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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー | |
| ユニ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C20H27NO3 |
| モル質量 | 329.440 グラムモル−1 |
| 3Dモデル(JSmol) |
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25E-NBOMe(2C-E-NBOMe、NBOMe-2C-E )は、フェネチルアミン 2C-Eの誘導体です。5 -HT 2A受容体の強力な作動薬である25I-NBOMeなどの関連化合物と同様に作用します。[2] [3] 25E-NBOMeは医薬品として販売されており、ヒトに対して25I-NBOMeや25C-NBOMeなどの関連化合物と同様の効果をもたらします。
毒性と危害の可能性
NBOMe化合物は、生命を脅かす毒性や死亡と関連付けられることが多い。[4] [5] NBOMeファミリーの化合物に関する研究では、この物質が神経毒性および心臓毒性を示すことが実証されている。[6] NBOMe化合物では自律神経機能障害の報告が依然として多く、ほとんどの人が血管収縮、高血圧、頻脈などの交感神経刺激毒性に加えて幻覚を経験している。[7] [8] [9] [10] [11]中毒症候群の他の症状には、興奮または攻撃性、発作、高体温、発汗、筋緊張亢進、横紋筋融解症、死亡などがある。[7] [11] [5]研究者らは、NBOMe中毒はセロトニン症候群の兆候を頻繁に示すと報告している。[12] NBOMeは他の幻覚剤と比較して発作の可能性が高くなる。[6]
NBOMeとNBOHは、ブロッター紙でLSDとして定期的に販売されていますが[5] [13]、苦味があり、安全性プロファイルが異なります。[7] [4]効力は高いものの、娯楽目的のLSD摂取では急性毒性の発現はわずかです。[4] NBOMe中毒による死亡例から、相当数の人がLSDだと信じて摂取した物質であることが示唆されており、[9]研究者は「LSDに慣れた使用者は、うっかりNBOMeを摂取した際に誤った安心感を抱いている可能性がある」と報告しています。[7]死亡例のほとんどは薬物の身体的影響によるものですが、この物質の影響下での自傷行為や自殺による死亡例も報告されています。[14] [15] [7]
NBOMeの摂取に関する文献は限られているため、この物質の長期的な影響は不明である。[7] NBOMe化合物は経口摂取では活性がなく、[a]通常は舌下で摂取される。[17] : 3 NBOMeを舌下投与すると、舌と口のしびれに続いて金属のような化学的な味が観察され、研究者はこの身体的副作用がNBOMe化合物とLSDの主な区別点の1つであると説明している。[18] [19] [20]神経毒性および心臓毒性作用
NBOMe化合物の多くは、追加の5-HT受容体に対して強力なアゴニスト活性を持っており、5-HT 2Bの長期活性化は、高用量および慢性使用で心臓弁膜症を引き起こす可能性があります。[5] [10] 5-HT 2B受容体は、薬物誘発性弁膜症の原因に深く関与しています。[21] [22] [23] NBOMe化合物のアドレナリンα1受容体に対する高い親和性が、刺激剤型の心血管効果に寄与していると報告されています。[10]
試験管内研究では、25C-NBOMeは神経細胞株SH-SY5Y、PC12、SN471に対して細胞毒性を示すことが示されており、各細胞の可視性を低下させる点でメタンフェタミンよりも強力でした。この化合物の神経毒性には、 MAPK/ERKカスケードの活性化とAkt/PKBシグナル伝達経路の阻害が関与しています。[6] 25C-NBOMeは、他の誘導体25D-NBOMeを含め、心筋細胞H9c2細胞の可視性を低下させ、両物質は、心臓保護効果が実証されている酵素であるp21(CDC24/RAC)活性化キナーゼ1(PAK1)の発現レベルをダウンレギュレーションしました。[6]
25C-NBOMeに関する予備研究では、この物質がゼブラフィッシュ、ラット、アルテミア・サリナ(ヒトに対する薬物の潜在的影響を研究するための一般的な生物)の発達、心臓の健康、脳の健康に有毒であることが示されていますが、このテーマ、投与量、および毒性結果がヒトに当てはまるかどうかについては、さらなる研究が必要です。この研究の研究者らはまた、この物質の発達に対する有害な影響のために、妊婦とその胎児に薬物が損傷を与える可能性についてさらなる調査を推奨しました。[24] [25]緊急治療
合法性
イギリス
この物質は、1971年の薬物乱用防止法のN-ベンジルフェネチルアミン包括的条項により、英国ではクラスA薬物に指定されている。[26]
スウェーデン
スウェーデンの公衆衛生当局は2019年1月18日に25E-NBOMeを麻薬物質に分類した。[27]
参照
- 25E-NBOH (NBOH-2C-E)
- 25D-NBOMe(NBOMe-2C-D)
- 25P-NBOMe(NBOMe-2C-P)
- 25I-NBOMe(NBOMe-2C-I)
- 25B-NBOMe(NBOMe-2C-B)
- 25C-NBOMe(NBOMe-2C-C)
- 2C-TFM-NBOMe (NBOMe-2C-TFM)
注記
参考文献
- ^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
- ^ Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (2014 年 3 月). 「5-HT2A/2C アゴニストとしての N-ベンジルフェネチルアミンの合成と構造活性相関」. ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243–249. doi :10.1021/cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362 .
