2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 4,5-ジクロロ-3,6-ジオキソシクロヘキサ-1,4-ジエン-1,2-ジカルボニトリル
	その他の名前 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン; 4,5-ジクロロ-3,6-ジオキソ-1,4-シクロヘキサジエン-1,2-ジカルボニトリル; ジクロロジシアノベンゾキノン;
識別子
CAS番号	84-58-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	DDQ
ケムスパイダー	6517 ;
ECHA 情報カード	100.001.402
EC番号	201-542-2;
パブケム CID	6775;
RTECS番号	GU4825000;
ユニ	1H5KD39UH7 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7052577;
	InChI InChI=1S/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13 キー: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13 キー: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL;
	笑顔 ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl;
プロパティ
化学式	C8Cl2N2O2の
モル質量	227.00 グラムモル−1
外観	黄色からオレンジ色の粉末
密度	1.7g/cm3
融点	210～215℃（410～419℉、483～488K）（分解）
沸点	760mmHgで301.8°C（575.2°F; 575.0K）
水への溶解度	反応する
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301
注意事項	P264、P270、P301+P310、P321、P330、P405、P501
引火点	136.3 °C (277.3 °F; 409.4 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン（DDQ）は、化学式C ₆ Cl ₂ (CN) ₂ O _2の化学試薬です。この酸化剤は、アルコール^[3]、フェノール^{[4] 、ステロイドケトン}^[5]の脱水素化に有用です。DDQは水中で分解しますが、水性鉱酸中では安定しています。^[6]

準備

DDQの合成にはクロラニルのシアノ化が含まれる。J . ThieleとF. Güntherは1906年に6段階の調製を初めて報告した。^[7]この物質は、脱水素剤としての可能性が発見されるまで関心を集めなかった。2,3-ジシアノヒドロキノンからの1段階塩素化は1965年に報告された。^[8]

反応

この試薬は有機分子から水素原子のペアを除去します。その作用の化学量論はテトラリンからナフタレンへの変換で説明されます。

2 C ₆ Cl ₂ (CN) ₂ O ₂ + C ₁₀ H ₁₂ → 2 C ₆ Cl ₂ (CN) ₂ (OH) ₂ + C ₁₀ H ₈

得られたヒドロキノンは、一般的な反応溶媒（ジオキサン、ベンゼン、アルカン）に溶けにくいため、後処理が容易になります。

DDQのベンゼン溶液は電荷移動錯体の形成により赤色になる。^[9]

脱水素

芳香族化

^[10]

クロス脱水素カップリング

^[11]

安全性

DDQは水と反応して非常に有毒なシアン化水素（HCN）を放出します。^[6]

参考文献

^ 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン（シグマアルドリッチ）
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^ Turner, AB; Ringold, HJ (1967). 「高ポテンシャルキノンの応用。パート I. 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノンによるステロイドケトンの脱水素化のメカニズム」。Journal of the Chemical Society C: Organic。1967 : 1720–1730。doi : 10.1039/J39670001720。
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^ Brown, W.; Turner, AB (1971). 「高ポテンシャルキノンの応用。7. 二重メチル移動によるステロイドフェナントレンの合成」。Journal of the Chemical Society C: Organic。1971 : 2566–2572。doi : 10.1039 /J39710002566。PMID 5167256 。
^ Zhang, Y.; Li, CJ ( 2006 ). 「ベンジルエーテルと単純ケトン間のDDQ媒介直接クロス脱水素カップリング（CDC）」アメリカ化学会誌。128 （13）：4242–4243。doi ：10.1021/ja060050p。PMID 16568995 。

外部リンク

「脳のニューロンのように」進化する分子コンピュータ

[1] 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン（シグマアルドリッチ）

[iupac2013-2] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.50。doi ：10.1039 / 9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[Braude_1956-3] Braude, EA; Linstead, RP; Wooldridge, KRH (1956). 「593. 水素移動。パートIX 高電位キノンによる不飽和アルコールの選択的脱水素化」。Journal of the Chemical Society (再開)。1956 : 3070–3074。doi : 10.1039 / JR9560003070。

[4] ^ Becker, HD ( 1965). 「キノンの脱水素化。I. 一価フェノールの酸化」。有機化学ジャーナル。30 (4): 982–989. doi :10.1021/jo01015a006。

[5] Turner, AB; Ringold, HJ (1967). 「高ポテンシャルキノンの応用。パート I. 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノンによるステロイドケトンの脱水素化のメカニズム」。Journal of the Chemical Society C: Organic。1967 : 1720–1730。doi : 10.1039/J39670001720。

[EROS-6] Buckle, Derek R.; Collier, Steven J.; McLaws, Mark D. (2005). 「2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン」e-EROS 有機合成試薬百科事典。doi :10.1002/047084289X.rd114.pub2. ISBN 0471936235。

[7] ティーレ、J.ギュンター、F. (1906)。「ジシアンヒドロキノンのウーバー・アブコムリンゲ」。ユストゥス・リービッヒの『化学分析』。349 (1): 45-66。土井：10.1002/jlac.19063490103。

[8] Walker, D.; Waugh, TD (1965). 「2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノベンゾキノン (DDQ)。新しい調製法」。有機化学ジャーナル。30 (9): 3240. doi :10.1021/jo01020a529。

[9] ラソーレ、ラジェンドラ; コーチ、ジェイ K. (2000)、「ドナー/アクセプター組織と有機反応性のための電子移動パラダイム」、物理有機化学の進歩、エルゼビア、pp. 193–318、doi :10.1016/s0065-3160(00)35014-6、ISBN 9780120335350

[10] Brown, W.; Turner, AB (1971). 「高ポテンシャルキノンの応用。7. 二重メチル移動によるステロイドフェナントレンの合成」。Journal of the Chemical Society C: Organic。1971 : 2566–2572。doi : 10.1039 /J39710002566。PMID 5167256 。

[11] ^ Zhang, Y.; Li, CJ ( 2006 ). 「ベンジルエーテルと単純ケトン間のDDQ媒介直接クロス脱水素カップリング（CDC）」アメリカ化学会誌。128 （13）：4242–4243。doi ：10.1021/ja060050p。PMID 16568995 。