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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3-(4- tert-ブチルフェニル)-1-(4-メトキシフェニル)プロパン-1,3-ジオン | |
| その他の名前
ブチルメトキシジベンゾイルメタン; 4-tert-ブチル-4'-メトキシジベンゾイルメタン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.067.779 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ20Ｈ22Ｏ3 | |
| モル質量 | 310.39グラム/モル |
| 外観 | 無色の結晶 |
| 補足データページ | |
| アボベンゾン（データページ） | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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アボベンゾン（商品名： パーソル 1789、マイルスタブ 1789、ユーソレックス 9020、エスカロール 517、ネオ ヘリオパン 357など、INCI ：ブチルメトキシジベンゾイルメタン）は、 UVA光線の全スペクトルを吸収するために日焼け止め製品に使用される有機分子および油溶性成分です。
歴史
アボベンゾンは1973年に特許を取得し、1978年にEUで承認されました。FDAの承認は1988年です。2021年現在、FDAは追加の安全性データが必要であることを理由に、アボベンゾンが一般的に安全かつ有効であると認められている（GRASE）ことを支持しないと発表しました[1]。アボベンゾンは2020年にサンゴ礁への毒性の懸念を理由にパラオ政府によって禁止されました。[2]
プロパティ
純粋なアボベンゾンは、白っぽい黄色から黄色の結晶性粉末で、弱い臭いがあり、[3]イソプロパノール、 ジメチルスルホキシド、デシルオレイン酸、カプリン酸/カプリル酸、トリグリセリド、その他の油に溶解します。水には溶けません。
アボベンゾンはジベンゾイルメタン誘導体です。アボベンゾンは基底状態ではエノールとケト型の混合物として存在し、キレート化エノール型が優先されます。[4]このエノール型は、β-ジケトン内の分子内水素結合によって安定化されます。[5]他の多くの日焼け止め剤よりも広い波長範囲で紫外線を吸収する能力があるため、「広域スペクトル」日焼け止めとして販売されている多くの市販製剤に使用されています。アボベンゾンの吸収極大は 357 nm です。[6]
安全性
石油由来の日焼け止め有効成分であるアボベンゾン[7]は、十分なデータがないため、FDAでは一般的に安全で効果的（ GRASE ）であるとは認められていません。 [1]しかし、FDAが承認した唯一のUVAフィルター（濃度3％まで）です。[8]アボベンゾンは、 EU（最大5％）、オーストラリア、日本など、他のすべての管轄区域でも承認されています。
モスクワ国立大学の2017年の研究では、塩素処理された水と紫外線により、アボベンゾンが フェノール酸、アルデヒド、フェノール、アセトフェノンなどのさまざまな有機化合物に分解され、健康に悪影響を及ぼす可能性があることが判明しました。[9] [10] [11]
安定性
アボベンゾンは溶媒の性質に敏感で、極性プロトン性溶媒では比較的安定しているが、非極性環境では不安定である。また、UVA光に照射されると、ケト型の三重項励起状態が生成され、アボベンゾンが分解したり、生物学的標的にエネルギーを伝達して有害な影響を引き起こしたりする可能性がある。[4]
アボベンゾンは光によって著しく分解することが示されており、時間の経過とともに保護効果が低下する。[12] [13] [14]温帯気候での1日の太陽光に含まれるUV-A光は、この化合物のほとんどを分解するのに十分である。化粧品・トイレタリー・香料協会が食品医薬品局に提出したデータによると、アボベンゾンの紫外線吸収率は、日光に1時間さらされると36%変化する。[15]このため、日焼け止め製品では、アボベンゾンは常にオクトクリレンなどの光安定剤と一緒に配合されている。他の光安定剤には以下のものがある。
- 4-メチルベンジリデンカンフル（USANエンザカメン）
- チノソルブ S (USANベモトリジノール、INCI ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン)
