2-ナフチルアミン

2-ナフチルアミン

名前
推奨されるIUPAC名 ナフタレン-2-イルアミン
その他の名前 2-ナフタレンアミン 2-アミノナフタレン β-ナフチルアミン β-アミノナフタレン
識別子
CAS番号	91-59-8 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	606264
チェビ	チェビ:27878 はい
チェムBL	番号: はい
ケムスパイダー	6790 はい
ECHA 情報カード	100.001.892
EC番号	202-080-4
グメリン参照	165176
ケッグ	C02227 はい
パブケム CID	7057
RTECS番号	QM2100000
ユニ	CKR7XL41N4
国連番号	1650
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２０９２１
InChI InChI=1S/C10H9N/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,11H2 はい キー: JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C10H9N/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,11H2 キー: JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYAA
笑顔 c12ccccc1ccc(N)c2
プロパティ
化学式	炭素10水素9窒素
モル質量	143.189 グラムモル−1
外観	白色から赤色の結晶[1]
臭い	無臭[1]
密度	1.061グラム/ cm3
融点	111～113 °C (232～235 °F; 384～386 K)
沸点	306 °C (583 °F; 579 K)
水への溶解度	熱湯に溶ける[1]
蒸気圧	1 mmHg（107℃）[1]
酸性度（p Ka）	3.92
磁化率（χ）	-98.00·10 −6 cm 3 /モル
危険
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H350、H411
注意事項	P201、P202、P264、P270、P273、P281、P301+P312、P308+P313、P330、P391、P405、P501
引火点	157 °C; 315 °F; 430 K
関連化合物
関連化合物	2-ナフトール
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 はい 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

2-ナフチルアミンまたは2-アミノナフタレンは、2つの異性体アミノナフタレンのうちの1つで、化学式はC ₁₀ H ₇ NH _{2です。無色の固体ですが、サンプルは空気中では酸化により赤みがかった色になります。以前は}アゾ染料の製造に使用されていましたが、発がん性物質として知られており、毒性の低い化合物に大きく置き換えられました。^[2]

2-ナフチルアミンは、2-ナフトールを塩化 亜鉛アンモニウムとともに200～210℃に加熱することによって製造されます（ブヘラ反応）。そのアセチル誘導体は、2-ナフトールを酢酸 アンモニウムとともに270～280℃に 加熱することによって得られます。

塩化鉄(III)では無色である。沸騰したアミルアルコール溶液中でナトリウムで還元するとテトラヒドロ-3-ナフチルアミンを形成し、これは反応すると強アルカリ性となり、アンモニア臭があり、ジアゾ化できないという脂肪族アミンの特性を示す。

酸化すると、オルト-カルボキシヒドロ桂皮酸、HO ₂ CC ₆ H ₄ CH ₂ CH ₂ CO ₂ H が生成されます。

2-ナフチルアミンのスルホン酸誘導体は、染料の原料として商業的に数多く使用されています。^[2] アミンの発がん性のため、これらの誘導体は主に対応するナフトールのアミノ化によって製造されます。これらのうち、δ酸とブロナー酸は、オルト-テトラゾジトリルと結合して優れた赤色染料を生成する ため、技術的に価値があります。

2-ナフチルアミンは1930年代、40年代、50年代に染料の前駆体やゴムの酸化防止剤として使用されていました。デュポンは1970年代に使用を中止しました。^[3]

2-ナフチルアミンはタバコの煙に含まれており、膀胱がんの発生に寄与しているのではないかと疑われている。^[4]

肝臓で活性化されますが、グルクロン酸抱合によりすぐに不活性化されます。膀胱では、グルクロニダーゼにより脱抱合により再活性化され、膀胱がんの発症につながります。

• ナフタレン
• ナフトール
• 1-ナフチルアミン
• 1,8-ビス(ジメチルアミノ)ナフタレン