エカムスル

エカムスル
名前
	IUPAC名 [(3 Z )-3-[[4-[( Z )-[7,7-ジメチル-2-オキソ-1-(スルホメチル)-3-ビシクロ[2.2.1]ヘプタニリデン]メチル]フェニル]メチリデン]-7,7-ジメチル-2-オキソ-1-ビシクロ[2.2.1]ヘプタニル]メタンスルホン酸
	その他の名前メクソリルSX; テレフタリリデンジカンファースルホン酸
識別子
CAS番号	92761-26-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	4946116 ;
ECHA 情報カード	100.101.049
パブケム CID	6442003;
ユニ	M94R1PM439 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80869056;
	インチ InChI=1S/C28H34O8S2/c1-25(2)21-9-11-27(25,15-37(31,32)33)23(29)19(21)13-17-5-7-18(8-6-17)14-20-22-10-12-28(24(20)30,26(22,3)4)16-38(34,35)36/h5-8,13-14,21-22H,9-12,15-16H2,1-4H3,(H,31,32,33)(H,34,35,36)/b19-13-,20-14- キー: HEAHZSUCFKFERC-AXPXABNXSA-N ; InChI=1/C28H34O8S2/c1-25(2)21-9-11-27(25,15-37(31,32)33)23(29)19(21)13-17-5-7-18(8-6-17)14-20-22-10-12-28(24(20)30,26(22,3)4)16-38(34,35)36/h5-8,13-14,21-22H,9-12,15-16H2,1-4H3,(H,31,32,33)(H,34,35,36)/b19-13-,20-14- キー: HEAHZSUCFKFERC-AXPXABNXBW;
	笑顔 O=S(=O)(O)CC45C(=O)\C(=C/c1ccc(cc1)/C=C2\C(=O)C3(CCC2C3(C)C)CS(=O)(=O)O)C(CC4)C5(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ２８Ｈ３４Ｏ８Ｓ２
モル質量	562.69 グラムモル−1
融点	255 °C (491 °F; 528 K) (dec)
ログP	1.35
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

エカムスル（USAN、商品名 メクソリルSX、INCI テレフタリリデンジカンファースルホン酸）は、多くの日焼け止めに添加され、UVA線を遮断する有機化合物です。これはベンジリデンカンファー誘導体であり、その多くは優れた光安定性で知られています。^[2]

メクソリルという商品名の紫外線吸収剤はいくつかありますが、認可されているところで広く使われているのはメクソリルSX（水溶性）とメクソリルXL（INCIドロメトリゾールトリシロキサン、油溶性）の2つだけです。これらを併用すると、保護において相乗効果を発揮します。 ^[3]特許はロレアルが保有しています。エカムスルを含む日焼け止めはロレアルとそのブランドのみが販売しています。

作用機序

エカムスルは紫外線にさらされると可逆的な光異性化を起こし、続いて光励起を起こします。吸収された紫外線は皮膚を透過することなく熱エネルギーとして放出されます。

UVB光線は短期的な日焼けや皮膚がんを引き起こします。UVA光線はしわの原因となり、皮膚がんの発症にも何らかの役割を果たしている可能性があります。米国ではUVA保護の公式評価はありません。ヨーロッパでは、IPD (即時色素黒化アッセイ) や PPD (持続性色素黒化アッセイ) など、UVA 光線をブロックする効果を測定するためにいくつかの異なる評価システムが使用されています。UVB の範囲は 280～320 ナノメートル、UVA の範囲は 320～400 です。エカムスルは 290～400 ナノメートルの範囲の UV 波長を防御し、345 nm で最大の防御効果を発揮します。^[4]^[5]エカムスルは UV スペクトル全体をカバーしているわけではないので、広範囲のスペクトルで UV 保護を行うには他の有効な日焼け止め剤と併用する必要があります。エカムスルは光安定性有機 UVA 吸収剤であるため、光にさらされても大幅に劣化しません。これは、広く使用されているUVA吸収剤アボベンゾンとは対照的である。アボベンゾンは本質的に光安定性がなく、光による著しい劣化を防ぐために光安定剤を必要とする。^[6]^[7]^[8]

効能

5%エカムスルを含む日焼け止めは、人間の光老化につながる早期の変化を防ぐことができます。エカムスル、アボベンゾン、オクトクリレンを含む広範囲スペクトルの日焼け止めは、人間の被験者の紫外線曝露に関連する皮膚の損傷を大幅に軽減します。^[9]

マウスを使った研究では、紫外線誘発性ピリミジン二量体の形成を減らし、皮膚がんの発症を遅らせることが示されました。試験管内では、エカムスルは紫外線の有害な影響から効果的に保護します。^[10]

安全性

エカムスルは経皮吸収が少なく、全身への影響も少ないため、比較的安全であると考えられています。^[11] マウスの研究では、皮膚がんを促進する可能性は増加しないことが示されています。^[12]試験管内で行われた研究では、光変異原性がないことが示されています。^[13]

エカムスルは酸なので、日焼け止めの最終pH をあまり変えずに使うには中和する必要があります。通常、これはトリエタノールアミンで行われます。

可用性

ロレアルは1982年に初めてエカムスルの特許を取得しました。EUでは1991年に承認されました。エカムスルをベースにした日焼け止めは、1993年以来、ヨーロッパ、カナダ、その他の地域で販売されています。エカムスルは2006年にFDAから米国での使用が承認されました^{[14]。ただし、この承認は}、新薬申請に基づいて登録されたエカムスルを含む日焼け止めにのみ適用され、エカムスル自体には適用されません。^[15]^[16]

参考文献

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外部リンク

最高の日焼け止めがなぜ FDA にブロックされるのか?、ジョン・ストッセル、20/20 abcnews.com、2005 年 6 月 17 日

[chemsrc-1] "ecamsule". www.chemsrc.com .

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[13] Dean SW、Dunmore RH、Ruddock SP、Dean JC、Martin CN、Kirkland DJ (1992 年 5 月)。「紫外線照射時の化学物質の光変異原性検出のためのアッセイの開発。II. 3 種類の日焼け止め成分の試験結果」。Mutagenesis。7 ( 3 ) : 179–82。doi : 10.1093/mutage/7.3.179。PMID 1602971 。

[14] 「待望の日焼け止めが米国で販売承認」USA Today 2006-07-24。

[15] 「FDA、ロレアルの日焼け止めにメクソリルを承認」cosmeticsdesign.com 2006年7月24日。

[16] 「リダイレクト」www.cosmeticsandtoiletries.com 2008年10月14日。