多目的ツールとして」、Glycobiology、16 (8): 113R–36R、doi : 10.1093/glycob/cwj125、PMID 16675547
^ Morgan, E. David (2004). 「§ 7.3.1 昆虫におけるステロール」昆虫における生合成. 王立化学協会. p. 112. ISBN 9780854046911。
^ アダムス、ロジャー; ヴォールヒーズ、V. (1921). 「フルフラール」.有機合成. 1:49 . doi :10.15227/orgsyn.001.0049;全集第1巻、280ページ。
^ Gómez Millán, Gerardo; Hellsten, Sanna; King, Alistair WT; Pokki, Juha-Pekka; Llorca, Jordi; Sixta, Herbert (2019年4月25日). 「キシロースとバーチ加水分解物からのフルフラール製造における水不混和性有機溶媒の比較研究」. Journal of Industrial and Engineering Chemistry . 72 : 354–363. doi :10.1016/j.jiec.2018.12.037. hdl : 10138/307298 . S2CID 104358224.
^ ホイドンクス、彼;ヴァン・ライン、WM;ヴァン・ライン、W.デラウェア州デヴォス。ペンシルバニア州ジェイコブス (2007)。「フルフラールと誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a12_119.pub2。ISBN 978-3527306732。
^ Johnson, SA (2007-08-24). ナマクア岩ネズミ、Aethomys namaquensis (A. Smith, 1834) (PhD) における花蜜キシロース代謝の生理学的および微生物学的研究。hdl : 2263/27501。
^ US US6239274B1、「キシロースの製造方法」、1999年8月6日発行
^ 「D-キシロース吸収」、MedlinePlus、米国国立医学図書館、2008年7月、2009年9月6日閲覧
^ Schutte JB、 de Jong J、Polziehn R、 Verstegen MW（1991年7月）。「豚におけるD-キシロースの栄養学的影響」。Br J Nutr。66（1 ） ： 83–93。doi ：10.1079/bjn19910012。PMID 1931909。S2CID 27670020 。

[1] メルクインデックス：化学薬品、医薬品、生物製剤の百科事典（第11版）、メルク、1989年、ISBN 091191028X、9995。

[2] Weast, Robert C. 編 (1981). CRC 化学・物理ハンドブック(第 62 版). フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. p. C-574. ISBN 0-8493-0462-8。。

[3] ハドソン、CS; カンター、SM、編 (2014) [1950]。炭水化物化学の進歩。第5巻。エルゼビア。p. 278。ISBN 9780080562643。

[4] ミラー、メイベル M.; ルイス、ハワード B. (1932)。「ペントース代謝：I. d-キシロースの吸収速度とd-キシロースの経口投与後の白色ラットの体内でのグリコーゲンの形成」。生物化学ジャーナル。98 (1): 133–140。doi ：10.1016/S0021-9258(18)76145-0。

[5] Buskas, Therese; Ingale, Sampat; Boons, Geert-Jan (2006)、「糖ペプチドは糖鎖生物学の多目的ツールとして」、Glycobiology、16 (8): 113R–36R、doi : 10.1093/glycob/cwj125、PMID 16675547

[6] Morgan, E. David (2004). 「§ 7.3.1 昆虫におけるステロール」昆虫における生合成. 王立化学協会. p. 112. ISBN 9780854046911。

[7] アダムス、ロジャー; ヴォールヒーズ、V. (1921). 「フルフラール」.有機合成. 1:49 . doi :10.15227/orgsyn.001.0049;全集第1巻、280ページ。

[8] Gómez Millán, Gerardo; Hellsten, Sanna; King, Alistair WT; Pokki, Juha-Pekka; Llorca, Jordi; Sixta, Herbert (2019年4月25日). 「キシロースとバーチ加水分解物からのフルフラール製造における水不混和性有機溶媒の比較研究」. Journal of Industrial and Engineering Chemistry . 72 : 354–363. doi :10.1016/j.jiec.2018.12.037. hdl : 10138/307298 . S2CID 104358224.

[9] ホイドンクス、彼;ヴァン・ライン、WM;ヴァン・ライン、W.デラウェア州デヴォス。ペンシルバニア州ジェイコブス (2007)。「フルフラールと誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a12_119.pub2。ISBN 978-3527306732。

[10] Johnson, SA (2007-08-24). ナマクア岩ネズミ、Aethomys namaquensis (A. Smith, 1834) (PhD) における花蜜キシロース代謝の生理学的および微生物学的研究。hdl : 2263/27501。

[11] US US6239274B1、「キシロースの製造方法」、1999年8月6日発行

[12] 「D-キシロース吸収」、MedlinePlus、米国国立医学図書館、2008年7月、2009年9月6日閲覧

[13] ^ Schutte JB、 de Jong J、Polziehn R、 Verstegen MW（1991年7月）。「豚におけるD-キシロースの栄養学的影響」。Br J Nutr。66（1 ） ： 83–93。doi ：10.1079/bjn19910012。PMID 1931909。S2CID 27670020 。