オクトクリレン

オクトクリレン
名前
	推奨されるIUPAC名 2-エチルヘキシル 2-シアノ-3,3-ジフェニルプロパ-2-エノエート
	その他の名前オクトクリレン; オクトクリレン; ユビヌル N-539
識別子
CAS番号	6197-30-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	21165 ;
ECHA 情報カード	100.025.683
パブケム CID	22571;
ユニ	5A68WGF6WM ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9025299;
	InChI InChI=1S/C24H27NO2/c1-3-5-12-19(4-2)18-27-24(26)22(17-25)23(20-13-8-6-9-14-20)21-15-10-7-11-16-21/h6-11,13-16,19H,3-5,12,18H2,1-2H3 キー: FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C24H27NO2/c1-3-5-12-19(4-2)18-27-24(26)22(17-25)23(20-13-) 8-6-9-14-20)21-15-10-7-11-16-21/h6-11,13-16,19H,3-5,12,18H2,1-2H3 キー: FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYAD;
	笑顔 N#C/C(C(=O)OCC(CC)CCCC)=C(/c1ccccc1)c2ccccc2;
プロパティ
化学式	Ｃ２４Ｈ２７ＮＯ２
モル質量	361.48 グラム/モル
密度	1.05グラム/ cm3
融点	14 °C (57 °F; 287 K)
沸点	1.5 mmHgで218 °C (424 °F; 491 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

オクトクリレンは、日焼け止めや化粧品の成分として使用される有機化合物です。2-エチルヘキシルシアノ酢酸とベンゾフェノンのクネーベナーゲル縮合によって生成されるエステルです。透明で無色の粘性のある油状の液体です。

分子のアクリレート部分の拡張共役により、波長280～320nmのUVBと短波UVA（紫外線）を吸収し、 ^[1]皮膚を直接DNAに損傷から保護します。エチルヘキサノール部分は脂肪アルコールで、皮膚を柔らかくし、油のような（耐水性）特性を加えます。

安全性

オクトクリレンは皮膚に浸透して光感作剤として作用し、光照射下でフリーラジカルの生成を増加させます。^[2]また、皮膚を通過して血流に入り、最終的に代謝されて代謝物の形で尿中に排泄されます。^[3]^[4]オクトクリレンは逆アルドール縮合によってベンゾフェノンに変換されます。^[5]この反応は時間の経過とともにゆっくりと進行し、オクトクリレンを配合した市販の化粧品の検査では、かなりの濃度のベンゾフェノンが生成されました。

サンゴでは、オクトクリレンは脂肪酸抱合体の形で蓄積し、ミトコンドリアの機能不全を引き起こすことが示されています。^[6]

規制

パラオは、 2018年の責任ある観光教育法において、オクトクリレンを含むサンゴ礁に有毒な3種類のUVフィルターの販売と使用を禁止した。^[7]アメリカ領ヴァージン諸島もオクトクリレンを含む日焼け止めの使用を禁止し、すべての訪問者に酸化亜鉛と二酸化チタンを含む「非ナノミネラル日焼け止め」の使用を義務付けている。^[8]

参考文献

^ 「オクトクリレン - 化学UVB+UVA日焼け止め/日焼けブロック剤」www.smartskincare.com。
^ Hanson Kerry M.、Gratton Enrico、Bardeen Christopher J. (2006)。「日焼け止めによる皮膚の紫外線誘発性活性酸素種の増強」。フリーラジカル生物学および医学 。41 ( 8): 1205–1212。doi :10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011。PMID 17015167。S2CID 13999532 。
^ Bury, Daniel; Belov, Vladimir N.; Qi, Yulin; Hayen, Heiko; Volmer, Dietrich A.; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. (2018). 「オンラインSPE-LC-MS/MSによる新興UVフィルターオクトクリレンの尿中代謝物の測定」.分析化学. 90 (1): 944–951. doi :10.1021/acs.analchem.7b03996. hdl : 21.11116/0000-0000-3212-3 . PMID 29188988.
^ Bury, Daniel; Modick-Biermann, Hendrik; Leibold, Edgar; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. (2019). 「ヒトにおける紫外線フィルターオクトクリレンの尿中代謝物と暴露バイオマーカー」. Archives of Toxicology . 93 (5): 1227–1238. Bibcode :2019ArTox..93.1227B. doi :10.1007/s00204-019-02408-7. PMID 30739143. S2CID 59622082.
^ Downs, CA; DiNardo, Joseph C.; Stien, Didier; Rodrigues, Alice MS; Lebaron, Philippe (2021年3月7日). 「市販の日焼け止め製品中のオクトクリレンの分解により、時間の経過とともにベンゾフェノンが蓄積する」. Chemical Research in Toxicology . 34 (4): 1046–1054. doi : 10.1021/acs.chemrestox.0c00461 . PMID 33682414.
^ Stien, Didier; Clergeaud, Fanny; Rodrigues, Alice MS; Lebaron, Karine; Pillot, Rémi; Romans, Pascal; Fagervold, Sonja; Lebaron, Philippe (2019). 「メタボロミクスにより、オクトクリレンが Pocillopora damicornis 組織に脂肪酸抱合体として蓄積し、サンゴ細胞のミトコンドリア機能不全を引き起こすことが明らかになった」(PDF) .分析化学. 91 (1): 990–995. doi :10.1021/acs.analchem.8b04187. PMID 30516955. S2CID 54567139.
^ パラオ共和国。「RPPL No. 10-30: 2018年責任ある観光教育法 – PalauGov.pw」。PalauGov.pwパラオ政府サービスの検索と使用に関するガイド。2019年10月16日閲覧。
^ 「USVIでの持続可能な旅行」。アメリカ領ヴァージン諸島。2024年1月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年2月17日閲覧。オキシベンゾン、オクチノキサート、オクトクリレンの「有毒3O」を含む日焼け止めは避けてください。これらはアメリカ領ヴァージン諸島では禁止されています。ラッシュガードと帽子を着用し、FDAが安全で効果的であるとみなした唯一の日焼け止め成分である酸化亜鉛と二酸化チタンを含む非ナノミネラル日焼け止めのみを使用してください。

