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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
4-アミノ安息香酸 | |||
| その他の名前
パラ-アミノ安息香酸
p-アミノ安息香酸 PABA ビタミンB 10 ビタミンB x 細菌性ビタミンH 1 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.005.231 | ||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ7Ｈ7ＮＯ2 | |||
| モル質量 | 137.138 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 白灰色の結晶 | ||
| 密度 | 1.374g/mL | ||
| 融点 | 187 ～ 189 °C (369 ～ 372 °F; 460 ～ 462 K) | ||
| 沸点 | 340 °C (644 °F; 613 K) | ||
| 1g/170mL (25℃) 1g/90mL (90℃) | |||
| 酸性度（p Ka） |
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| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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目を刺激するため、この化合物にアレルギーを起こす人もいる。 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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4-アミノ安息香酸（2つの官能基がベンゼン環のパラ位に向かい合って結合しているため、パラアミノ安息香酸またはPABAとも呼ばれる）は、化学式H 2 NC 6 H 4 CO 2 Hの有機化合物です。PABAは白色の結晶性固体ですが[3]、市販のサンプルは灰色に見えることがあります。水にわずかに溶けます。アミノ基とカルボキシル基で置換されたベンゼン環で構成されています。この化合物は自然界に広く存在します。
生産と発生
業界では、PABA は主に 2 つの方法で製造されています。
PABAの食品源としては、肝臓、ビール酵母（および無濾過ビール）、腎臓、糖蜜、キノコ、全粒穀物などがあります。[5] PABAの他の食品源としては、ほうれん草、肝臓、オート麦の種子などがあります。[6]
生物学
生化学
PABAは、細菌、植物、真菌による葉酸合成の中間体です。[ 7 ]大腸菌 など、ヒトの腸管に生息する細菌を含む多くの細菌は、4-アミノ-4-デオキシコリスミ酸シンターゼと4-アミノ-4-デオキシコリスミ酸リアーゼという酵素の複合作用により、コリスミ酸からPABAを生成します。[8]植物は葉緑体でPABAを生成し、それをグルコースエステル（p ABA-Glc）として組織に蓄えます。ヒトはPABAを葉酸に変換する酵素を持っていないため、緑の葉野菜などの食物源から葉酸を摂取する必要があります。ヒトでは、PABAは必須ではないと考えられており、歴史的には「ビタミンB x 」と呼ばれてきましたが、典型的なヒトの腸内微生物叢はPABAを独自に生成する ため、ビタミンとして認識されなくなりました[7] 。
スルホンアミド薬は構造的にPABAに似ており、その抗菌作用はジヒドロプテロイン酸合成酵素によるPABAから葉酸への変換を阻害する能力によるものである。したがって、細菌の増殖は葉酸欠乏によって制限される。[9]
医療用途
カリウム塩は、ポタバというブランド名で、ペロニー病などの線維性皮膚疾患の治療薬として使用されています。 [10] PABAは、過敏性腸症候群の患者が関連する胃腸症状を治療するために錠剤の形で使用されることがあり、栄養疫学研究では、尿中のナトリウム、カリウム、または窒素レベルを測定するための24時間尿収集の完全性を評価するために使用されます。PABA誘導体は、アルツハイマー病などのコリン作動系の欠陥を引き起こす疾患におけるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として機能することも提案されています。[11]
栄養補助食品
PABAを生成する大腸細菌が欠乏している人を除いて、人間におけるPABA欠乏症の認識された症候群はないにもかかわらず、PABAの商業的供給業者は栄養補助食品としてのPABAの効能を主張している。効能は、疲労、イライラ、うつ病、湿疹（湿疹）、強皮症（皮膚の早期硬化）、皮膚の斑状色素喪失（白斑）、および早期白髪などであると言われている。[12]
商業および工業用途
PABAはバイオメディカル分野で使用されています。その誘導体は、12111種類の市販薬のデータベースの1.5%に構造成分として含まれています。[13]その他の用途としては、特殊なアゾ染料や架橋剤への変換があります。PABAは生分解性殺虫剤としても使用されていますが、バイオ殺虫剤の新しい変種の進化により、その使用は現在制限されています。具体的には、研究により、PABAはO 2媒介経路を介して光分解し、PABAは水素抽出と脱炭酸を介してO 2によって酸化されることが示されています。 [14]
