NBOMeメスカリン

NBOMeメスカリン
臨床データ
その他の名前	メスカリン-NBOMe; 345-NBOMe; N-(2-メトキシベンジル)-3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン; 2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-N-[(2-メトキシフェニル)メチル]エタナミン; 3,4,5-トリメトキシ-N-(2-メトキシベンジル)フェネチルアミン
; 投与経路	経口、鼻腔内、頬側、舌下、静脈内
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスA; 米国：予定なし;
薬物動態データ
消失半減期	?
識別子
	IUPAC名 N- (2-メトキシベンジル)-2-(3,4,5-トリメトキシフェニル)エタン-1-アミン;
CAS番号	1354632-01-1 ;
パブケム CID	57501069;
ケムスパイダー	25949200 ;
ユニ	NS6YSG7F4H;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID601032854;
化学および物理データ
式	Ｃ１９Ｈ２５ＮＯ４
モル質量	331.412 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 COC1=CC(CCNCC2=C(OC)C=CC=C2)=CC(OC)=C1OC.Cl;
	InChI InChI=1S/C19H25NO4/c1-21-16-8-6-5-7-15(16)13-20-10-9-14-11-17(22-2)19(24-4)18( 12-14)23-3/h5-8,11-12,20H,9-10,13H2,1-4H3 ; キー:USPSMWCGHVXKMN-UHFFFAOYSA-N ;

NBOMe-メスカリンまたはメスカリン-NBOMeは、合成置換フェネチルアミンです。これはセロトニン受容体の部分作動薬で、5-HT _2A pKiは当初7.3（Kiは約50nM）と報告されていましたが^[1] 、より現代的な技術では5-HT _2Aで140nM 、5-HT _2Cで640nMと測定され、N-ベンジルフェネチルアミンの中で最も効力の弱い化合物の1つとなっています。^[2]

歴史

NBOMeメスカリンとNBOMeエスカリンは、ベルリン自由大学で行われたラット血管5-HT2A受容体の部分作動薬としての活性に関する研究の結果として、1999年に初めて報告されました。^[1] NBOMeメスカリンは、2008年9月に、それ以前の不特定の時点で幻覚剤として人間が自己投与したことが初めて報告されました。 ^{[3] 25x-}NBOMeがいくつか入手可能になってから数か月後の2010年5月に、研究用化学物質市場で初めて商品として入手可能になりました。

性質と化学

塩酸塩の溶解度：リン酸緩衝生理食塩水（PBS）（ pH 7.2 ）で約5 mg/ml 、エタノールおよびDMFで約10 mg/ml 、 DMSOで約20 mg/ml 。^[4]

合成

NBOMeメスカリンは、メスカリンと2-メトキシベンズアルデヒドから還元アルキル化によって合成できます。これは、最初にイミンを作り、次に形成されたイミンを水素化ホウ素ナトリウムで還元するか、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウムと直接反応させることによって段階的に行うことができます。違法化合物であるメスカリンを単離した前駆体として得る必要がない代替製造方法は、3,4,5-トリメトキシフェニルアセトニトリルと水素化リチウムアルミニウムを還元剤として使用するワンポット反応によって達成できます。

人間における幻覚剤の投与量

NBOMeメスカリンの人間への使用に関する報告はほとんどありません。幻覚的な視覚、聴覚、精神効果は、鼻腔内投与で約50mgから現れます。^[5]

法的地位

NBOMeメスカリンは、 1961年の国連麻薬単一条約や1971年の向精神薬条約で定められたスケジュールには記載されていないため、^[6]これらの国際麻薬規制条約の署名国は、これらの条約によってNBOMeメスカリンを規制する必要はありません。

アメリカ合衆国

NBOMeメスカリンは、米国の規制対象物質リストには記載されていない。 ^{[7]そのため、}米国では連邦レベルで規制対象となっていないが、法的にはNBOMeメスカリンはメスカリンの類似物質とみなされる可能性があり、そのため販売や所持は連邦類似物質法に基づいて起訴される可能性がある。^[8]

イギリス

この物質は、1971年の薬物乱用防止法のN-ベンジルフェネチルアミン包括的条項により、英国ではクラスA薬物となっている。^[9]

参照

参考文献

^ ab Pertz HH, Rheineck A, Elz S (1999). 「ラット血管5-HT2A受容体の部分作動薬としての幻覚剤メスカリンおよびエスカリンのN-ベンジル化誘導体」Naunyn-Schmiedeberg's Arch Pharmacol . 359 (Suppl 3): R29. 2015年9月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ Rickli A, Luethi D, Reinisch J, Buchy D, Hoener MC, Liechti ME (2015 年 12 月). 「2,5-ジメトキシ置換フェネチルアミン (2C 薬) の新規 N-2-メトキシベンジル (NBOMe) 誘導体の受容体相互作用プロファイル」(PDF) . Neuropharmacology . 99 : 546–53. doi :10.1016/j.neuropharm.2015.08.034. PMID 26318099. S2CID 10382311.
^ 25B-NB (n-ベンジル-2C-B) @ BlueLight.org
^ ケイマンケミカルのメスカリン NBOMe HCl MSDS
^ The Big & Dandy NBOMe-メスカリンのスレッド @ BlueLight.org
^ 国連国際麻薬統制条約
^ §1308.11 スケジュール I.
^ Erowid アナログ法保管庫: 連邦規制物質アナログ法の概要
^ 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」。英国法令2014年第1106号。www.legislation.gov.uk。

外部リンク

NBOMe-メスカリン @ IsomerDesign
BlueLight.org のビッグ＆ダンディ NBOMe-メスカリンのスレッド
Erowid 体験保管庫: メスカリン-NBOMe (345-NBOMe ともいう)

[NS_1999-1] Pertz HH, Rheineck A, Elz S (1999). 「ラット血管5-HT2A受容体の部分作動薬としての幻覚剤メスカリンおよびエスカリンのN-ベンジル化誘導体」Naunyn-Schmiedeberg's Arch Pharmacol . 359 (Suppl 3): R29. 2015年9月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[pmid26318099-2] Rickli A, Luethi D, Reinisch J, Buchy D, Hoener MC, Liechti ME (2015 年 12 月). 「2,5-ジメトキシ置換フェネチルアミン (2C 薬) の新規 N-2-メトキシベンジル (NBOMe) 誘導体の受容体相互作用プロファイル」(PDF) . Neuropharmacology . 99 : 546–53. doi :10.1016/j.neuropharm.2015.08.034. PMID 26318099. S2CID 10382311.

[bluelight_25B-NB-3] 25B-NB (n-ベンジル-2C-B) @ BlueLight.org

[MSDS-4] ケイマンケミカルのメスカリン NBOMe HCl MSDS

[bluelight_big-5] The Big & Dandy NBOMe-メスカリンのスレッド @ BlueLight.org

[UNCPS-6] 国連国際麻薬統制条約

[PART_1308_—_SCHEDULES_OF_CONTROLLED_SUBSTANCES_-_1308.11_Schedule_I-7] §1308.11 スケジュール I.

[8] Erowid アナログ法保管庫: 連邦規制物質アナログ法の概要

[9] 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」。英国法令2014年第1106号。www.legislation.gov.uk。