シチシン

シチシン
臨床データ
その他の名前	シチシン、バプチトキシン、ソホリン
ライセンスデータ	US デイリーメッド：シチシン;
ATCコード	N07BA04 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 (1 R ,5 S )-1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロ-8 H -1,5-メタノピリド[1,2- a ][1,3]ジアゾシン-8-オン;
CAS番号	485-35-8;
パブケム CID	10235;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	5347;
ドラッグバンク	DB09028;
ケムスパイダー	9818;
ユニ	53S5U404NU;
チェビ	チェビ:4055;
チェムBL	チェムBL497939;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００８８３３９５;
ECHA 情報カード	100.006.924
化学および物理データ
式	C11H14N2Oの
モル質量	190.246 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	152 °C (306 °F)
沸点	218 °C (424 °F)
	笑顔 O=C1/C=C\C=C2/N1C[C@@H]3CNC[C@H]2C3;
	InChI InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H、 4-7H2/t8-,9+/m0/s1; キー:ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N;

シチシンはバプチトキシン、シチシニクリン、ソホリンとも呼ばれ、マメ科のキバナフジノリやシチサスなどのいくつかの植物属に天然に存在するアルカロイドです。医療では禁煙の補助に使用されてきました。^[1]米国やニュージーランドを含むいくつかのランダム化臨床試験で効果があることがわかっており、 ^[1]米国では追加試験が、オーストラリアでは禁煙補助薬バレニクリン（米国ではチャンティックスとして販売）と直接比較する非劣性試験が実施中です。 ^[2]また、一部のネイティブアメリカンのグループではメスカル豆を介してエンセオジェニックに使用しており、歴史的にはリオグランデ渓谷でペヨーテよりも前から使用されていました。^[3]

出典

シチシンは、Ｃｙｔｉｓｕｓｌａｂｕｒｎｕｍ Ｌ．（ゴールデンレインアカシア）の種子から抽出され、キバナム属、アナギリス属、サーモプシス属、シチサス属、ジェニスタ属、レタマ属およびソフォラ属を含むマメ科ファボイダエ亜科のいくつかの属に見出される。シチシンは、 Caesalpinioideae亜科のGymnocladusにも存在します。^[^要出典^]

用途

禁煙

シチシンは、ソ連崩壊後の国々で、ブルガリアの製薬会社ソファルマADがタベックスというブランド名で禁煙補助剤として40年以上前から販売している。 ^[4] 1961年、ブルガリアの薬剤師ストラシミール・インギリゾフが、ブルガリアに広く分布し「黄金の雨」とも呼ばれるヨーロッパの観賞用低木、黄色アカシア（Cytisus laburnum）の種子から抽出したアルカロイドシチシンを使ってタベックスを合成した。^[5]ブルガリアで初めて販売されたのは1964年で、その後ソ連で広く入手できるようになった。^{[6]ポーランドでは}デスモキサンというブランド名で販売されており、カナダでもクラヴというブランド名で販売されている。^[7]^[8]

その分子構造はニコチンと類似しており、同様の薬理作用があります。禁煙補助薬バレニクリンと同様に、シチシンはニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）の部分作動薬です。 ^{[9]シチシンの}半減期は4.8時間と短いです。 ^[10]その結果、この抽出物は喫煙者にタバコを吸うのと同様の満足感を与え、喫煙欲求を和らげ、ニコチン離脱症状の重症度を軽減すると同時に、喫煙したタバコの報酬体験も軽減します。^[11]

2011年に740人の患者を対象に行われたランダム化比較試験では、シチシンを服用することで12か月間のニコチン断ちがプラセボの2.4%から8.4%に改善したことが明らかになった。^[12] 2013年に行われた8つの研究のメタアナリシスでは、シチシンはバレニクリンと同様の有効性を持ちながら、副作用が大幅に少ないことが実証された。 ^[13] 2014年の系統的レビューと経済評価では、シチシンはバレニクリンよりも禁煙に費用対効果が高い可能性が高いと結論付けられた。^[14]

レクリエーション

シチシンを含む植物（スコッチブルームやメスカルビーンなど）も娯楽目的で使用されています。ニコチンのような中毒症状などの良い効果があると報告されています。^[12]

有機化学用試薬

ラバーナム・アナギロイデスの種子から抽出された（−）-シチシンは、スパルテインから得られるアニオンとは反対の立体化学を持つエナンチオマーが豊富なリチウムアニオンを調製するための「（＋）-スパルテイン代替物」の調製のための出発物質として使用されました。 ^[15]

毒性

シチシンは呼吸を妨げ、マウスの実験で死を引き起こすことがわかっています。マウスの静脈内LD50_は約2mg/kgです。^[16]シチシンは催奇形性もあります。^[17]

ママネ（Sophora chrysophylla）には、ほとんどの動物にとって致死量のシチシンが含まれている可能性がある。パリラ（Loxioides bailleui、鳥）、Uresiphita polygonalis virescensおよびCydia属（蛾）、そしておそらく羊や山羊は、さまざまな理由で毒素の影響を受けず、ママネまたはその一部を食物として摂取する。U. p. virescensの幼虫は、シチシンを隔離して捕食から身を守ることができる可能性がある。彼らは潜在的な捕食者を追い払う警告色を持っている。^[18]

参考文献

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外部リンク

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