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ブタン（/ ˈbjuːteɪn /）は、化学式C4H10のアルカンです。ブタンには、n-ブタン（CH3CH2CH2CH3）とイソブタン（(CH3)3CH）の2つの異性体が存在します。どちらの異性体も、可燃性が高く、無色で、容易に液化され、室温と圧力で急速に気化する気体です。ブタンは天然ガスの微量成分であり、天然ガスにはプロパン、エタン、特にメタンなどの他の炭化水素がより高濃度で含まれています。液化石油ガスは、プロパンといくつかのブタンの混合物です。[ 6 ]
ブタンという名前は、語根のbut-（酪酸に由来し、ギリシャ語でバターを意味する言葉にちなんで名付けられた）と接尾辞-ane（有機化合物を表す）から来ています。
ブタンの最初の合成は、1849年にイギリスの化学者エドワード・フランクランド[ 7 ]によってヨウ化エチルと亜鉛から偶然達成されたが、彼はエチル基が二量化していることに気付かず、そのため物質を誤って識別した[ 8 ] 。
ブタンは1864年にエドモンド・ロナルズによって原油から発見され、彼はその性質を初めて記述した人物である[ 9 ] [ 10 ]。彼はそれを「ブチル水素化物」と名付けた[ 11 ]。これは、40年前にフランスの化学者ミシェル・ウジェーヌ・シュヴルール[ 12 ]によって命名され記述された、当時知られていた酪酸の命名に基づいている。1860年代には、「ブチル水素化物」[ 13 ] 、 「テトリル水素化物」[ 14 ]および「テトリル水素化物」[ 15 ] 、 「ジエチル」または「エチルエチリド」[ 16 ]など、他の名称も登場した。アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンは、1866年の体系的命名法において「quartane」という名称を提案し[ 3 ]、現代の名称は1874年頃にドイツ語から英語に導入された[ 17 ]。
ブタンは、1910年代にW. スネリングがガソリンの成分としてブタンとプロパンを特定した時まで、実用的な用途はほとんどありませんでした。彼は、これらを冷却すれば、加圧容器に体積を減らした液化状態で貯蔵できることを発見しました。1911年にスネリングの液化石油ガスが一般に利用可能になり、1913年にその混合物を製造するプロセスが特許を取得しました。[ 18 ]ブタンは21世紀に最も多く生産されている工業用化学物質の1つであり、米国では毎年約800億～900億ポンド（4000万米トン、3600万メートルトン）が生産されています。 [ 19 ]
中心のC-C結合周りの回転により、 n-ブタンは4つの異なる配座（トランス、ゴーシュ、シス、アンチクリナル）を生じる。[ 20 ]
酸素が豊富な場合、ブタンは完全燃焼して二酸化炭素と水蒸気を生成します。酸素が不足している場合、不完全燃焼により、二酸化炭素の代わりに炭素（すす）または一酸化炭素が生成されることがあります。ブタンは空気よりも密度が高いです。
酸素が十分にある場合：
酸素が制限されている場合：
重量比では、ブタンは約49.5 MJ / kg (13.8 kWh /kg、22.5 MJ/ lb 、21,300 Btu /lb)のエネルギーを含み、液量比では29.7メガジュール/リットル(8.3 kWh/L、112 MJ/US gal、107,000 Btu/US gal)のエネルギーを含みます。
ブタンと空気の断熱燃焼における最大火炎温度は2,243 K (1,970 °C; 3,578 °F)です。
n-ブタンは、デュポン社が無水マレイン酸を製造するための触媒プロセスの原料である。
n-ブタンは、他のすべての炭化水素と同様に、フリーラジカル塩素化反応を起こし、1-クロロブタンと2-クロロブタン、およびより高度に塩素化された誘導体を生成します。塩素化反応の相対的な速度は、2種類のCH結合の結合解離エネルギーの違い（425 kJ/molと411 kJ / mol）によって部分的に説明されます。
