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| 名前 | |
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| IUPAC名
( 3S ,3 'S )-3,3'-ジヒドロキシ-β,β-カロテン-4,4'-ジオン
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| 体系的なIUPAC名
(6 S ,6 ' S )-3,3 ' -[(1 E ,3 E , 5 E ,7 E ,9 E ,11 E , 13 E ,15 E ,17 E )-3,7,12,16-テトラメチルオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン-1,18-ジイル]ビス(6-ヒドロキシ-2,4,4-トリメチルシクロヘキサ-2-エン-1-オン) | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.006.776 |
| E番号 | E161j （カラー） |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ40Ｈ52Ｏ4 | |
| モル質量 | 596.84 グラム/モル |
| 外観 | 赤色の固体粉末 |
| 密度 | 1.071 g/mL [2] |
| 融点 | 216 °C (421 °F; 489 K) [2] |
| 沸点 | 774 °C (1,425 °F; 1,047 K) [2] |
| 溶解度 | DCM で 30 g/L、CHCl 3で 10 g/L 、DMSO で 0.5 g/L、アセトンで 0.2 g/L |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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アスタキサンチン （æ s t ə ˈ z æ n θ ɪ n）は、カロテノンまたはテルペンとして知られる化合物群の中のケトカロテノイドです。[3] [4] [5]アスタキサンチンは、ゼアキサンチンとカンタキサンチンの代謝物であり、ヒドロキシル基とケトン基の両方を含みます。[3]
これは脂溶性の色素で、化合物の中心にある共役（二重結合と一重結合が交互になった）二重結合の延長鎖から赤色の着色特性を持ちます。 [3]ヒドロキシル官能基と疎水性炭化水素の存在により、分子は両親媒性になります。[6]
アスタキサンチンは、淡水微細藻類の ヘマトコッカス・プルビアリス、酵母菌のキサントフィロミセス・デンドロウス（別名ファフィア・ロドザイマ）、細菌のパラコッカス・カロティニファシエンスで自然に生成されます。 [7] [8]藻類は、栄養不足、塩分濃度の上昇、または日光過多によってストレスを受けると、アスタキサンチンを生成します。[ 9 ]サケ、マス、マダイ、フラミンゴ、甲殻類（エビ、オキアミ、カニ、ロブスター、ザリガニ）などの藻類を餌とする動物は、その後、赤オレンジ色のアスタキサンチン色素を反映します。[3] [10]
アスタキサンチンは、人間、動物、養殖業の消費のための栄養補助食品として使用されています。[3] 藻類、合成、細菌由来のアスタキサンチンは、米国では一般的に安全であると認識されています。 [11] 米国食品医薬品局は、動物や魚の食品の特定の用途でアスタキサンチンを食品着色料（または着色添加物）として承認しています。[3] [12]欧州委員会は、E番号E161jの食品着色料と見なしています。[13]欧州食品安全機関は、 2019年現在、体重1kgあたり0.2mgの1日許容摂取量を設定しています。[14]食品着色添加物として、アスタキサンチンとアスタキサンチンジメチルジコハク酸は、サケ科の魚の飼料にのみ使用が制限されています。[ 15]
天然資源
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アスタキサンチンは、ほとんどの赤色の水生生物に存在します。[10]含有量は種によって異なりますが、食生活や生活環境に大きく依存するため、個体によっても異なります。[16]アスタキサンチンと化学的に関連する他のアスタカロテノイドは、北極圏の多くの地衣類種にも含まれています。 [要出典]
アスタキサンチンの工業生産に使用される主な天然資源は以下のとおりです。[10]
- オキアミ（太平洋オキアミ）
- Euphausia superba（南極オキアミ）
- ヘマトコッカス・プルビアリス(藻類)
- Pandalus borealis（北極エビ）
自然界におけるアスタキサンチンの濃度はおよそ次の通りです: [要出典]
藻類は水生食物連鎖におけるアスタキサンチンの主な天然源です。微細藻類ヘマトコッカス・プルビアリスには高濃度のアスタキサンチン（乾燥重量の約3.8％）が含まれており、天然アスタキサンチンの主な産業源となっています。[17]
貝類では、アスタキサンチンはほぼ殻に集中しており、身自体には少量しか含まれておらず、そのほとんどは調理中に色素がそれを結合する変性タンパク質から分離して初めて目に見えるようになる。アスタキサンチンは、Euphausia superba（南極オキアミ）とエビ加工廃棄物から抽出される。[18]
生合成
アスタキサンチンの生合成は、イソペンテニルピロリン酸 (IPP) 分子 3 個とジメチルアリルピロリン酸 (DMAPP) 分子 1 個から始まり、IPP イソメラーゼによって結合され、GGPP シンターゼによってゲラニルゲラニルピロリン酸 (GGPP) に変換されます。次に、GGPP 分子 2 個がフィトエンシンターゼによって結合され、フィトエンが形成されます。次に、フィトエン不飽和化酵素によってフィトエン分子内に 4 つの二重結合が生成され、リコピンが形成されます。不飽和化後、リコピンシクラーゼによって、まずリコピンの ψ 非環式末端の 1 つが β 環に変換されて γ カロチンが形成され、次にもう 1 つが変換されて β カロチンが形成されます。 β-カロテンからは、加水分解酵素（青）が2つの3-ヒドロキシ基を取り込み、ケトラーゼ（緑）が2つの4-ケト基を付加し、最終分子であるアスタキサンチンが得られるまで複数の中間分子を形成します。[19]
