25E-NBOH

25E-NBOH
法的地位
法的地位	BR : クラスF2（禁止されている向精神薬）; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスA;
識別子
	IUPAC名 2-({[2-(4-エチル-2,5-ジメトキシフェニル)エチル]アミノ}メチル)フェノール;
CAS番号	1391489-79-4; 塩酸塩: 1539266-40-4;
パブケム CID	135391539;
ユニ	EB0KU6R3BE;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１０１７２５４;
化学および物理データ
式	Ｃ１９Ｈ２５ＮＯ３
モル質量	315.413 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCC1=CC(=C(C=C1OC)CCNCC2=CC=CC=C2O)OC;
	InChI InChI=1S/C19H25NO3/c1-4-14-11-19(23-3)15(12-18(14)22-2)9-10- 20-13-16-7-5-6-8-17(16)21/h5-8,11-12,20-21H,4,9-10,13H2,1-3H3; キー:SYBINTRPEZWFLZ-UHFFFAOYSA-N;

25E-NBOH（2C-E-NBOH、NBOH-2C-E）は、フェネチルアミン由来の幻覚剤2C-Eの誘導体である。2010年にコペンハーゲン大学のマーティン・ハンセンが脳画像化剤として初めて開発したが^{[2] 、その後}デザイナードラッグとして販売され、2018年にブラジルで押収された吸取紙で初めて特定されたほか、^[3]^[4]^[5]、スロベニア^[6]とフランス^{[7]でも確認された。5}-HT _2Aおよび5-HT _2C受容体において、25I-NBOMeなどのよく知られた化合物と同様の親和性を持つ強力なセロトニン受容体作動薬として作用する。 ^[8]

法的地位

イギリス

この物質は、1971年の薬物乱用防止法のN-ベンジルフェネチルアミン包括的条項により、英国ではクラスA薬物となっている。^[9]

参照

参考文献

^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
^ Hansen M (2010-12-16).脳の陽電子放出断層撮影のための選択的セロトニン受容体作動薬の設計と合成(博士論文). コペンハーゲン大学. doi :10.13140/RG.2.2.33671.14245.
^ Machado Y、Neto JC、Lordeiro RA、Silva MF、Piccin E（2019年1月）。「ブラジルの法医学研究所で分析された押収物中の新精神活性物質（NPS）およびその他の合成薬物のプロファイル」法医学毒物学。37（1）：265–71。doi ： 10.1007 /s11419-018-0456-3。S2CID 53812909 。
^ Machado Y、Neto JC、Lordeiro RA、Alves RB、Piccin E（2020年1月）。「押収されたブロッター紙における新しいNBOH薬物の特定：25B-NBOH、25C-NBOH、および25E-NBOH」。法医学毒物学。38（1）：203–15。doi ：10.1007/ s11419-019-00509-7。S2CID 209672508。
^ ロドリゲス・デ・モライス D、フランシスコ・ダ・クーニャ K、ベトーニ・ロドリゲス T、ラナロ R、デ・メロ・バルボサ L、ジャルディム・ザッカ J、他。（2020年4月）。「吸取紙中の NBOMes および NBOHs を分析するためのトリプル四重極質量分析プロトコル」。法医学国際。309 : 110184.土井:10.1016/j.forsciint.2020.110184. PMID 32086005。S2CID 211246833 。
^ 分析レポート。 25E-NBOH。 Nacionalni Forenzični Laboratorij、スロベニア、2018 年 1 月 24 日
^ Pelletier R, Gicquel T, Carvelli J, Balaz P, Pelissier-Alicot AL, Morel I, et al. (2024年5月). 「MDPHP摂取に関連する重度の25E-NBOH中毒：症例報告、代謝研究、文献レビュー」. International Journal of Legal Medicine . 138 (3): 815–822. doi :10.1007/s00414-023-03151-6. PMID 38117418.
^ Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, et al. (2014年3月). 「5-HT2A/2C作動薬としてのN-ベンジルフェネチルアミンの合成と構造活性相関」. ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243–9. doi :10.1021/cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362 .
^ 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」。英国法令2014年第1106号。www.legislation.gov.uk。

[1] アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。

[2] Hansen M (2010-12-16).脳の陽電子放出断層撮影のための選択的セロトニン受容体作動薬の設計と合成(博士論文). コペンハーゲン大学. doi :10.13140/RG.2.2.33671.14245.

[3] Machado Y、Neto JC、Lordeiro RA、Silva MF、Piccin E（2019年1月）。「ブラジルの法医学研究所で分析された押収物中の新精神活性物質（NPS）およびその他の合成薬物のプロファイル」法医学毒物学。37（1）：265–71。doi ： 10.1007 /s11419-018-0456-3。S2CID 53812909 。

[4] Machado Y、Neto JC、Lordeiro RA、Alves RB、Piccin E（2020年1月）。「押収されたブロッター紙における新しいNBOH薬物の特定：25B-NBOH、25C-NBOH、および25E-NBOH」。法医学毒物学。38（1）：203–15。doi ：10.1007/ s11419-019-00509-7。S2CID 209672508。

[pmid32086005-5] ロドリゲス・デ・モライス D、フランシスコ・ダ・クーニャ K、ベトーニ・ロドリゲス T、ラナロ R、デ・メロ・バルボサ L、ジャルディム・ザッカ J、他。（2020年4月）。「吸取紙中の NBOMes および NBOHs を分析するためのトリプル四重極質量分析プロトコル」。法医学国際。309 : 110184.土井:10.1016/j.forsciint.2020.110184. PMID 32086005。S2CID 211246833 。

[6] 分析レポート。 25E-NBOH。 Nacionalni Forenzični Laboratorij、スロベニア、2018 年 1 月 24 日

[pmid38117418-7] Pelletier R, Gicquel T, Carvelli J, Balaz P, Pelissier-Alicot AL, Morel I, et al. (2024年5月). 「MDPHP摂取に関連する重度の25E-NBOH中毒：症例報告、代謝研究、文献レビュー」. International Journal of Legal Medicine . 138 (3): 815–822. doi :10.1007/s00414-023-03151-6. PMID 38117418.

[8] Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, et al. (2014年3月). 「5-HT2A/2C作動薬としてのN-ベンジルフェネチルアミンの合成と構造活性相関」. ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243–9. doi :10.1021/cn400216u. PMC 3963123. PMID 24397362 .

[9] 「1971年薬物乱用法（ケタミン等）（改正）命令2014」。英国法令2014年第1106号。www.legislation.gov.uk。