[1] 「オクトクリレン - 化学UVB+UVA日焼け止め/日焼けブロック剤」www.smartskincare.com。

[Hanson-2] Hanson Kerry M.、Gratton Enrico、Bardeen Christopher J. (2006)。「日焼け止めによる皮膚の紫外線誘発性活性酸素種の増強」。フリーラジカル生物学および医学 。41 ( 8): 1205–1212。doi :10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011。PMID 17015167。S2CID 13999532 。

[3] Bury, Daniel; Belov, Vladimir N.; Qi, Yulin; Hayen, Heiko; Volmer, Dietrich A.; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. (2018). 「オンラインSPE-LC-MS/MSによる新興UVフィルターオクトクリレンの尿中代謝物の測定」.分析化学. 90 (1): 944–951. doi :10.1021/acs.analchem.7b03996. hdl : 21.11116/0000-0000-3212-3 . PMID 29188988.

[4] Bury, Daniel; Modick-Biermann, Hendrik; Leibold, Edgar; Brüning, Thomas; Koch, Holger M. (2019). 「ヒトにおける紫外線フィルターオクトクリレンの尿中代謝物と暴露バイオマーカー」. Archives of Toxicology . 93 (5): 1227–1238. Bibcode :2019ArTox..93.1227B. doi :10.1007/s00204-019-02408-7. PMID 30739143. S2CID 59622082.

[5] Downs, CA; DiNardo, Joseph C.; Stien, Didier; Rodrigues, Alice MS; Lebaron, Philippe (2021年3月7日). 「市販の日焼け止め製品中のオクトクリレンの分解により、時間の経過とともにベンゾフェノンが蓄積する」. Chemical Research in Toxicology . 34 (4): 1046–1054. doi : 10.1021/acs.chemrestox.0c00461 . PMID 33682414.

[6] Stien, Didier; Clergeaud, Fanny; Rodrigues, Alice MS; Lebaron, Karine; Pillot, Rémi; Romans, Pascal; Fagervold, Sonja; Lebaron, Philippe (2019). 「メタボロミクスにより、オクトクリレンが Pocillopora damicornis 組織に脂肪酸抱合体として蓄積し、サンゴ細胞のミトコンドリア機能不全を引き起こすことが明らかになった」(PDF) .分析化学. 91 (1): 990–995. doi :10.1021/acs.analchem.8b04187. PMID 30516955. S2CID 54567139.

[7] パラオ共和国。「RPPL No. 10-30: 2018年責任ある観光教育法 – PalauGov.pw」。PalauGov.pwパラオ政府サービスの検索と使用に関するガイド。2019年10月16日閲覧。

[8] 「USVIでの持続可能な旅行」。アメリカ領ヴァージン諸島。2024年1月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年2月17日閲覧。オキシベンゾン、オクチノキサート、オクトクリレンの「有毒3O」を含む日焼け止めは避けてください。これらはアメリカ領ヴァージン諸島では禁止されています。ラッシュガードと帽子を着用し、FDAが安全で効果的であるとみなした唯一の日焼け止め成分である酸化亜鉛と二酸化チタンを含む非ナノミネラル日焼け止めのみを使用してください。