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| 名前 | |
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| IUPAC名
1-(4-ブロモフロ[2,3- f ] [1]ベンゾフラン-8-イル)プロパン-2-アミン[1]
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| その他の名前
ブロモベンゾジフラニルイソプロピルアミン[要出典]
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| プロパティ | |
| Ｃ 13H 12ブルノ 2 | |
| モル質量 | 294.144 グラムモル−1 |
| ログP | 2.519 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ブロモ-DragonFLY（または3C-ブロモ-Dragonfly、DOB-Dragonfly [2] ）は、フェネチルアミンファミリーに関連する物質です。5 -HT 2A受容体の強力な完全作動薬として作用します。[3]
歴史
ブロモ-DragonFLYは1998年に初めて合成されました。[3]以前の、それほど強力ではないFLYというニックネームが付けられたジヒドロフラン化合物シリーズと同様に、ブロモ-DragonFLYはトンボに表面的な構造が似ていることから命名されました。[要出典]
薬理学
ブロモ-DragonFLYは、5-HT 2A受容体（K i 0.04 nM）および5-HT 2C受容体（K i 0.02 nM）に対して非常に高い親和性を持ち、5-HT 2B受容体（K i 0.19 nM）に対しても中程度の親和性を持っています。[3] [4]ブロモ-DragonFLYはMAO-A阻害剤でもあり、[5]そのリスクが高まります。
化学
ラセミ体ブロモ-DragonFLYの最初の合成は、 1998年にDavid E. Nicholsによって報告され、 DOBのテトラヒドロベンゾジフラン類似体に関する以前の研究を拡張したものであった。[3] 1998年のラセミ体ブロモ-DragonFLYの合成は、1-ブロモ-2-クロロエタンでジアルキル化し、臭素化し、n-ブチルリチウムで処理してテトラヒドロベンゾジフラン環系を生成するヒドロキノンから開始される。環系のホルミル化後、酢酸アンモニウム触媒下でニトロエタンと縮合してニトロプロペン誘導体を得た。次に、ニトロプロペン誘導体を水素化アルミニウムリチウムで還元してアミン中間体を得、これをトリフルオロ酢酸無水物で保護した。元素臭素によるパラ臭素化とDDQによるテトラヒドロベンゾジフラン環系の酸化に続いて、アミンのトリフルオロアセチル保護基が除去され、RおよびSエナンチオマーのラセミ混合物として Bromo-DragonFLY が得られました。
2001年、David E. Nicholsは、 Bromo-DragonFLYのエナンチオ特異的合成を報告し、これによりRおよびSエナンチオマーを個別に研究することが可能になった。[6]さらなる研究により、( R )-(-)-Bromo-DragonFLYは、( S )-(-)-Bromo-DragonFLYよりも5-HT 2Aおよび5-HT 2C受容体への結合親和性が高いことが判明した。より活性の高いRエナンチオマーを合成するために、D-アラニン誘導体を2,3,6,7-テトラヒドロベンゾジフランとフリーデルクラフツアシル化反応で反応させ、β-ケト部分を含む中間体を得た。この中間体は、トリフルオロ酢酸中のトリエチルシランで処理して除去した。環系のパラ臭素化およびDDQによる酸化の後、アミンを脱保護して( R )-(-)-Bromo-DragonFLYを得た。
投与量
ブロモ-DragonFLYの毒性学的意義と投与量に関するデータは、人間の消費が少ないため不明ですが、この物質の一般的な娯楽用量は500～1000μgの範囲であると報告されています。[7]しかし、約700μgのブロモ-DragonFLYで死亡が報告されています。[7]
毒性
ブロモ-DragonFLYの毒性は人間にとってかなり高いようで、ノルウェー[8]、スウェーデン[9]、[10]、デンマーク[11]、[12]、フィンランド[13]、米国で少なくとも5人がブロモ-DragonFLYによって死亡したと報告されています。実験室での 検査により、2009 年10月 にブロモ -Dragonflyのバッチが、重量当たりBDFの約20倍の効力を持つ関連化合物2C-B-FLYと誤ってラベル付けされて流通したことが確認されました。この間違いが、数件の致死的な過剰摂取と追加の入院につながったと考えられています。これらの死亡に関係するバッチには、毒性に寄与した可能性のある重要な合成不純物も含まれていました。[14]
ブロモ-ドラゴンフライの重度の過剰摂取による血管収縮作用は、少なくとも1件の症例で四肢の組織壊死を引き起こしたことが知られている。2007年9月、35歳のスウェーデン人男性が、大量（ただし原因は不明）の過剰摂取により、足の前部と片手の指数本を切断する必要に迫られた。報告によると、この化合物は長時間作用型の有効な血管収縮剤として作用し、過剰摂取から数週間後に壊死と壊疽を引き起こした。この症例では治療の有効性は限られていたが、トラゾリンが利用可能な場合は有効な治療薬であると報告されている。[15] [16]
過剰摂取に関連する不快な体験や健康問題が報告されている。2008年にイギリスで起きたある事件では、嘔吐物を吸い込んで致命的な窒息を引き起こした。[17] 発作も報告されている。[18]