合成ソース
合成によるアスタキサンチンの構造は1975年に説明されました。[20]養殖用に市販されているアスタキサンチンのほぼ全ては合成されており、2019年の年間市場規模は約10億ドルです。[21]
イソホロン、シス-3-メチル-2-ペンテン-4-イン-1-オール、対称C 10 -ジアルデヒドからの効率的な合成法が発見され、工業生産に使用されています。これらの化学物質をエチニル化とウィッティヒ反応で組み合わせます。[22]メタノール、エタノール、またはこれら2つの混合物の溶媒中で適切なイリド2当量を適切なジアルデヒドと組み合わせると、最大88%の収率でアスタキサンチンが得られます。[23]
代謝工学
アスタキサンチンの抽出コスト、市場価格の高さ、効率的な発酵生産システムの欠如、化学合成の複雑さが相まって、その商業的開発を妨げている。細菌（大腸菌）の代謝工学により、ゼアキサンチンまたはカンタキサンチンを介してベータカロチンから効率的にアスタキサンチンを生産することができる。[3] [24] [25] [26]
構造
立体異性体
アスタキサンチンは、構造異性体構成に加えて、3位と3 '位に2つのキラル中心も含み、3つのユニークな立体異性体（3R、3'R 、 3R、3'Sメソ、3S、3'S）を生み出します。これら3つの立体異性体はすべて自然界に存在しますが、相対的な分布は生物ごとに大きく異なります。[27]合成アスタキサンチンには、3つの立体異性体すべてが約1:2:1の割合で含まれています。[28]
エステル化
アスタキサンチンは、非エステル化（酵母、合成）またはエステル化（藻類）の2つの主要な形態で存在し、脂肪酸部分の長さは様々で、その組成は供給源の生物と成長条件によって左右されます。肉の色を良くするためにサケに与えられるアスタキサンチンは、非エステル化形態です [29]。大多数の証拠は、吸収前または吸収と同時に腸内でアスタキサンチン分子から脂肪酸の脱エステル化が起こり、その結果、非エステル化アスタキサンチンが循環し、組織に沈着することを裏付けています。欧州食品安全機関（EFSA）は、同様のキサントフィルカロテノイドであるルテインに関する科学的意見を発表し、「消化管を通過した後および/または摂取された後、ルテインエステルは加水分解され、再び遊離ルテインとなる」と述べています。[30]脂肪酸成分を加水分解するために腸内で追加の酵素反応が必要なため、非エステル化アスタキサンチンはエステル化アスタキサンチンよりも生物学的利用能が高いと考えられますが、いくつかの研究では生物学的利用能は構成よりも配合に依存することが示唆されています。[31] [32]
用途
アスタキサンチンは、サケ、カニ、エビ、鶏、卵生産用の食品着色料として栄養補助食品や飼料補助食品として使用されています。 [3] [17]
魚介類と動物用
現在、合成アスタキサンチンの主な用途は、養殖鮭や鶏の卵黄などの動物飼料に着色するための添加物です。[3] [33]黄色、赤、オレンジ色に着色された合成カロテノイド色素は、市販の鮭飼料の生産コストの約15～25％を占めています。[34] 21世紀では、養殖用の市販アスタキサンチンのほとんどは合成されています。[35]
いくつかの大手食料品店チェーンに対し、アスタキサンチン処理したサーモンに「着色料添加」と明記しなかったとして集団訴訟が起こされた。[36]チェーンはすぐに、そのようなサーモンにはすべて「着色料添加」と表示した。損害賠償を求める訴訟は続いたが、シアトルの裁判官は、適用される食品法の施行は政府に委ねられており、個人には委ねられていないとして、訴訟を却下した。[37]
栄養補助食品
アスタキサンチンの人間への主な用途は栄養補助食品であり、まだ予備研究段階です。[3] 2020年に欧州食品安全機関は、成人が栄養補助食品から1日あたり8mgのアスタキサンチンを摂取することは安全であると報告しました。[38]
食物連鎖における役割
ロブスター、エビ、カニ類は調理すると赤くなりますが、これは殻の中のタンパク質に結合していたアスタキサンチンがタンパク質が変性して解けると遊離するためです。遊離した色素は光を吸収して赤色を作り出します。[3] [39]
規則
2009年4月、米国食品医薬品局は、安定化された着色料混合物の成分としてのみ、アスタキサンチンを魚の飼料への添加物として承認しました。アスタキサンチンを使用した魚の飼料への着色料混合物には、適切な希釈剤のみを含めることができます。[12]着色料のアスタキサンチン、ウルトラマリンブルー、カンタキサンチン、合成酸化鉄、乾燥藻類ミール、マンジュギクミールおよび抽出物、トウモロコシ胚乳油は、動物用食品への特定の用途に承認されています。 [ 40] 2000年には、サケ科魚類の着色用飼料としてヘマトコッカス藻類ミール（21 CFR 73.185）とファフィア酵母（21 CFR 73.355）が追加されました。 [41] [42] [43]欧州連合 では、欧州で食品として使用された履歴のない資源に由来するアスタキサンチン含有食品サプリメントは、新規食品法、EC（No.）258/97の対象となります。1997年以来、これらの新規資源から抽出されたアスタキサンチンを含む製品に関する新規食品申請が5件ありました。いずれの場合も、アスタキサンチンはEUの食事で食品成分として認められているため、これらの申請は簡易申請または実質的同等性申請でした。[44] [45] [46] [47]
参考文献
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注目すべきは、自然界で合成されたアスタキサンチンはトランス型 (3S, 3S) であるのに対し、合成アスタキサンチンは2つの光学異性体とメソ型が1:2:1の比率で混合されていることです (3R, 30R)、(3R, 30S)、(3S, 30S)。
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