ジベンゾイルメタン

ジベンゾイルメタン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,3-ジフェニルプロパン-1,3-ジオン
	その他の名前 2-ベンゾイルアセトフェノン
識別子
CAS番号	120-46-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	8126 ;
ECHA 情報カード	100.003.999
パブケム CID	8433;
ユニ	ANS7ME8OKC ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3041247;
	InChI InChI=1S/C15H12O2/c16-14(12-7-3-1-4-8-12)11-15(17)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2 キー: NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H12O2/c16-14(12-7-3-1-4-8-12)11-15(17)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2 キー: NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYAS;
	笑顔 C1=CC=C(C=C1)C(=O)CC(=O)C2=CC=CC=C2;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ12Ｏ2
モル質量	224.25グラム/モル
外観	白色固体
密度	1.334グラム/ cm3
融点	77～78℃（171～172℉、350～351K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジベンゾイルメタン（DBM）は、化学式（C ₆ H ₅ C（O））₂ CH _2の有機化合物である。DBMは1,3-ジケトンの名前であるが、この化合物は主に2つの同等のエノール互変異性体のうちの1つとして存在する。^{[2] DBMは白色の固体である。紫外線吸収特性のため、}アボベンゾンなどのDBM誘導体は日焼け止め製品として使用されている。

合成と反応

DBMはエチルベンゾエートとアセトフェノンの縮合によって製造される。^[3]

他の 1,3-ジケトン（またはそのエノール）と同様に、DBM はさまざまな二官能性試薬と縮合して複素環を生成します。ヒドラジンはジフェニルピラゾールを生成します。尿素とチオ尿素も縮合して 6 員環を生成します。金属塩では、DBM の共役塩基は金属アセチルアセトネートに似た錯体を形成します。^{[出典が必要]}

発生と薬効

ジベンゾイルメタン（DBM）は、甘草（マメ科のGlycyrrhiza glabra ）の根の抽出物に含まれる微量成分です。 ^[4]また、クルクミンにも含まれています。これらの発見により、このクラスの化合物の薬効に関する調査が行われています。^[5]^[6]

DBM（およびトラゾドン）はニューロンにおけるタンパク質合成の停止を防ぐことで病気の進行を遅らせます。^[7]

参考文献

^ Jan Zawadiak 、 Marek Mrzyczek (2010)。「メトキシおよびジメトキシ 1,3-ジフェニルプロパン-1,3-ジオンの UV 吸収およびケト–エノール互変異性平衡」。Spectrochimica Acta パートA: 分子および生体分子分光法。75 (2): 925–929。Bibcode :2010AcSpA..75..925Z。doi :10.1016/j.saa.2009.12.040。PMID 20047853 。
^ Thomas, LH ; Florence, AJ; Wilson, CC (2009). 「X線と中性子回折を組み合わせたアプローチを使用して、短い分子内水素結合で画像化された水素原子の挙動」。New Journal of Chemistry。33 ( 12): 2486–2490。doi :10.1039/B908915B 。
^ マグナーニ、アーサー; SM マケルヴァン (1940 年)。「ジベンゾイルメタン」。組織シンセ。20 : 32.土井:10.15227/orgsyn.020.0032。
^ Jackson, Kimberly M.; Deleon, Marisela; Verret, C.Reynold; Harris, Wayne B. (2002). 「ジベンゾイルメタンがヒト前立腺癌細胞で細胞周期調節異常を誘発する」Cancer Letters . 178 (2): 161–165. doi :10.1016/S0304-3835(01)00844-8. PMID 11867200.
^ Shishu、Singla、AK、Kaur 、 IP（2003）。「食品由来のヘテロ環アミン変異原の変異原性に対するジベンゾイルメタンの阻害効果」。Phytomedicine。10（6–7）：575–582。doi ： 10.1078 / 094471103322331575。PMID 13678246 。
^ Pan, Min-Hsiung; Huang, Mei-Chen; Wang, Ying-Jan; Lin, Jen-Kun; Lin, Chao-Hsien (2003). 「サイクリン D3、BCL-XL、および Bax の協調的調節、シトクロム c の放出、およびヒト大腸癌細胞におけるカスパーゼの連続活性化を介したヒドロキシジベンゾイルメタンによるアポトーシスの誘導」。農業および食品化学ジャーナル。51 (14): 3977–3984。doi :10.1021/jf034094i。PMID 12822933 。
^ Halliday, Mark; Radford, Helois; Zents, Karlijn AM; Molloy, Collin; Moreno, Julie A.; Verity, Nicholas C.; Smith, Ewan; Ortori, Catharine A.; Barrett, David A.; Bushell, Martin; Mallucci, Giovanna R. (2017). 「eIF2α-Pを介した翻訳抑制を標的とした再利用薬はマウスの神経変性を防ぐ」Brain . 140 (6): 1768–1783. doi :10.1093/brain/awx074. PMC 5445255 . PMID 28430857.

[Spectro-1] ^ Jan Zawadiak 、 Marek Mrzyczek (2010)。「メトキシおよびジメトキシ 1,3-ジフェニルプロパン-1,3-ジオンの UV 吸収およびケト–エノール互変異性平衡」。Spectrochimica Acta パートA: 分子および生体分子分光法。75 (2): 925–929。Bibcode :2010AcSpA..75..925Z。doi :10.1016/j.saa.2009.12.040。PMID 20047853 。

[2] ^ Thomas, LH ; Florence, AJ; Wilson, CC (2009). 「X線と中性子回折を組み合わせたアプローチを使用して、短い分子内水素結合で画像化された水素原子の挙動」。New Journal of Chemistry。33 ( 12): 2486–2490。doi :10.1039/B908915B 。

[3] マグナーニ、アーサー; SM マケルヴァン (1940 年)。「ジベンゾイルメタン」。組織シンセ。20 : 32.土井:10.15227/orgsyn.020.0032。

[4] Jackson, Kimberly M.; Deleon, Marisela; Verret, C.Reynold; Harris, Wayne B. (2002). 「ジベンゾイルメタンがヒト前立腺癌細胞で細胞周期調節異常を誘発する」Cancer Letters . 178 (2): 161–165. doi :10.1016/S0304-3835(01)00844-8. PMID 11867200.

[5] ^ Shishu、Singla、AK、Kaur 、 IP（2003）。「食品由来のヘテロ環アミン変異原の変異原性に対するジベンゾイルメタンの阻害効果」。Phytomedicine。10（6–7）：575–582。doi ： 10.1078 / 094471103322331575。PMID 13678246 。

[6] Pan, Min-Hsiung; Huang, Mei-Chen; Wang, Ying-Jan; Lin, Jen-Kun; Lin, Chao-Hsien (2003). 「サイクリン D3、BCL-XL、および Bax の協調的調節、シトクロム c の放出、およびヒト大腸癌細胞におけるカスパーゼの連続活性化を介したヒドロキシジベンゾイルメタンによるアポトーシスの誘導」。農業および食品化学ジャーナル。51 (14): 3977–3984。doi :10.1021/jf034094i。PMID 12822933 。

[7] Halliday, Mark; Radford, Helois; Zents, Karlijn AM; Molloy, Collin; Moreno, Julie A.; Verity, Nicholas C.; Smith, Ewan; Ortori, Catharine A.; Barrett, David A.; Bushell, Martin; Mallucci, Giovanna R. (2017). 「eIF2α-Pを介した翻訳抑制を標的とした再利用薬はマウスの神経変性を防ぐ」Brain . 140 (6): 1768–1783. doi :10.1093/brain/awx074. PMC 5445255 . PMID 28430857.

合成と反応

発生と薬効

関連化合物

参考文献