2009年10月3日、コペンハーゲン出身の22歳の男性がブロモ・ドラゴンフライを摂取した後に死亡した。彼の友人はそのときの体験を次のように語っている。「まるで地獄に引きずり込まれ、また地獄に戻されたようだった。何度も。今まで試した中で最も邪悪な体験だった。永遠に続くかのようだった。」[19]
2011年5月7日、米国で2人の若者がブロモドラゴンフライ（本人は2C-Eだと思っていた）の過剰摂取で死亡し、同じ事件で他の数人が入院した。2C-Eの適切な用量を摂取したため、摂取した人は場合によっては通常の100倍の量を摂取した。2人の死亡はいずれも発作、吐血、恐ろしい幻覚に続いて起こった。[20]
麻薬禁止法
アメリカ合衆国
ブロモ-ドラゴンフライは米国連邦レベルでは規制されていないが、人間の消費のために販売された場合は起訴される可能性があり、ブロモ-ドラゴンフライはオクラホマ州ではスケジュールI物質としてリストされている。[21]
カナダ
2016 年 10 月 12 日現在、Bromo-DragonFLY は、カナダ規制薬物および物質法のスケジュール III に掲載されています。「2C-フェネチルアミンおよびその塩、誘導体、異性体、誘導体と異性体の塩」は、2,5-ジメトキシフェネチルアミン コアを持つあらゆるものに対応する広義の定義であり、2Cファミリー ( βk-2C-Bなど を含む)、DO x化学クラス、TMAファミリー、Aleph (別名DOT)、NBOMe、25 x -NB xシリーズ、そしてもちろん Bromo-DragonFLY 自体 (この記事を参照) が含まれます (ただし、これらに限定されません)。
イギリス
ブロモ-ドラゴンフライは、メディアによってクラスA薬物であると広く報道されている。[22]しかし、2014年時点では、英国のフェニルエチルアミン包括的条項にどの程度まで含まれるかは不明のままであり、評論家はフェニルエチルアミンクラスとの構造的類似性[23]と相違点[24] [信頼できない情報源? ]の両方を指摘している。検察が法廷で構造的類似性を証明できれば、クラスA物質とみなされるだろうが[25]、ベンゾジフランであるため、このクラスとは大きく異なる。薬物乱用法では明示的に名前が挙がっていない。[26] 人間の消費のために販売または取引される場合に限り、 英国精神活性物質法2016の対象になるだろう。
スウェーデン
スウェーデン議会は、2008 年 1 月 3 日付けで、スウェーデンにおける麻薬としてブロモ-ドラゴンフライをスケジュール IV (「医療用途がまったくないかまったくない物質、植物材料、菌類」) に追加しました。これは、医薬品庁が発行した規則LVFS 2007:14で、ブロモ-ドラゴンフライ、ブロムベンソジフラニルイソプロピルアミンとして記載されています。 [27]ブロモドラゴンフライは、2007 年 7 月 15 日付けの法律 Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor [sv] (健康に危険な特定商品の禁止に関する法) に基づいて、 Sveriges riksdags保健省 Statens folkhälsoinstitut [ sv]によって、規制SFSにおいて初めて「健康被害」として分類されました。 2007:600 はブロムベンソジフラニルイソプロピルアミン (ブロモトンボ)としてリストされ、販売、購入、購入、小売り、所有が違法になります。 [28]
デンマーク
2007年12月3日、この薬物はデンマークで禁止された。[29]この物質は、デンマーク保健省の勧告に従い、保健大臣ヤコブ・アクセル・ニールセンによって違法と宣言された。現在、この薬物は危険な麻薬に分類されており、その所持、製造、輸入、供給、使用は固く禁じられている。このような行為に関与した者は、法的措置を受ける可能性がある。[30]
ノルウェー
ブロモ-ドラゴンフライは現在ノルウェーの麻薬リストに載っている。[31] [32]
ポーランド
現在、ブロモ-ドラゴンフライはポーランドでは規制されていない物質です。[要出典]
ルーマニア
この化合物は、2010年2月10日に法律143/2000に基づいて違法物質として追加されました。[33]
オーストラリア
2011年9月9日現在、ブロモ-ドラゴンフライはクイーンズランド州薬物乱用規制1987のスケジュール2に追加されました。[34]
全国的に、この薬物は毒物基準のスケジュール9（禁止薬物）に記載されており、したがってすべての州と地域で禁止されています。[35]
フィンランド
2012年3月12日現在、ブロモドラゴンフライは違法なデザイナードラッグです。[36]
参照
注記
- ^ 「Bromo-DragonFLY」。Forendex。米国：Southern Association of Forensic Scientists。2014年10月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年3月16日閲覧。
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参考文献
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- ブロモトンボ – livsfarlig missbruksdrog
- Per、35、Blev stympad av dödsdrogen - Vårdades i respirator i tio dygn efter att ha tagit Bromo-Dragonfly
- [1]
- [2]