- ^ Hansen M (2010-12-16).脳の陽電子放出断層撮影のための選択的セロトニン受容体作動薬の設計と合成(博士論文). コペンハーゲン大学. doi :10.13140/RG.2.2.33671.14245.
- ^ abc Sean I、Joe R、Jennifer S、Shaun G (2022年3月28日)。「リゼルグ酸ジエチルアミド(LSD)として販売されている粉末への曝露後の25B-NBOH中毒のクラスター」。臨床 毒性学。60 ( 8 ):966–969。doi :10.1080/15563650.2022.2053150。PMID 35343858。S2CID 247764056。
- ^ abcd Amy E、Katherine W、John R、Sonyoung K、Robert J、Aaron J(2018年12月)。「精神活性置換N-ベンジルフェネチルアミンの神経化学薬理学:5-HT2A受容体に対する高効力アゴニスト」。生化学 薬理学。158 :27–34。doi :10.1016/ j.bcp.2018.09.024。PMC 6298744。PMID 30261175。
- ^ abcde Jolanta Z、Monika K、Piotr A (2020年2月26日)。「NBOMes–LSDの非常に強力で有毒な代替物」 。Frontiers in Neuroscience。14 : 78。doi : 10.3389 / fnins.2020.00078。PMC 7054380。PMID 32174803。
- ^ abcdef Lipow M、Kaleem SZ、Espiridion E (2022年3月30日). 「NBOMeの毒性と死亡率:文献レビュー」. Transformative Medicine . 1 (1): 12–18. doi : 10.54299/tmed/msot8578 . ISSN 2831-8978. S2CID 247888583.
- ^ Micaela T、Sabrine B、Raffaella A、Giorgia C、Beatrice M、Tatiana B、Federica B、Giovanni S、Francesco B、Fabio G、Krystyna G、Matteo M (2022年4月21日)。「-NBOMe化合物のマウスにおける感覚運動、運動、およびプレパルス抑制反応に対する影響と2C類似体およびリゼルグ酸ジエチルアミドとの比較:薬物の影響下での運転における前臨床証拠から法医学的意味まで」 。Front Psychiatry。13:875722。doi:10.3389 / fpsyt.2022.875722。PMC 9069068。PMID 35530025。
- ^ ab Cristina M、Matteo M、Nicholas P、Maria C、Micaela T、Raffaella A、Maria L(2019年12月12日)。「幻覚剤25I-NBOMeの雄および雌ラットにおける神経化学的および行動的プロファイリング」。Frontiers in Pharmacology。10:1406。doi :10.3389 / fphar.2019.01406。PMC 6921684。PMID 31915427 。
- ^ abc Anna R、Dino L、Julia R、Daniele B、Marius H、Matthias L(2015年12月)。「2,5-ジメトキシ置換フェネチルアミン(2C薬)の新規N-2-メトキシベンジル(NBOMe)誘導体の受容体相互作用プロファイル」。Neuropharmacology。99 : 546–553。doi : 10.1016 / j.neuropharm.2015.08.034。ISSN 1873-7064。PMID 26318099。S2CID 10382311 。
- ^ ab David W, Roumen S, Andrew C, Paul D (2015年2月6日). 「NBOMe薬の使用頻度と使用に伴う急性毒性」.臨床毒性学. 53 (2): 85–92. doi :10.3109/15563650.2015.1004179. PMID 25658166. S2CID 25752763.