ノルマルブタンは、ガソリンの混合、燃料ガス、香料抽出溶剤として、単独で、またはプロパンとの混合物として、また合成ゴムの主要成分であるエチレンとブタジエンの製造原料として使用できます。イソブタンは主に、自動車用ガソリンのオクタン価を高めるために製油所で使用されています。[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ]
ガソリンのブレンドでは、n-ブタンがリード蒸気圧（RVP）を調整するために使用される主な成分です。冬季燃料はエンジン始動に非常に高い蒸気圧を必要とするため、製油所は燃料にブタンをより多くブレンドすることでRVPを上げています。n-ブタンは、比較的高いリサーチオクタン価（RON）とモーターオクタン価（MON）を持ち、それぞれ93と92です。[ 25 ]
プロパンや他の炭化水素と混合すると、この混合物は商業的には液化石油ガス（LPG）と呼ばれることがあります。これはガソリンの成分として、蒸気分解による基礎石油化学製品の製造原料として、タバコライターの燃料として、また消臭剤などのエアゾールスプレーの噴射剤として使用されます。[ 26 ]
純粋なブタン、特にイソブタンは冷媒として使用され、冷蔵庫、冷凍庫、エアコンシステムにおいてオゾン層破壊物質であるハロメタンをほぼ完全に置き換えています。ブタンの作動圧力は、フロン-12（R-12）などのハロメタンの作動圧力よりも低くなっています。そのため、自動車用エアコンシステムなどのR-12システムを純粋なブタンに変換すると、性能が低下します。代わりに、イソブタンとプロパンの混合物を使用して、R-12と同等の冷却システム性能を実現しています。[ 27 ]
ブタンは、一般的なライターやブタントーチの着火燃料としても使用され、調理、バーベキュー、キャンプ用ストーブの燃料としてボトル入りで販売されています。20世紀には、ドイツのブラウン社が、蒸気を発生させる熱源としてブタンを使用するコードレスのヘアスタイリング機器を製造しました。[ 28 ]
燃料として使用されるブタンには、未燃焼ガスに人間の鼻で容易に感知できる不快な臭いを与えるために、少量のメルカプタンが混合されることが多い。このようにして、ブタンの漏洩を容易に特定することができる。硫化水素とメルカプタンは有毒であるが、その濃度は非常に低いため、ブタンによる窒息や火災の危険性が、毒性よりもはるかに早く懸念される。[ 29 ] [ 30 ]市販されているブタンのほとんどには、ろ過によって除去できる不純物油も含まれている。除去しないと、着火点に沈殿物が残り、最終的にはガスの均一な流れを妨げる可能性がある。[ 31 ]
香料抽出の溶剤として使用されるブタンには、これらの汚染物質は含まれていません。[ 32 ]ブタンガスは、漏洩が気づかれずに火花や炎で引火した場合、換気の悪い場所でガス爆発を引き起こす可能性があります。[ 5 ]精製ブタンは、大麻油の工業的抽出の溶剤として使用されます。
ブタンを吸入すると、高圧容器から直接乱用した場合、陶酔感、眠気、意識不明、窒息、不整脈、血圧の変動、一時的な記憶喪失を引き起こす可能性があり、窒息や心室細動による死亡に至る可能性があります。ブタンは血液供給に入り、数秒以内に中毒を引き起こします。[ 34 ]ブタンは英国で最も乱用されている揮発性物質であり、2000年には溶剤関連の死亡の52%の原因でした。 [ 35 ]ブタンを喉に直接噴射すると、液体のジェットが膨張して急速に-20 ℃（-4 °F）まで冷却され、長時間の喉頭痙攣を引き起こす可能性があります。[ 36 ] 1970 年に Bass によって初めて記述された「突然の吸引死」症候群[ 37 ]は、溶剤関連の死亡原因の中で最も一般的なもので、既知の死亡例の 55% を占めています。[ 36 ]
保持された名称「エタン」、「プロパン」、「ブタン」は、シラン「ジシラン」、ホスファン「トリホスファン」、スルファン「テトラスルファン」の類縁体に対して推奨された体系名「ジカルバン」、「トリカルバン」、「テトラカルバン」に置き換えられることはありませんでした。