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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
5,12-ジヒドロキノリノ[2,3- b ]アクリジン-7,14-ジオン | |
| その他の名前
CI: 73900、ピグメントバイオレット19
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.012.618 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ２０Ｈ１２Ｎ２Ｏ２ | |
| モル質量 | 312.328 グラムモル−1 |
| 外観 | 赤色粉末（ナノ粒子） |
| 密度 | 1.47グラム/ cm3 |
| 不溶性 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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キナクリドンは顔料として使用される有機化合物です。キナクリドン顔料ファミリーは多数の誘導体から構成されており、堅牢な屋外用塗料、インクジェットプリンターインク、タトゥーインク、アーティストの水彩絵の具、カラーレーザープリンタートナーなどの工業用着色剤用途で広く使用されています。顔料として、キナクリドンは不溶性です。[1] [2] この顔料ファミリーの開発により、アリザリン染料が置き換えられました。[要出典]
合成
名前から、この化合物はアクリドンとキノリンの融合物であると思われるが、そのように作られるわけではない。古典的には、親化合物はテレフタル酸の2,5-ジアニリド（C 6 H 2 (NHPh) 2 (CO 2 H) 2）から製造される。スクシノスクシネートエステルとアニリンを縮合させ、続いて環化させると、容易に脱水素化できるジヒドロキナクリドンが得られる。後者はキナクリドンに酸化される。[1]キナクリドンの誘導体は、置換アニリンを使用することで容易に得られる。直鎖シス-キナクリドンはイソフタル酸から製造できる。[3] [4]
デリバティブ
キナクリドン系顔料は、高性能塗料の製造に使用されます。キナクリドンは、1958 年にデュポン社によって初めて顔料として販売されました。 [5]キナクリドンは、色と耐候性に優れているため、「高性能」顔料と見なされています。キナクリドンの主な用途には、自動車や工業用コーティングがあります。 可溶性界面活性剤で機能化されたキナクリドン顔料のナノ結晶分散液は、最も一般的なマゼンタ印刷インクです。
キナクリドンの色相は、通常、深紅から紫色で、分子の R 基だけでなく固体の結晶形態によっても左右されます。たとえば、非置換キナクリドンの γ 結晶変態は、優れた耐変色性と耐溶媒性を備えた強い赤色を示します。もう 1 つの重要な変態は、耐候性と耐光性に優れた栗色の色合いを提供する β 相です。どちらの結晶変態も、 α 結晶相よりも熱力学的に安定しています。γ 結晶変態は、各キナクリドン分子が単一の水素結合を介して 4 つの隣接分子と水素結合する、十字形の格子を特徴とします。一方、β 相は、各キナクリドン分子と 2 つの隣接分子の間に二重の水素結合を持つ分子の直鎖で構成されています。[6]
キナクリドンの化学構造の基本的な変更には、CH 3および Cl 置換基の追加が含まれます。キナクリドンのマゼンタ色調の一部は、「チオバイオレット」 [7]および「アクラバイオレット」という商標名で表示されています。[8]
半導体特性
キナクリドン誘導体は、分散状態で強い蛍光を発し、キャリア移動度が高い。これらの特性は、光、熱、電気化学に対する優れた安定性を補完する。これらの特性は、有機発光ダイオード（OLED）、有機太陽電池（OSC）、有機電界効果トランジスタ（OFET）などのオプトエレクトロニクス用途に求められる。分子間水素結合とπ-πスタッキングの相互作用により、キナクリドンは自己組織化型の超分子有機半導体を形成することができる。
走査型トンネル顕微鏡で撮影した、グラファイトの背景に自己組織化したキナクリドン鎖。
参考文献
- ^ アブ ・ハンガー、K.; Herbst、W. (2012)。 「顔料、オーガニック」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a20_371。ISBN 978-3527306732。(サブスクリプションが必要です)
- ^ ブランデル、ジェーン。「キナクリドンカラー」。Jane Blundell.com 。 2018年8月1日閲覧。
- ^ Labana, SS; Labana, LL (1967). 「キナクリドン」.化学レビュー. 67 : 1–18. doi :10.1021/cr60245a001.
- ^ Lincke, Gerhard (2002). 「キナクリドンと結晶格子内の超分子メソメリズムについて」.染料と顔料. 52 (3): 169–181. doi :10.1016/S0143-7208(01)00085-7.
- ^ Lomax, Suzanne Quillen (2013 年 12 月 13 日). 「フタロシアニンとキナクリドン顔料: その歴史、特性、用途」. Studies in Conservation . 50 (sup1): 19–29. doi :10.1179/sic.2005.50.Supplement-1.19. S2CID 97211023.
- ^ EF Paulus; FJJ Leusen & MU Schmidt (2007). 「キナクリドンの結晶構造」. CrystEngComm . 9 (2): 131. CiteSeerX 10.1.1.589.5547 . doi :10.1039/b613059c.
- ^ MacEvoy, Bruce. 「handprint : 水彩画ブランド」www.handprint.com . 2019年10月4日閲覧。
- ^ マイヤーズ、デイビッド。「The Color of Art Pigment Database: Pigment Violet - PV」。Art is Creation 。 2019年10月4日閲覧。
追加の読み物
- Chenguang, Wang; Zuolun, Zhang; Yue, Wang (2016). 「キナクリドンベースのπ共役電子材料」. J. Mater. Chem. C . 4 (42): 9918–36. doi :10.1039/C6TC03621J.
- Głowacki, Eric Daniel; Irimia-Vladu, Mihai; Kaltenbrunner, Martin; Gsiorowski, Jacek; White, Matthew S.; Monkowius, Uwe; Romanazzi, Giuseppe; Suranna, Gian Paolo; Mastrorilli, Piero; Sekitani, Tsuyoshi; Bauer, Siegfried; Someya, Takao; Torsi, Luisa ; Sarıçiftçi , Niyazi Serdar (2013). 「空気安定性電界効果トランジスタ用水素結合半導体顔料」。Advanced Materials。25 ( 11): 1563–9。Bibcode : 2013AdM ....25.1563G。doi :10.1002/adma.201204039。PMID 23239229。S2CID 205247943 。