- チノソルブ M (USANビスオクトリゾール、INCI メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール)
- ブチルオクチルサリチル酸（商品名：ホールブライトBHB - [1]）
- ヘキサデシルベンゾエート
- ブチルオクチルベンゾエート
- ホールブライトPSF（INCIウンデシルクリレンジメチコンE）[16]
- メクソリルSX（USAN Ecamsule、INCI テレフタリリデンジカンファースルホン酸）
- シノキシルHSS（INCIトリメトキシベンジリデンペンタンジオン）[17]
- コラパンTQ（INCIジエチルヘキシル2,6-ナフタレート）[18]
- パーソルSLX（INCIポリシリコーン-15）[19]
- オキシネックスST（INCIジエチルヘキシルシリンギリデンマロネート[20]
- ポリクリレン（INCIポリエステル-8）[21]
- ソラステイS1（INCIエチルヘキシルメトキシクリレン）[22]
- オクチルサリチル酸（INCIエチルヘキシルサリチル酸）[23]
アボベンゾンをシクロデキストリンと複合させることで、光安定性も向上する可能性があります。[24]アボベンゾンとヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリンを配合した製剤は、高濃度で使用した場合、光誘起分解が大幅に減少し、紫外線吸収剤の経皮浸透も減少することが示されています。[25]
アボベンゾンの光安定性は、日焼け止めに抗酸化化合物が配合されている場合にさらに高まります。マンギフェリン、グルタチオン、ユビキノン、ビタミン C、ビタミン E、ベータカロチン、トランスレスベラトロールはいずれも、アボベンゾンを光分解から保護する能力があることが実証されています。[26] [27] [28] [29]アボベンゾンの安定性と効能は、日焼け止めに抗酸化物質をより多く添加するにつれて、さらに高まり続けるようです。
いくつかの研究によると、「最も効果的な日焼け止めにはアボベンゾンと二酸化チタンが含まれています。」[30] [31] アボベンゾンは、酸化亜鉛や二酸化チタンなどの鉱物の紫外線吸収剤と組み合わせると光でより速く分解しますが、鉱物粒子を適切にコーティングすることでこの反応を減らすことができます。[32] アボベンゾンの安定性を向上させるには、マンガンをドープした二酸化チタンの方がドープしていない二酸化チタンよりも優れている可能性があります。[33]
様々な
エノラートであるアボベンゾンは重金属イオン（ Fe 3+など）と有色の錯体を形成するため、キレート剤を加えることでこれを抑制することができます。ステアリン酸塩、アルミニウム、マグネシウム、亜鉛塩は難溶性の沈殿物を引き起こす可能性があります。[3]製造業者は、鉄塩、鉄（III）塩、重金属、ホルムアルデヒド供与体、PABAおよびPABAエステルの含有を避けることも推奨しています。 [要出典]
日焼け止めに含まれるアボベンゾンは、鉄分を多く含む水で洗濯すると、衣類を黄色がかったオレンジ色に染め、ベタベタさせる可能性がある。これは、アボベンゾンが鉄と反応して錆を発生させるからである。このダメージは、錆取り剤や染み取り剤で元に戻すことができる。[34] [35]アボベンゾンを使用した日焼け止めの染み特性は、白いゲルコートが施されたグラスファイバーボートでは特に顕著である。[要出典]
アボベンゾンは三フッ化ホウ素とも反応して、紫外線照射下で強い蛍光を発する安定した結晶性錯体を形成する。結晶の発光色は、ホウ素アボベンゾン錯体の分子パッキングに依存する。固体状態では、光ルミネセンスは機械的力によって変化し、「メカノクロミック発光」と呼ばれる現象が生じる。変化した発光色は、室温ではゆっくりと回復し、高温ではより速く回復する。[36]
吸光スペクトル
アボベンゾンは溶解すると 360 nm 付近に吸収のピークを持ちます。ピークは溶媒によって若干シフトする場合があります。
準備
この化合物は、4-tert-ブチル安息香酸メチルエステル（ 4-tert-ブチル安息香酸をメタノールでエステル化して得られる）と4-メトキシアセトフェノンをトルエン中、ナトリウムアミドの存在下でクライゼン縮合により反応させることによって製造される。[37]
最近の特許出願によれば、[38]同じ出発物質をトルエン中でカリウムメトキシドの存在下で反応させると、最大95%の収率が得られる。
ケト-エノール互変異性体を形成し、溶解すると主にエノールとして存在する。紫外線照射によりケト型に変換されるが、暗所に置くとエノール型に戻る。[39]
参照
注記
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