過去には、PABAはUVフィルターとして日焼け止めに広く使用されていました。これはUVB吸収剤であり、290〜320nmの波長を吸収します。[15]一方で、320〜400nmのUVA波長は通過させ、日焼けを引き起こします。[16] PABAの化学構造は、アミノ基とカルボキシル基が互いにパラであるため、電子の非局在化が容易になり、最高被占分子軌道（HOMO）と最低空分子軌道（LUMO）のギャップが減少します。これにより、PABA内の電子は光を吸収するとより高いエネルギー状態に移行しやすくなります。 1943年に特許を取得したPABAは、日焼け止めに使用された最初の有効成分の1つでした。 [ 17]マウスを対象とした最初の生体内研究では、PABAが紫外線によるダメージを軽減することが示されました。さらに、ダイアン・セクラ・スナイダー博士とマリアン・メイ博士が1975年に実施した研究で、げっ歯類の皮膚腫瘍を予防することが示されました。[18]しかし、 1980年代初頭の 動物実験と試験管内研究では、PABAが細胞の紫外線損傷のリスクを高める可能性があることが示唆されました。 [19]これらの研究、およびアレルギーや衣服の変色の問題に基づいて、PABAは日焼け止めとして人気がなくなりました。2008年に欧州連合で日焼け止め成分として禁止され、2019年にFDAは限定的な使用を提案しました。[20]しかし、パディメートOなどの水に溶けないPABA誘導体は現在、マスカラ、コンシーラー、マットな口紅などの一部の化粧品に使用されています。[21]
2008年現在、新しい日焼け止めの開発は、UVAを含むすべての波長にわたって一貫した保護を提供する幅広いスペクトルの有効成分の開発に焦点が当てられています。研究者は、 PABAとTiO 2を使用した水性in situ合成法から得られるPABA-TiO 2ハイブリッドナノ構造を検討しています。[16]
安全上の考慮事項
PABAは大部分が無毒で、イヌにおけるPABAの致死量（経口）の中央値は2g/kgである。[4] PABAに対するアレルギー反応、特にアレルギー性接触皮膚炎と光接触皮膚炎[22]が起こる可能性がある。PABAは特定のエステル系局所麻酔薬の代謝で生成され、局所麻酔薬に対するアレルギー反応の多くはPABAに対する反応の結果である。[23]
参考文献
- ^ van de Graaf, Bas (1981). 「置換基効果。7. 4-アミノ-および4-(ジメチルアミノ)安息香酸の微視的解離定数」。J . Org. Chem . 46 (4): 653–657. doi :10.1021/jo00317a002。
- ^ ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。pp.5–89。ISBN 978-1-4987-5428-6。
- ^ PubChem. 「4-アミノ安息香酸」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2024年11月19日閲覧。
- ^ ab Maki, T.; Takeda, K. (2000). 「安息香酸および誘導体」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley-VCH . doi :10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3-527-30673-0。
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- ^ Henry RJ (1943). 「スルホンアミドの作用機序」.アメリカ微生物学会. 7 (4): 175–245. doi : 10.1128 /br.7.4.175-262.1943 . PMC 440870. PMID 16350088.
- ^ ab 「パラアミノ安息香酸」。Medline Plus 医療百科事典。 米国国立衛生研究所。 2014 年1 月 24 日閲覧。
- ^ 葉酸合成（要約）
- ^ Brown GM (1962). 「葉酸の生合成。II. スルホンアミドによる阻害」J. Biol. Chem . 237 (2): 536–40. doi : 10.1016/S0021-9258(18)93957-8 . PMID 13873645.
- ^ 「PubChem の化合物概要」。PubChem。国立衛生研究所: 国立医学図書館。2006 年。2006 年 4 月 5 日閲覧。
- ^ Correa-Basurto J (2005). 「アセチルコリンエステラーゼ阻害剤としてのp-アミノ安息香酸誘導体」Eur. J. Med. Chem . 40 (7): 732–5. doi : 10.1016/j.ejmech.2005.03.011 . PMID 15935907.
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- ^ クルチク、アリシア;ポペック、トマシュ。清田、平；デ・マセド、ピエール。ステファノヴィッチ、ピョートル。ラザール、カルメン。小西康雄（2002）． 「薬物の進化: 構成要素としての p-アミノ安息香酸」。現在の医薬品化学。9 (21): 1871 ～ 1892 年。土井：10.2174/0929867023368872。ISSN 0929-8673。PMID 12369873。
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- ^ Osgood, Pauline J.; Moss, Stephen H.; Davies, David JG (1982). 「日焼け止め剤パラアミノ安息香酸による哺乳類細胞の近紫外線による死滅の感受性」Journal of Investigative Dermatology . 79 (6): 354–7. doi : 10.1111/1523-1747.ep12529409 . PMID 6982950.
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- ^ US 10064810、Stagg、Amanda M; Rubinson、Emily H.、「マット化粧品組成物」、2018年9月4日発行
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- ^ 毒性、局所麻酔薬：eMedicine 救急医療