Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
メチルN -[3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)プロピル]アスパルチルフェニルアラニネート
| |
| 体系的なIUPAC名
(3 S )-3-{[3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)プロピル]アミノ}-4-{[(2 S )-1-メトキシ-1-オキソ-3-フェニルプロパン-2-イル]アミノ}-4-オキソブタン酸 | |
| その他の名前
N -[ N -[3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)プロピル]-α- L -アスパルチル]- L -フェニルアラニン 1-メチルエステル
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| ケムスパイダー |
|
| E番号 | E969 （艶出し剤、…） |
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
CompTox ダッシュボード ( EPA )
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ２４Ｈ３０Ｎ２Ｏ７ | |
| モル質量 | 458.511 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色から黄色の粉末[1] |
| 融点 | 101.5 °C (214.7 °F; 374.6 K) [1] |
| 25℃で0.99g/L [2] | |
| 危険 | |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
| |
アドバンテームは、味の素のノンカロリー人工甘味料であり、アスパルテーム の類似品です。[2]質量比で、スクロースの約20,000倍、アスパルテームの約110倍の甘さがあります。[3]スクロースと比較して目立った異臭はなく、アスパルテームよりも甘味が長く続き、化学的に安定しています。他の多くの天然甘味料や人工甘味料と混合できます。[2]
アドバンテームは卓上甘味料として、また特定のバブルガム、フレーバードリンク、乳製品、ジャム、菓子類などに使用されています。[4]
2013年にはEU内でE番号 E969で食品への使用が承認されました。[4] 2014年にはFDAが米国内で肉類と鶏肉を除く食品全般に、非栄養甘味料および風味増強剤としてアドバンテームを承認しました。[5]
安全性
FDAが定めるヒトに対するアドバンテームの 1日許容摂取量は体重1kgあたり32.8mg（mg/kg bw）であるが、[6] EFSAによれば5mg/kg bwである。[1]食品からの推定1日摂取量はこれらのレベルをはるかに下回る。[定量化]ヒトに対する NOAELはEUでは500mg/kg bwである。摂取したアドバンテームはフェニルアラニンを形成する可能性があるが、フェニルケトン尿症患者にとってアドバンテームの通常の使用は重要ではない。また、 2型糖尿病患者にも悪影響はない。発がん性や変異原性はないと考えられている。[1]
公益科学センターはアドバンテージを安全であると評価しており[7]、一般的に安全であると認識されている[8]。
甘味
アドバンテームの相対的な甘さは様々です。濃度と、使用される食品/マトリックスによって異なります。アドバンテームの水溶液は、重量比で 3～14 パーセントのショ糖の水溶液と同等の甘さですが、アドバンテームは 7000～47700 倍の甘さです。アドバンテームの相対的な甘さは、同等の甘さのショ糖溶液のショ糖濃度が増加するにつれて対数的に増加しますが、最終的には一定になります。外挿すると、アドバンテーム水溶液の甘さは、15.8 重量% のショ糖水溶液と同等の濃度で最大になると推定されます。[2]
化学
アドバンテームは正式にはアスパルテームと3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)プロパナール(HMPA)の第二級アミンです。構造的には、アドバンテームはアスパルテームとフィロズルシンの組み合わせに似ています。[2]
アドバンテームには 2 つの立体中心と 4 つの立体異性体が存在します。
アドバンテームはアスパルテームとバニリンから作ることができます。[2]バニリンは4段階でHMPAに変換されます。[9] 3-ヒドロキシ-4-メトキシシンナムアルデヒド（HMCA）は第3段階で形成されます。HMCAは最終段階でHMPAに水素化されます。HMPAは、アルミニウム酸化物上のパラジウムと炭素上の白金で選択的に水素化され、メタノール中のアスパルテームを含むアドバンテームになります。生成物は結晶化されます。粗結晶は洗浄、再結晶、洗浄、乾燥されます。[1]
15℃では、アドバンテームの溶解度は水で0.76 g/L、エタノールで7.98 g/L 、酢酸エチルで1.65 g/ Lです。25℃では、溶解度はそれぞれ0.99 g/L、13.58 g/L、2.79 g/Lです。40℃では、溶解度はそれぞれ2.10 g/L、38.27 g/L、7.96 g/Lです。50℃では、溶解度はそれぞれ3.10 g/L、98.68 g/L、16.00 g/Lです。[2]
乾燥粉末のアドバンテームは、25℃、相対湿度60%で非常にゆっくりと分解し、そのような条件下では何年も保存できます。pH 3.2の水溶液では1年以上保存できます。これは、ソフトドリンクの一般的なpHに相当します。アドバンテームは、高温多湿ではより速く分解しますが、一般的にアスパルテームよりも安定しています。アスパルテームとは異なり、アドバンテームはバニリル基による立体障害のため、分子内環化によってジケトピペラジンを形成しません。[2]
代謝
ヒトの場合、摂取したアドバンテームの89%が便中に、6.2%が尿中に排泄されます。一部は変化せずに排泄されますが、大部分は代謝物として排泄されます。アドバンテームは吸収されにくく、急速に代謝されるため、摂取後すぐに血液中に検出されるアドバンテームとその代謝物はごくわずかです。[1]
摂取量の52%は脱エステル化アドバンテームとして糞便中に排泄され、30%はN- (3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル))プロピル-L-アスパラギン酸および等モル量のフェニルアラニンとして排泄される。摂取量の1%は前述のアスパラギン酸類似体として、1.9%は5-(3-アミノプロピル)-2-メトキシフェニルとして、2.3%は脱エステル化アドバンテームとして尿中に排泄される。脱エステル化によりメタノールが形成されるが、これは食品に使用することを意図したアドバンテームの濃度では、体内で自然に生成されるメタノールや食品に自然に含まれるメタノールと比較しても重要ではないと考えられている。[1]
歴史
味の素はアドバンテームを開発し、2008年にその構造を印刷物で公表した。当初、アドバンテームは研究室コードANS9801で識別された。アスパルテーム、ネオテーム、およびアミド結合を介してアスパラギンでN置換されたアスパルテーム（米国特許5,286,509でカバー）が、アドバンテームにつながる研究のリード化合物として選択された。[9]
注記
- ^ abcdefg 「食品添加物として提案されている用途におけるアドバンテームの安全性に関する科学的意見」EFSAジャーナル. 11 (7). 2013. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3301 . ISSN 1831-4732.
- ^ abcdefgh ナボーズ 2012、p. 31–44
- ^ ナボーズ 2012、p.2-3
- ^ ab "EUR-Lex - 32014R0497 - EN - EUR-Lex". eur-lex.europa.eu . 2019年9月14日閲覧。
- ^ 「人間の消費用食品への直接添加が許可されている食品添加物：アドバンテーム」連邦官報。2014年5月21日。2017年6月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2019年9月14日閲覧。
- ^ 「米国で食品への使用が許可されている高甘味度甘味料に関する追加情報」FDA 2019-02-09。
- ^ 「Chemical Cuisine | Center for Science in the Public Interest」. cspinet.org . 2019年9月14日閲覧。
- ^ 25. GRAS香料物質。S2CID 100599854 。
- ^ ab Weerasinghe DK, et al. (2008).甘味と甘味料: 生物学、化学、心理物理学. アメリカ化学会. pp. 463–478. ISBN 9780841274327. OCLC 173368780.
参考文献
- Nabors LO、他 (2012)。代替甘味料（第4版）。CRC Press。ISBN 978-1439846155. OCLC 760056415.
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのアドバンテーム関連メディア