- ^ Humston C, Miketic R, Moon K, Ma P, Tobias J (2017-06-05). 「25I-NBOMeの娯楽摂取によって引き起こされた10代の若者の中毒性白質脳症:症例報告と文献レビュー」。Journal of Medical Cases。8 ( 6): 174–179。doi : 10.14740/ jmc2811w。ISSN 1923-4163 。
- ^ Justin P、Stephen R、Kylin A、Alphonse P、Michelle P (2015)。「ブロッター紙上での25I-NBOMe、25B-NBOMe、25C-NBOMeおよびその他のジメトキシフェニル-N-[(2-メトキシフェニル)メチル]エタナミン誘導体の分析」。Journal of Analytical Toxicology。39 ( 8 ): 617–623。doi : 10.1093 /jat/bkv073。PMC 4570937。PMID 26378135。
- ^ Morini L、Bernini M、Vezzoli S、Restori M、Moretti M、Crenna S、他 (2017 年 10 月)。「25C-NBOMe および 25H-NBOMe 摂取後の死亡」。Forensic Science International。279 : e1 –e6。doi :10.1016/ j.forsciint.2017.08.028。PMID 28893436 。
- ^ Byard RW、Cox M、Stockham P (2016年11月)。「新しい精神活性物質によって 引き起こされた興奮性せん妄の兆候としての鈍的頭蓋顔面外傷」。法医学ジャーナル。61 (6): 1546–1548。doi : 10.1111 / 1556-4029.13212。PMID 27723094。S2CID 4734566。
- ^ ab Sabastian LP、Christoffer B、Martin H、Martin AC、Jan K、Jesper LK(2014年2月14日)。「幻覚剤5-HT2A作動薬の代謝安定性とヒト経口バイオアベイラビリティの事例報告との相関関係」。神経化学研究。39 (10):2018–2023。doi : 10.1007 /s11064-014-1253-y。PMID 24519542。S2CID 254857910 。
- ^ Adam H (2017年1月18日)。「N-ベンジルフェネチルアミン(「NBOMe」)幻覚剤の薬理学と毒性学」。新しい精神活性物質の神経薬理学。行動神経科学の最新トピック。第32巻。Springer。pp. 283–311。doi : 10.1007 / 7854_2016_64。ISBN 978-3-319-52444-3. PMID 28097528。
- ^ Boris D、Cristian C、Marcelo K、Edwar F、Bruce KC (2016 年 8 月)。「HPTLC および GC-MS による押収ブロッター中の 25 C NBOMe の分析」。Journal of Chromatographic Sc ience。54 ( 7): 1153–1158。doi : 10.1093/chromsci/bmw095。PMC 4941995。PMID 27406128 。
- ^ Francesco SB、Ornella C、Gabriella A、Giuseppe V、Rita S、Flaminia BP、Eduardo C、Pierluigi S、Giovanni M、Guiseppe B、Fabrizio S (2014 年 7 月 3 日)。「25C-NBOMe: 新しい強力で危険な幻覚剤の薬理学、精神活性作用、毒性に関する予備データ」。BioMed Research International。2014 : 734749。doi : 10.1155 / 2014 / 734749。PMC 4106087。PMID 25105138。
- ^ Adam JP、Simon HT、Simon LH(2021年9月)。「N-ベンジルフェニルエチルアミン(25X-NBOMe)幻覚剤の薬理学と毒性学」。新精神活性物質:分類、薬理学、毒性学(第2版)。アカデミックプレス。pp. 279–300。doi : 10.1016 / B978-0-12-818788-3.00008-5。ISBN 978-0-12-818788-3. S2CID 240583877。
- ^ Rothman RB、Baumann MH、Savage JE、Rauser L、McBride A、Hufeisen SJ、Roth BL (2000 年 12 月) 。 「フェンフルラミンおよびその他のセロトニン作動薬に関連する心臓弁膜症における 5-HT(2B)受容体の関与の可能性を示す証拠」。Circulation。102 ( 23): 2836–41。doi : 10.1161 /01.CIR.102.23.2836。PMID 11104741。
- ^ Fitzgerald LW、Burn TC、Brown BS、Patterson JP、Corjay MH、Valentine PA、Sun JH、Link JR、Abbaszade I、Hollis JM、Largent BL、Hartig PR、Hollis GF、Meunier PC、Robichaud AJ、Robertson DW (2000 年 1 月)。「フェンフルラミンに関連する心臓病における弁膜セロトニン 5-HT(2B) 受容体の考えられる役割」。分子薬理学。57 (1): 75–81。PMID 10617681 。
- ^ Roth BL (2007年1月). 「薬物と心臓弁膜症」. The New England Journal of Medicine . 356 (1): 6–9. doi :10.1056/NEJMp068265. PMID 17202450.
- ^ Xu P, Qiu Q, Li H, Yan S, Yang M, Naman CB, et al. (2019年2月26日). 「25C-NBOMe、新しいデザイナーサイケデリックは、試験管内でメタンフェタミンの50倍の神経毒性を誘発する」。神経毒性研究。35 (4): 993–998。doi : 10.1007 /s12640-019-0012-x。PMID 30806983。S2CID 255763701 。
- ^ アルバレス=アラルコン N、オソリオ=メンデス JJ、アヤラ=ファハルド A、ガルソン=メンデス WF、ガラビート=アギラール ZV (2021)。 「ゼブラフィッシュとアルテミア塩水でのレクリエーション用 25C-NBOMe 薬物の in vivo 評価により、その高い毒性が実証されました。」毒物学レポート。8 : 315–323。土井:10.1016/j.toxrep.2021.01.010。ISSN 2214-7500。PMC 7868744。PMID 33598409。
- ^ 「1971年薬物乱用法(ケタミン等)(改正)命令2014」。英国法令2014年第1106号。www.legislation.gov.uk。
- ^ 「Sexton nya ämnen klassas som narkotika eller hälsofarlig vara」(スウェーデン語)。 Folkhälsomyndigheten。 2019年1月18日。
